Cumarina
Cumarina | |
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Nome IUPAC | |
1-benzopirano-2-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H6O2 |
Massa molecolare (u) | 146,143 |
Aspetto | solido cristallino incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 202-086-7 |
PubChem | 323 |
DrugBank | DBDB04665 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,935 |
Temperatura di fusione | 70 °C (343 K) |
Temperatura di ebollizione | 298 °C (571 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 301 |
Consigli P | 301+310 [1] |
La cumarina (nome IUPAC: 1-benzopirano-2-one) è un composto aromatico. A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori, dall'odore caratteristico.
Isolata per la prima volta da Dipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appunto coumarin, la cumarina è presente in più di 27 famiglie di vegetali, ed è responsabile dell'odore dolce dell'erba appena tagliata.
È la capostipite di una classe di composti derivati, detti cumarine, che hanno in comune la struttura benzopiranica della cumarina.
Anche le idrossicumarine sono presenti in molte famiglie: umbelliferone, esculetina e scopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le furanocumarine sono limitate a poche famiglie (Rutaceae e Apiaceae); tipico esempio gli psoraleni fototossici presenti nell'olio essenziale di bergamotto (esempio il bergaptene).
La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro fenilacrilico dell'acido cinnamico attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il glucosio è un buon gruppo uscente che assiste nella trasformazione cis-trans. Un enzima specifico che si trova in Melilotus officinalis idrolizza in maniera specifica il
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il dicumarolo in Melilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa posizione non presentano questa attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la scopoletina e l'umbelliferone, o l'esculetina. Il Viburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività su ipertensione e dismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali. In naturopatia vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come il meliloto, la ruta e la stellina odorosa. L'esculetina è presente in Aesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle Apiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni quaranta per il trattamento della vitiligine e poi allargata al trattamento della psoriasi e della condizione cutanea maligna conosciuta come micosi fungoide (terapia con 8-metossipsoralene - 8-MOP - più UVA).
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP. L'Ammi visnaga è stata utilizzata in antichità in Egitto come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'angina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della visnadina, una piranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La khellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare asma e angina.
L'UE non ha ancora fissato la dose giornaliera massima di cumarina. Le autorità tedesche nel 2006[2] hanno fissato la TDI (dose massima giornaliera tollerabile) in 0,1 mg/kg peso corporeo, ripresa dalle autorità elvetiche[3].
Note
[modifica | modifica wikitesto]Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) IUPAC Gold Book, "coumarins", su goldbook.iupac.org.
Controllo di autorità | NDL (EN, JA) 00576509 |
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