Karijeru je započeo kao član grčkog prvoligašaIraklisa Thessaloníkija. U svojoj prvoj profesionalnoj sezoni prosječno je igrao 6,4 minute i postizao 2,6 poena. Zatim je otišao u talijanski Pallacanestro Cantù. Nakon samo jedne sezone provedene u Italiji, natrag se vraća u svoju domovinu i igra za Aris Thessaloníki.
Nakon povratka u Grčku ostvario je veliki napredak i postao je meta američkih NBA skauta kao igrač s velikim "neograničenim potencijalom". Tijekom sezone 2005./06. George Garbolas, Olympiakosov direktor doveo ga je u njihove redove. Grčkim mediji kritizirali su Garbolasa što je doveo previše "teškog" Schortsanitisa, no Garbolas je svima dokazao da su u krivu jer je Schortsanitis ubrzo izgubio na svojoj težini. Schortsanitis je postao veoma važnim "kotačićem" Olympiakosa i njegovi impresivni nastupi doveli su do poziva u grčku košarkašku reprezentaciju.