Triacétine
| Triacétine[1] | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle |
| Synonymes |
Triacétate de glycéryle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.775 |
| No CE | 203-051-9 |
| PubChem | |
| No E | E1518 |
| FEMA | 2007 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, huileux[2]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 218,203 9 ± 0,01 g/mol C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %, |
| pH | 5 à 6 (50 g l−1)[réf. souhaitée] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −78 °C[2] |
| T° ébullition | 258 à 260 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (64 g/l à 20 °C)[réf. souhaitée], l'éthanol, l'éther et le chloroforme. |
| Masse volumique | 1,16 g cm−3[2] |
| T° d'auto-inflammation | 433 °C[2] |
| Point d’éclair | 138 °C (coupelle fermée)[2] 153 °C (coupelle ouverte) |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,1 - 7,7 %vol[réf. souhaitée] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,33 Pa[2] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,1 g kg−1 (souris, oral)[5] 1,6 g kg−1 (souris, i.v.)[5] 2,3 g kg−1 (souris, s.c.)[5] 1,4 g kg−1 (souris, i.p.)[5] 1,5 g kg−1 (chien, i.v.) 0,75 g kg−1 (lapin, i.v.) |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.
Chimie
[modifier | modifier le code]La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue de la pétrochimie avec de l'anhydride acétique.
Sa formule chimique est C9H14O6[6].
Propriétés
[modifier | modifier le code]La triacétine est un liquide incolore, de consistance huileuse et dégageant une faible odeur grasse, éthérée et fruitée[6].
Utilisations
[modifier | modifier le code]Alimentaire
[modifier | modifier le code]La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[7].
Tout comme le propylène glycol et l'éthanol, elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[6]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).
Carburant
[modifier | modifier le code]La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.
Médicaments
[modifier | modifier le code]La triacétine est un excipient utilisé comme agent plastifiant dans des mélanges polymères utilisés pour le pelliculage des comprimés[8].
La triacétine a une activité antimycosique[5]. Cette activité semble liée à libération progressive d'acide acétique par hydrolyse de la triacétine[9] par les estérases des champignons microscopiques responsables des mycoses. La triacétine a été commercialisée à partir de 1956 sous le nom commercial de Fungacetin, sous forme d'aérosol, de crème ou de poudre à appliquer sur la peau[10].
Autres
[modifier | modifier le code]La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[11].
Vers la fin des années 1960, la triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales[12], après avoir été testée sur les rats[13].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Merck Index, 11e éd., 9405.
- TRIACETINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Publishing Company, , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
- (en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
- JECFA, « Flavouring Triacetin », Méthodes analytiques (vol. 4), sur fao.org, FAO, (consulté le ).
- Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61, , p. 1-56 (lire en ligne).
- (en) Arthur H. Kibbe, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, , 665 p. (ISBN 978-0-917330-96-4), p. 570-571.
- (en) H. D. Kautz, « Council on drugs, new and nonofficial drugs: triacetin », JAMA, vol. 170, no 14, , p. 1669-70.
- (en) M. E. Karns, « The treatment of refractory fungus infections with fungacetin (triacetin) », J. Am. Podiatry Assoc., vol. 49, , p. 411-2.
- Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier », sur hc-sc.gc.ca, Santé Canada, (consulté le ).
- (en) « Current research on regenerative systems », Life Sci. Space Res., no 7, , p. 123 - 129 (résumé).
- M. Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », Ann. Biol. Anim. Bioch. Biophys., no 8, , p. 453-455 (DOI 10.1051/rnd:19680315).
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) KEGG DRUG: D00384.
- Terminologie de triacétine sur CISMeF.
- (en) Triacetin sur MeSH.
