Peniston è nato a Southend-on-Sea, città della contea inglese di Essex, da padre di origini irlandesi e madre malese. All'età di due anni Peniston è sopravvissuto al rabdomiosarcoma, un tumore maligno dei tessuti molli. Esso ha causato il rallentamento della sua crescita fino all'età di circa 16 anni.[1] A 13 anni si è trasferito a Nizza, in Francia, per allenarsi alla ISP Academy.[2]
Iscritto al programma di tennis dell'Università di Memphis,[3] ha fatto parte della squadra britannica universitaria che ha vinto la sua prima medaglia d'oro a squadre ai Master’U Championships.[4][5]
Peniston gioca il primo torneo Futures nel 2012 e vince il primo titolo nel 2019 a Cancún. Durante la pandemia di COVID-19 nel 2020, prende parte al torneo Battle of the Brits, organizzato durante la pausa forzata del mondo dello sport. Cede solo al tie-break dell'ultimo set contro i top 50 Daniel Evans e Cameron Norrie.[6]
L'esordio nel circuito maggiore in singolare arriva un anno dopo grazie alla wild card ricevuta per partecipare allo stesso torneo del Queen's. Al primo turno desta sensazione battendo in due set il nº 5 del mondo Casper Ruud, reduce dalla finale al Roland Garros.[8] Supera anche il turno successivo sconfiggendo Francisco Cerúndolo e si ferma ai quarti di finale, eliminato da Filip Krajinović con il punteggio di 4-6, 6-3, 6-3. La settimana successiva replica lo stesso risultato a Eastbourne, raggiungendo i quarti di finale dopo aver avuto la meglio sui top 50Holger Rune e Pedro Martínez, sconfitto poi dal connazionale Jack Draper con un doppio 6-3. Grazie a questi risultati porta il best ranking alla 135ª posizione.