Baicaléine
| Baicaléine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,6,7-trihydroxy-2-phényl-chromèn-4-one |
| Synonymes |
5,6,7-trihydroxyflavone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.911 |
| PubChem | 5281605 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 264,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,270[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La baicaléine (5,6,7-trihydroxyflavone) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe de flavonoïde, isolée pour la première fois de la Scutellaria baicalensis. Sa présence a aussi été détectée dans l'Oroxylum indicum.
Propriétés biomédicinales
[modifier | modifier le code]Il a été montré que la baicaléine inhibe certains types de lipoxygénases[3] et agit comme anti-inflammatoire[4].
La baicaléine est inhibiteur du Cytochrome P450 2C9[5](CYP2C9), une enzyme du système cytochrome p450 qui métabolise les médicaments dans le corps.
Hétérosides
[modifier | modifier le code]Comme la plupart des flavonoïdes, la baicaléine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside ou elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer :
- la baicaline, son 7-glucuronide ;
- la tétuine, son 6-glucoside.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Baicaléine », sur ChemIDplus
- (en) Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, « Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases », Bioorg. Med. Chem., vol. 14, no 12, , p. 4295–301 (PMID 16500106, DOI 10.1016/j.bmc.2006.01.057, lire en ligne)
- (en) Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, « Baicalein inhibits IL-1
β - and TNF-α -induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κ B pathway », Clin Mol Allergy, vol. 5, , p. 5 (PMID 18039391, PMCID 2206049, DOI 10.1186/1476-7961-5-5, lire en ligne) - (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, , p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
