1,3-diossolano
1,3-diossolano | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Nomi alternativi | |
1,3-diossaciclopentano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H6O2 |
Massa molecolare (u) | 74,08 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 211-463-5 |
PubChem | 12586 |
SMILES | C1COCO1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,07 (20 °C) |
Indice di rifrazione | 1,404 |
Solubilità in acqua | (20 °C) solubile in ogni rapporto |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,37 |
Temperatura di fusione | −95 °C (178 K) |
Temperatura di ebollizione | 78 °C (351 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | −4 °C (269 K) (c.c.) |
Limiti di esplosione | 2,4 - 20 Vol% |
Temperatura di autoignizione | 240 °C (513 K) |
Simboli di rischio chimico | |
![]() | |
pericolo | |
Frasi H | 225 |
Consigli P | 210 [1] |
L'1,3-diossolano (o 1,3-diossaciclopentano) è un composto eterociclico pentaatomico saturo, nonché l'acetale ciclico della formaldeide con il glicole etilenico.[2]
A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore, leggermente più denso dell'acqua (1,0600 g/mL[3]), dall'odore etereo e molto infiammabile.[4] Questo acetale è costituito da molecole non planari aventi simmetria Cs;[5] la molecola è polare (
Si ottiene classicamente per reazione tra la formaldeide ed il glicole etilenico in presenza di quantità catalitiche di acidi protici anidri o acidi di Lewis:[2][10][11]
H2C=O + HOCH2-CH2OH → C3H6O2 + H2O
Si ottiene anidro anche dall'ossido di etilene e la formaldeide:[9]
(CH2)2O + H2C=O → C3H6O2
Come gli acetali in genere, l'1,3-diossolano resiste bene all'attacco di basi e nucleofili anche forti e concentrati, ma subisce l'azione di acidi anche diluiti, i quali causano l'idrolisi e la conseguente apertura dell'anello ed eventuale successiva polimerizzazione.[11][12]
Trova principalmente impiego come solvente. È presente in alcune formulazioni di solventi elettrolitici per batterie al litio.[13]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'1,3-diossolano su IFA-GESTIS
- ^ a b 1,3-Dioxanes, 1,3-Dioxolanes, su www.organic-chemistry.org. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ (EN) PubChem, 1,3-Dioxolane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ 1,3-dioxolane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ tetrahydrofuran, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ diethyl ether, su www.stenutz.eu. URL consultato il 16 gennaio 2023.
- ^ a b (EN) Vishnu Ji Ram, Arun Sethi e Mahendra Nath, Five-Membered Heterocycles, Elsevier, 2019, pp. 149–478, DOI:10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x, ISBN 978-0-08-101033-4. URL consultato il 17 gennaio 2023.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 249.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 161.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 577-578.
- ^ (EN) Michael Pozin e Steven Wicelinski, Safety Aspects of Lithium Primary Batteries, Elsevier, 2019, pp. 83–111, DOI:10.1016/b978-0-444-63777-2.00004-9, ISBN 978-0-444-63777-2. URL consultato il 17 gennaio 2023.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1,3-diossolano