Timolo

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Timolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2-isopropil-5-metilfenolo
3-idrossi-4-isopropriltoluene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14O
Massa molecolare (u)150,24 g/mol
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS89-83-8
Numero EINECS201-944-8
PubChem6989
DrugBankDBDB02513
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,97 (20 °C)
Solubilità in acqua0,98 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione49 °C (322 K)
Temperatura di ebollizione233 °C (506 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma104 °C (377 K)
Temperatura di autoignizione285 °C (558 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo pericoloso per l'ambiente irritante
pericolo
Frasi H302 - 314 - 411
Consigli P273 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]
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Il timolo è un fenolo monoterpenico presente in abbondanti quantità nelle piante del genere Thymus, da cui prende il nome e delle quali concorre a costruire l'aroma, assieme ad altre molecole come il carvacrolo.[2]

Proprietà biologiche

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Numerosi studi hanno dimostrato gli effetti antimicrobici del timolo, che vanno dall'indurre la suscettibilità antibiotica nei patogeni resistenti ai farmaci, a potenti proprietà antiossidanti.[3][4] È stato dimostrato che il timolo e il carvacrolo riducono la resistenza batterica agli antibiotici attraverso un effetto sinergico[5] e il timolo è risultato essere un fungicida efficace[6] particolarmente contro i ceppi resistenti ai fluconazolo. Carvacrolo e timolo hanno dimostrato di avere un effetto antimutageno,[7] e ci sono prove che il timolo abbia proprietà antitumorali.[8]

Questa attività antibatterica, contro ceppi come Aeromonas hydrophila e Staphylococcus aureus,[9] è causata dalla inibizione della crescita e della produzione di lattato e dal calo di assorbimento cellulare di glucosio.[10] Sebbene l'esatto meccanismo sia sconosciuto, alcune prove suggeriscono che le proprietà biocide derivino della rottura della membrana cellulare.[11]

Possiede proprietà antifunginee poiché altera la morfologia delle ife e ne causa l'aggregazione, con conseguenze sul diametro delle ife stesse e sulla rottura della barriera cellulare.[12]

Il timolo è stato dimostrato un agente modulatore allosterico positivo di GABAA in vitro.[13]

Sintesi

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Viene prodotto dalla reazione in fase gassosa tra meta cresolo e propene:

Utilizzi

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Viene utilizzato come antisettico e antimicrobico nelle paste dentifricie e nei prodotti per il cavo orale in generale.[14] Viene inoltre adoperato come disinfettante medico o per uso generico, e come pesticida ad ampio spettro di azione.[15][16]

In apicoltura si è dimostrato un valido aiuto per la lotta alla Varroa destructor, e si suppone che uccida il parassita legando i recettori dell'octopamina[17], del GABA[18] e i canali ionici TRP[19].

Note

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  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ A.J. Poulose, Rodney Croteau, Biosynthesis of aromatic monoterpenes, in Archives of Biochemistry and Biophysics, vol. 187, n. 2, 1978, pp. 307–314, DOI:10.1016/0003-9861(78)90039-5.
  3. ^ Gholamreza Zarrini, Zahra Bahari Delgosha e Kamyar Mollazadeh Moghaddam, Post-antibacterial effect of thymol, in Pharmaceutical Biology, vol. 48, n. 6, 1º giugno 2010, pp. 633–636, DOI:10.3109/13880200903229098. URL consultato l'8 maggio 2017.
  4. ^ U. Undeğer, A. Başaran e G. H. Degen, Antioxidant activities of major thyme ingredients and lack of (oxidative) DNA damage in V79 Chinese hamster lung fibroblast cells at low levels of carvacrol and thymol, in Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association, vol. 47, n. 8, 1º agosto 2009, pp. 2037–2043, DOI:10.1016/j.fct.2009.05.020. URL consultato l'8 maggio 2017.
  5. ^ Kavitha Palaniappan e Richard A. Holley, Use of natural antimicrobials to increase antibiotic susceptibility of drug resistant bacteria, in International Journal of Food Microbiology, vol. 140, n. 2-3, 15 giugno 2010, pp. 164–168, DOI:10.1016/j.ijfoodmicro.2010.04.001. URL consultato l'8 maggio 2017.
  6. ^ Aijaz Ahmad, Amber Khan e Snowber Yousuf, Proton translocating ATPase mediated fungicidal activity of eugenol and thymol, in Fitoterapia, vol. 81, n. 8, 1º dicembre 2010, pp. 1157–1162, DOI:10.1016/j.fitote.2010.07.020. URL consultato l'8 maggio 2017.
  7. ^ N. Mezzoug, A. Elhadri e A. Dallouh, Investigation of the mutagenic and antimutagenic effects of Origanum compactum essential oil and some of its constituents, in Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 629, n. 2, 18 maggio 2007, pp. 100–110, DOI:10.1016/j.mrgentox.2007.01.011. URL consultato l'8 maggio 2017.
  8. ^ Alan Andersen, Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol, in International Journal of Toxicology, 25 Suppl 1, 1º gennaio 2006, pp. 29–127, DOI:10.1080/10915810600716653. URL consultato l'8 maggio 2017.
  9. ^ H. J. Dorman e S. G. Deans, Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils, in Journal of Applied Microbiology, vol. 88, n. 2, 1º febbraio 2000, pp. 308–316. URL consultato l'8 maggio 2017.
  10. ^ (EN) Jeff D. Evans e Scott A. Martin, Effects of Thymol on Ruminal Microorganisms, in Current Microbiology, vol. 41, n. 5, 1º novembre 2000, pp. 336–340, DOI:10.1007/s002840010145. URL consultato l'8 maggio 2017.
  11. ^ (EN) Domenico Trombetta, Francesco Castelli e Maria Grazia Sarpietro, Mechanisms of Antibacterial Action of Three Monoterpenes, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 49, n. 6, 1º giugno 2005, pp. 2474–2478, DOI:10.1128/AAC.49.6.2474-2478.2005. URL consultato l'8 maggio 2017.
  12. ^ (EN) M. Šegvić Klarić, I. Kosalec e J. Mastelić, Antifungal activity of thyme (Thymus vulgaris L.) essential oil and thymol against moulds from damp dwellings, in Letters in Applied Microbiology, vol. 44, n. 1, 1º gennaio 2007, pp. 36–42, DOI:10.1111/j.1472-765x.2006.02032.x. URL consultato l'8 maggio 2017.
  13. ^ Daniel A. García, Jordi Bujons e Carmen Vale, Allosteric positive interaction of thymol with the GABAA receptor in primary cultures of mouse cortical neurons, in Neuropharmacology, vol. 50, n. 1, 1º gennaio 2006, pp. 25–35, DOI:10.1016/j.neuropharm.2005.07.009. URL consultato l'8 maggio 2017.
  14. ^ S. K. Filoche, K. Soma e C. H. Sissons, Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate, in Oral Microbiology and Immunology, vol. 20, n. 4, 1º agosto 2005, pp. 221–225, DOI:10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. URL consultato l'8 maggio 2017.
  15. ^ EPA thymol registration as pesticide (PDF), su archive.epa.gov.
  16. ^ (EN) Dingfei Hu e Joel Coats, Evaluation of the environmental fate of thymol and phenethyl propionate in the laboratory, in Pest Management Science, vol. 64, n. 7, 1º luglio 2008, pp. 775–779, DOI:10.1002/ps.1555. URL consultato l'8 maggio 2017.
  17. ^ Essam Enan, Insecticidal activity of essential oils: octopaminergic sites of action, in Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology, vol. 130, n. 3, 1º novembre 2001, pp. 325–337, DOI:10.1016/S1532-0456(01)00255-1. URL consultato l'8 maggio 2017.
  18. ^ (EN) Caroline M Priestley, Elizabeth M Williamson e Keith A Wafford, Thymol, a constituent of thyme essential oil, is a positive allosteric modulator of human GABAA receptors and a homo-oligomeric GABA receptor from Drosophila melanogaster, in British Journal of Pharmacology, vol. 140, n. 8, 1º dicembre 2003, pp. 1363–1372, DOI:10.1038/sj.bjp.0705542. URL consultato l'8 maggio 2017.
  19. ^ (EN) Wolfgang Blenau, Eva Rademacher e Arnd Baumann, Plant essential oils and formamidines as insecticides/acaricides: what are the molecular targets?, in Apidologie, vol. 43, n. 3, 1º maggio 2012, pp. 334–347, DOI:10.1007/s13592-011-0108-7. URL consultato l'8 maggio 2017.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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