Triptammina
Triptammina | |
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Nome IUPAC | |
2-(1H-indol-3-il)etanammina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H12N2 |
Massa molecolare (u) | 160.216 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-510-5 |
PubChem | 1150 |
DrugBank | DBDB08653 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 10,2 |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.
Derivati della triptammina
[modifica | modifica wikitesto]I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.
Piante contenenti triptammine
[modifica | modifica wikitesto]Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Tryptamine_rests_General_Formula_V.svg/220px-Tryptamine_rests_General_Formula_V.svg.png)
Nome comune | Origine | R |
R4 | R5 | RN1 | RN2 | Nome scientifico |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Bufotenina | Naturale | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina |
DMT | Naturale | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-dimetiltriptammina |
Melatonina | Naturale | H | H | OCH3 | O=C-CH3 | H | 5-metossi-N-acetiltriptammina |
5-MeO-DMT | Naturale | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-metossi-N,N-dimetiltriptammina |
NMT | Naturale | H | H | H | H | CH3 | N-metiltriptammina |
Psilocibina | Naturale | H | PO4 | H | CH3 | CH3 | 4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina |
Psilocina | Naturale | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina |
Baeocistina | Naturale | H | OPO3H | H | H | CH3 | 4-fosforilossi-N-metiltriptamina |
Norbaeocistina | Naturale | H | OPO3H | H | H | H | 4-fosforilossi-N-triptamina |
Serotonina | Naturale | H | H | OH | H | H | 5-idrossitriptammina |
N-metilserotonina | Naturale | H | H | OH | CH3 | H | 5-idrossi-N-metiltriptammina |
Triptofano | Naturale | COOH | H | H | H | H | |
AET | artificiale | CH2CH3 | H | H | H | H | |
AMT | artificiale | CH3 | H | H | H | H | |
DET | artificiale | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-dietiltriptammina |
DiPT | artificiale | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-diisopropiltriptammina |
DPT | artificiale | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-dipropiltriptammina |
5-MeO-AMT | artificiale | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-metossi- |
4-HO-DET | artificiale | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-idrossi-N,N-dietiltriptammina |
4-HO-DIPT | artificiale | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina |
5-MeO-DIPT | artificiale | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina |
4-HO-MiPT | artificiale | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina |
Sumatriptan | artificiale | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina |
Nome comune | Origine | R |
R4 | R5 | RN1 | RN2 | Nome scientifico |
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.04.2013
- ^ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]- Neurotrasmettitore
- Triptofano
- Metabolismo del 5-HTP
- Triptani
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Triptamina