Esametilbenzene
| Esametilbenzene | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| 1,2,3,4,5,6-esametilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| Esametilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H18 |
| Massa molecolare (u) | 162,27132 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-777-0 |
| PubChem | 6908 |
| SMILES | CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,235 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 5,11 |
| Temperatura di fusione | 166,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 263,4 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'esametilbenzene è un composto aromatico derivato dal benzene dove tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH3. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore praticamente insolubile in acqua[1].
Struttura
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Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'esametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro del pentametilbenzene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore[2]:
+ CH3Cl → 
+ HCl
Forme ionizzate
[modifica | modifica wikitesto]6(2%2B)_3D_skeletal.png)
Il 25 novembre 2016, in una pubblicazione su Angewandte Chemie[3], viene riportata la descrizione di un dicatione esametilbenzenico con struttura pentagonale-piramidale, dimostrando che l'atomo centrale di carbonio usa tutti e sei i suoi elettroni per formare legami chimici con altrettanti atomi di carbonio con una struttura piramidale centrale, replicando per la seconda volta un esperimento del 1973. La struttura è stata riprodotta usando un acido che ha dato la possibilità di creare alcuni milligrammi del composto[4].
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]L'esametilbenzene è, come il pentametilbenzene, molto poco utilizzato a livello industriale data anche la sua instabilità con sostanze ossidanti. La sua area di interesse è praticamente limitata all'ambito della ricerca chimica.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 4 luglio 2013).
- ^ (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209. URL consultato il 24 dicembre 2016.
- ^ (EN) M. Sc. Moritz Malischewski e Prof. Dr. K. Seppelt, Crystal Structure Determination of the Pentagonal-Pyramidal Hexamethylbenzene Dication C6(CH3)62+, in Angewandte Chemie, vol. 56, n. 1, Wiley-VCH, 25 novembre 2016, DOI:10.1002/anie.201608795, ISSN 0044-8249. URL consultato il 16 gennaio 2017.
- ^ Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, su lescienze.it, Le Scienze, 16 gennaio 2017. URL consultato il 16 gennaio 2017.
Altri progetti
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