Mesylaatti
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b8/Mesylate_Anion_Structural_Formulae.svg/150px-Mesylate_Anion_Structural_Formulae.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8c/Mesylate-anion-3D-balls.png/150px-Mesylate-anion-3D-balls.png)
Mesylaatti (CH3SO3-) on metaanisulfonihapon (CH3SO3H) suola tai esteri. Mesylaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on toiminnallinen ryhmä: CH3SO2O-R ja lyhenne MsO-R, jossa R on orgaaninen substituentti. Mesylaatti on erinomainen nukleofiilisten substituutioreaktioiden lähtevä ryhmä[1].
Mesyyli on metaanisulfonyyliryhmä, CH3SO2- ( Ms- ). Esimerkiksi metaanisulfonyylikloridia kutsutaan usein mesyylikloridiksi.
Valmistelu
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mesylaatteja voidaan valmistaa alkoholeista ja metaanisulfonyylikloridista emäksen, esimerkiksi trietyyliamiinin läsnä ollessa.[2] Mesylaatteja voidaan myös valmistaa alkoholeista metaanisulfonianhydridin avulla.
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
- ↑ Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink. A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.471 (1993)