Dimetilamina
A dimetilamina é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2NH. É unha amina secundaria incolora, gasosa inflamable cun cheiro parecido ao amoníaco. Comercialmente adoita encontrarse como disolución en auga a concentracións de ata o 40%. En 2005 estimouse que se produciron unhas 270 000 toneladas no mundo.[2]
| Dimetilamina | |
|---|---|
 | |
 | |
Outros nomes (Dimetil)amina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 124-40-3 |
| PubChem | 674 |
| ChemSpider | 654 |
| UNII | ARQ8157E0Q |
| Número CE | 204-697-4 |
| Número UN | 1032 |
| KEGG | C00543 |
| MeSH | dimethylamine |
| ChEBI | CHEBI:17170 |
| ChEMBL | CHEMBL120433 |
| Número RTECS | IP8750000 |
| Referencia Beilstein | 605257 |
| Referencia Gmelin | 849 |
| 3DMet | B00125 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H7N |
| Masa molar | 45,08 g mol−1 |
| Aspecto | Gas incoloro |
| Olor | Cheiro a peixe e amoniacal |
| Densidade | 649,6 kg m−3 (a 25 °C) |
| Punto de fusión | 17 742 °C; 31 967 °F; 18 015 K |
| Punto de ebulición | 7–9 °C; 44–48 °F; 280–282 K |
| Solubilidade en auga | 1,540 kg L−1 |
| log P | −0,362 |
| Presión de vapor | 170,3 kPa (a 20 °C) |
| kH | 310 |
| Basicidade (pKb) | 3,29 |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación |
−21 a −17 kJ mol−1 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | 220, 302, 315, 318, 332, 335 |
| declaración de precaución GHS | 210, 261, 280, 305+351+338 |
| NFPA 704 |
 4
2
0
|
| Punto de inflamabilidade | −6 °C; 21 °F; 267 K |
| Límites de explosividade | 2,8–14,4% |
| LD50 | 698 mg/kg (rata, oral) 316 mg/kg (rato, oral) 240 mg/kg (coello, oral) 240 mg/kg (cobaia, oral)[1] |
| Compostos relacionados | |
| relacionados | Aminas: trimetilamina, dietilamina, trietilamina, diisopropilamina, dimetilaminopropilamina, triisopropilamina |
| Compostos relacionados | dimetilhidrazina asimétrica |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Estrutura e síntese
editarA molécula consta dun átomo de nitróxeno con dous substituíntes metilo e un protón. A dimetilamina é unha base débil e o pKa do amonio CH3-NH+
2-CH3 é de 10,73, un valor por riba dos da metilamina (10,64) e trimetilamina (9,79).
A dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como o hidrocloruro de dimetilamina, un sólido inodoro branco cun punto de fusión de 171,5 °C. A dimetilamina prodúcese por reacción catalítica do metanol e o amoníaco a elevadas temperaturas e alta presión:[3]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Distribución natural
editarA dimetilamina está amplamente dstribuída en animais e plantas e está presente en moitos alimentos a niveis duns poucos mg/kg.[4]
Funciona como un composto que atrae o escaravello do algodón Anthonomus grandis.[5]
Usos
editarA dimetilamina é un precursor de varios compostos importantes industrialmente.[2][6] Reacciona co disulfuro de carbono dando dimetil ditiocarbamato, un precursor do zinc bis(dimetilditiocarbamato) e outros compostos usados na vulcanización con xofre do caucho. Os solventes dimetilformamida e dimetilacetamida derivan da dimetilamina. É a materia prima para a produción de moitos compostos agroquímicos e farmacéuticos, como o dimefox e a difenhidramina, respectivamente. A arma química tabún deriva da dimetilamina. O surfactante lauril dimetilamina óxido encóntrase en xabóns e compostos para limpeza. A dimetilhidrazina asimétrica, que é un combustible de foguetes, prepárase a partir da dimetilamina.[7]
- (CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 ⋅ HCl
Reaccións
editarÉ un composto de carácter básico, tanto no sentido de Lewis coma no de Brønsted. Forma doadamente sales de dimetilamonio con tratamento con ácidos. A desprotonación da dimetilamina pode verse afectada por compostos de organolitio. O LiNMe2 resultante, que adopta unha estrutura similar a un cluster, serve como fonte de "Me2N−". Esta amida de litio foi utilizada para preparar complexos metálicos volátiles como o tetrakis(dimetilamido)titanio e o pentakis(dimetilamido)tántalo.
É tamén unha base de Lewis.[8][9]
Reacciona con moitos compostos carbonilo. Os aldehidos dan aminais. Por exemplo, a reacción da dimetilamina co formaldehido dá bis(dimetilamino)metano:[10]
- 2 (CH3)2NH + CH2O → [(CH3)2N]2CH2 + H2O
Converte os ésteres en dimetilamidas.
A dimetilamina sofre nitrosación rendendo dimetilnitrosamina, un carcinóxeno.
Seguridade
editarA dimetilamina non é moi tóxica e ten os seguintes valores de LD50: 736 mg/kg (rato, i.p.); 316 mg/kg (rato, p.o.); 698 mg/kg (rata, p.o.); 3900 mg/kg (rata, dérmica); 240 mg/kg (cobaia ou coello, p.o.).[11][12][1]
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 2,0 2,1 Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). "Methylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_535.
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Food and Cosmetics Toxicology 15 (4): 275–282. PMID 590888. doi:10.1016/s0015-6264(77)80197-1.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edición, 2011, páxinas 3284-3286
- ↑ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hydrazine". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
- ↑ Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education 54: 612–613. doi:10.1021/ed054p612. Os gráficos usados neste artigo usan parámetros vellos. Os parámetros E&C mellorados están listados no modelo ECW.
- ↑ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-methyl-3-pentanone". Org. Synth. 59: 153. doi:10.15227/orgsyn.059.0153.
- ↑ Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
Véxase tamén
editarOutros artigos
editarLigazóns externas
editar- International Chemical Safety Card 0260 (gas)
- International Chemical Safety Card 1485 (solución acuosa)
- "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- Propiedades segundo Air Liquide
- MSDS at airliquide.com