Jack je tijekom srednjoškolske karijere pohađao čak četiri različite škole: DeMatha Catholic High School i St. Vincent Pallotti u Marylandu, Mount Zion Academy u Sjevernoj Karolini i Worcester Academy u Massachusettsu. Tijekom pohađanja srednje škole Worcester Academy igrao je zajedno s budućim NBA igračem Craigom Smithom.
Nakon završetka srednjoškolskog obrazovanja, Jack je odlučio otići na sveučilište Georgia Tech u Atlanti, u saveznoj državi Georgia. Na drugoj godini s prosječnih 12.5 poena i 5.1 asistencije odveo je momčad do finala NCAA lige. Na trećoj i ujedno posljednjoj godini u prosjeku je postizao 15.5 poena, 4.8 skokova i 4.5 asistencija po utakmici. Nakon završetka sezone odlučio se prijaviti na draft.
U Pacersima je postao njihov startni razigravač i ponajbolji igrač. Odigrao je sezonu karijere, te prosječno postizao 13.1 poen, 3.4 skoka i 4.1 asistenciju po utakmici.22. ožujka2009. odigrao je utakmicu karijere u gostujućoj pobjedom nad Charlotte Bobcatsima 108:83. Utakmicu je okončao s 31 košem pogodivši svih 12 šuteva za dva poena i jedan od dva pokušaja iza linije koja označava tricu. S linije slob. bacanja također pogodio je sva četiri šuta, a u statistiku je dodao još šest skokova, te po dvije asistencije i osvojene lopte.[1] Na kraju te sezone postao je restriktivan slobodan igrač, što znači da može primati ponude drugih NBA klubova, ali sadašnji klub ima pravo izjednačiti tu ponudu i zadržati ga svojim redovima. Jack je dobio i prihvatio ugovor vrijedan 20 milijuna dolara kroz četiri sezone od Toronto Raptorsa, ali Pacersi nisu izjednačili ponudu s obzirom na to da nisu imali previše prostora pod salary capom.[2] Tako je Jack postao novi igrač Raptorsa.[3]
