דיאתיל אתר

דיאתיל אתר

מולקולת דיאתיל אתר
מולקולת דיאתיל אתר -ייצוג קווי
שם סיסטמטי	Ethoxyethane
שמות נוספים	Diethyl ether; Ethyl ether; Ethyl oxide
כתיב כימי	C₄H₁₀O
מסה מולרית	74.12 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	60-29-7
צפיפות	0.7134 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	69 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך	-116.3 °C 156.85 K
טמפרטורת רתיחה	34.6 °C 307.75 K
מקדם שבירה	1.353
נקודת הבזק	-45 °C 228.15 K
נקודת התלקחות	160 °C 433.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	271.2− קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	253.5 ג'ול למול למעלה
NFPA 704	4 ‏ 2 1

דיאתיל אתר (Diethyl ether; נקרא גם אתר דיאתילי או אֵתאוֹקְסִיאֵתָאן (Ethoxyethane) או בפשטות: אֶתֶר) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה $\ {\mbox{CH}}_{3}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{OCH}}_{2}{\mbox{CH}}_{3}$. דיאתיל אתר הוא ממס בעל חשיבות גבוהה בתעשייה הכימית.

היסטוריה

גילוי התרכובת נזקף לזכותו של האלכימאי רמון ליול (בשנת 1275 לערך), אולם אין עדויות מהימנות לכך. התרכובת סונתזה לראשונה בידי הרופא הגרמני ולריוס קורדוס בשנת 1540. קורדוס כינה את האתר "שמן מתוק של חומצה גופריתית", וציין כמה מתכונותיו הרפואיות של החומר. בערך באותה תקופה גילה האלכימאי והרופא פאראצלסוס את תכונות שיכוך הכאבים של האתר.

השם "אתר" ניתן לחומר בשנת 1730, בידי הגרמני אוגוסט זיגמונד פרובניוס. דיאתיל אתר הוא דוגמה אחת לאלפי התרכובות האורגניות המוגדרות כאתר; אתר בהגדרתו הכימית הוא כל תרכובת המכילה את הקבוצה C-O-C, ואין להתבלבל בין המושגים. מצב דומה קיים במושג כוהל, שמה של קבוצת תרכובות אורגניות וכן שמו היום-יומי של החומר הידוע ביותר בקבוצה זו: אתנול.

המנתח האמריקאי קרופורד ויליאמסון לונג היה הראשון שהשתמש בדיאתיל אתר להרדמה כללית (ב-30 במרץ 1842).

סינתזה

דיאתיל אתר מיוצר בתגובה בין חומצה חזקה, לרוב חומצה גופרתית (H₂SO₄) לאתנול. החומצה מתפרקת במים ויוני מימן נקשרים לחמצן האלקטרו-שלילי של האתנול:
$CH_{3}CH_{2}OH+H_{3}O^{+}\Rightarrow CH_{3}CH_{2}COH_{2}^{+}+H_{2}O$
בשלב הבא החמצן של מולקולת אתנול אחרת נקשר לפחמן במולקולה שעברה פרוטונציה בתגובת התמרה נוקלאופילית לקבלת דיאתיל אתר תוך שחרור מים ויון מימן
$CH_{3}CH_{2}COH_{2}^{+}+CH_{3}CH_{2}OH\Leftrightarrow CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{3}+H_{2}O+H^{+}$
התגובה מתבצעת בטמפרטורה הנמוכה מ-150°C כדי למנוע יצירת אתילן מהאתנול. התגובה ליצירת דיאתיל אתר הפיכה (רברסיסבלית) כך שייווצר שיווי משקל בין אתנול לדיאתיל אתר. כדי לקבל ניצולת גבוהה נדרש זיקוק להוצאת האתר כך שעל פי עקרון לה שטלייה תתקדם הריאקציה לכיוון התוצר הרצוי.

קישורים חיצוניים

• The Unusual History of Ether, Thomas J. Evans
• science/ethyl-ether דיאתיל אתר, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)