Calcettista poliedrico e carismatico, apprezzato per la freddezza con cui leggeva situazioni complesse[1], inizia a giocare nel settore giovanile della Torpedo Mosca. Il debutto nella SuperLiga avviene però con il Čertanovo con cui concluse la stagione 1997-98 all'ultimo posto. Nonostante la retrocessione nella seconda serie, Maevskij rimane nel Čertanovo anche nel campionato seguente, giocando con maggiore frequenza. La stagione seguente è quella dell'esplosione: acquistato dall'Inteko, realizza 41 reti in 40 incontri nella seconda serie, piazzandosi al secondo posto della classifica marcatori alle spalle di Denis Abyšev. Nella stagione 2000-01 si accorda con il CSKA Mosca, tornando a giocare nella SuperLiga. Nel gennaio del 2003 si trasferisce alla neonata sezione di calcio a 5 della Dinamo Mosca, a cui legherà buona parte della sua carriera. Con i biancoazzurri vince 6 campionati nazionali, 5 coppe di Russia e soprattutto - dopo due finali consecutive perse - la Coppa UEFA 2006-07. Nel 2010 fa ritorno al CSKA Mosca, con cui due anni più tardi conclude la carriera.
Il debutto con la nazionale risale al 5 novembre 2002 in occasione dell'incontro valido per le qualificazioni all'UEFA Futsal Championship 2003 vinto dalla Russia per 6-1 contro Israele. Per un decennio, Maevskij è uno dei punti fermi - e negli ultimi anni anche capitano - della nazionale, con cui partecipa a quattro campionati europei e a un mondiale. Nel 2012 supera il record di presenze con la nazionale detenuto fino ad allora da Erëmenko e Alekberov (66).
Nel gennaio del 2013 viene nominato allenatore del Noril'skij Nikel'. Maevskij mantiene l'incarico fino al termine della stagione 2015-16[1], quando lascia la società per diventare coordinatore delle nazionali giovanili maschili di calcio a 5 della Russia[2].