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ケトンエステル

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ケトンエステル
D-beta-hydroxybutyrate-R 1,3-butandiol monoester
IUPAC名めい

[(3R)-3-hydroxybutyl] (3R)-3-hydroxybutanoate

別称べっしょう
InChI=1S/C8H16O4/c1-6(9)3-4-12-8(11)5-7(2)10/h6-7,9-10H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-/m1/s1
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう 1208313-97-6
PubChem 44631890
特性とくせい
化学かがく式しき C8H16O4
モル質量しつりょう 176.21 g/mol
精密せいみつ質量しつりょう 176.104859 g/mol
沸点ふってん

145℃

特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ケトンエステル(D-beta-hydroxybutyrate-R 1,3-butandiol monoester)はケトン体たい(3-ヒドロキシ酪酸)と1,3-ブタンジオールのエステルである。不ふ斉ひとし合成ごうせいにより化学かがく的てきに合成ごうせいされる。

ケトンエステルの生理せいり作用さよう

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ケトンエステルは小腸しょうちょうのエステラーゼで急速きゅうそくに加水かすい分解ぶんかいされ、ケトン体たい（3-ヒドロキシ酪酸）と1,3-ブタンジオールが生しょうじ、この形かたちで小腸しょうちょう上皮じょうひから吸収きゅうしゅうされる。さらに1,3-ブタンジオールは肝臓かんぞうにおいてアルコール脱水だっすい素もと酵素こうそで酸化さんかされてケトン体たいを生しょうじる。従したがってケトンエステルは数すう分ふん以内いないに血ち中ちゅうのケトン体たい濃度のうどを急速きゅうそくに増加ぞうかさせることができ、いわゆる「生理せいり的てきケトーシス」を誘導ゆうどうすることができる[1]。ただケトン体たい濃度のうどは数時間すうじかん以内いないに元もとのレベルに戻もどることが知しられており、1日にち中ちゅう高たかいレベルを維持いじするためには数すう回かい摂取せっしゅすることが必要ひつようである。ケトンエステルは1日にち20g程度ていどまでは全まったく無害むがいであることが報告ほうこくされており、ケトン体たいとケトンエステルには全まったく毒性どくせいがないことが知しられている[2]。ケトンエステルは独特どくとくな味あじと風味ふうみがする。ケトンエステルはアルツハイマー型がた認知にんち症しょう（3型がた糖尿とうにょう病びょう）、糖尿とうにょう病びょうやパーキンソン病びょうなどに高たかい抑制よくせい効果こうかが期待きたいできる[3][4]。

生理せいり的てきケトーシスの誘導ゆうどう

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「生理せいり的てきケトーシス」は多おおくの好このましい生理せいり機能きのうを誘導ゆうどうすることが知しられている[5]。生理せいり的てきケトーシスは骨格こっかく筋すじの解かい糖とうを抑制よくせいするが、酸化さんか的てきリン酸化さんかを促進そくしんする[6]。またケトンエステルは以下いかの生理せいり機能きのうを誘導ゆうどうすることが知しられる。これらの生理せいり機能きのうは全すべてがケトン体たいの生理せいり機能きのうから類推るいすいされるものであり、ケトン体たい濃度のうどの増加ぞうかを介かいしていることは確実かくじつである[7]。

  1. アスリートの持久じきゅう力りょくを有意ゆういに増加ぞうかさせること[6]
  2. 認知にんち機能きのうを維持いじさせること[8]
  3. ガン細胞さいぼうの成長せいちょうを抑制よくせいすること[9]
  4. 慢性まんせいの心不全しんふぜんを抑制よくせいすること[10]

などが報告ほうこくされている。アメリカでは商品しょうひん名めい「HNVMケトンエステル」という商品しょうひん名めいで販売はんばいされている、日本にっぽんではまだ食品しょくひん添加てんか物ぶつとして認可にんかされていない。

ケトン供与きょうよ体たい

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ケトン供与きょうよ体たいは消化しょうか管内かんないでケトン体たい（3-ヒドロキシ酪酸）を放出ほうしゅつして生理せいり的てきケトーシスを誘導ゆうどうするものと定義ていぎされるが、一いち分子ぶんしから放出ほうしゅつされるケトン体たい（3-ヒドロキシ酪酸）の数かず(N)によって3種類しゅるいに分わけられる。ケトン体たいのナトリウム塩しお(N=1)の他ほかに、ケトンエステル(N=2)やポリヒドロキシ酪酸(N>1000)などがある。ケトン供与きょうよ体たいはケトン体たいの健康けんこう効果こうかをヒトをはじめとした哺乳類ほにゅうるいに導入どうにゅうするためのツールとして今後こんご健康けんこう食品しょくひんやペットフードでの実用じつよう化かが期待きたいされる。

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ Cox PJ, Kirk T, Ashmore T, Willerton K, Evans R, Smith A, Murray AJ, Stubbs B, West J, McLure SW, King MT, Dodd MS, Holloway C, Neubauer S, Drawer S, Veech RL, Griffin JL, Clarke K. Nutritional Ketosis Alters Fuel Preference and Thereby Endurance Performance in Athletes. Cell Metab. 2016 Aug 9;24(2):256-68. doi:10.1016/j.cmet.2016.07.010. Epub 2016 Jul 27. PMID 27475046.
  2. ^ Soto-Mota A, Vansant H, Evans RD, Clarke K. Safety and tolerability of sustained exogenous ketosis using ketone monoester drinks for 28 days in healthy adults. Regul Toxicol Pharmacol. 2019 Dec;109:104506. doi:10.1016/j.yrtph.2019.104506. Epub 2019 Oct 23. PMID 31655093.
  3. ^ Han YM, Ramprasath T, Zou MH. βべーた-hydroxybutyrate and its metabolic effects on age-associated pathology. Exp Mol Med. 2020 Apr;52(4):548-555. doi:10.1038/s12276-020-0415-z. Epub 2020 Apr 8. PMID 32269287; PMC 7210293.
  4. ^ D, Avgerinos KI. Brain glucose and ketone utilization in brain aging and neurodegenerative diseases. Int Rev Neurobiol. 2020;154:79-110. doi:10.1016/bs.irn.2020.03.015. Epub 2020 Jul 10. PMID 32739015.
  5. ^ Soto-Mota A, Norwitz NG, Clarke K. Why a d-βべーた-hydroxybutyrate monoester? Biochem Soc Trans. 2020 Feb 28;48(1):51-59. doi:10.1042/BST20190240. PMID 32096539; PMC 7065286.
  6. ^ a b Holdsworth DA, Cox PJ, Kirk T, Stradling H, Impey SG, Clarke K. A Ketone Ester Drink Increases Postexercise Muscle Glycogen Synthesis in Humans. Med Sci Sports Exerc. 2017 Sep;49(9):1789-1795. doi:10.1249/MSS.0000000000001292. PMID 28398950; PMC 5556006.
  7. ^ Clarke K, Tchabanenko K, Pawlosky R, Carter E, Todd King M, Musa-Veloso K, Ho M, Roberts A, Robertson J, Vanitallie TB, Veech RL. Kinetics, safety and tolerability of (R)-3-hydroxybutyl (R)-3-hydroxybutyrate in healthy adult subjects. Regul Toxicol Pharmacol. 2012 Aug;63(3):401-8. doi:10.1016/j.yrtph.2012.04.008. Epub 2012 May 3. PMID 22561291; PMC 3810007.
  8. ^ Murray AJ, Knight NS, Cole MA, Cochlin LE, Carter E, Tchabanenko K, Pichulik T, Gulston MK, Atherton HJ, Schroeder MA, Deacon RM, Kashiwaya Y, King MT, Pawlosky R, Rawlins JN, Tyler DJ, Griffin JL, Robertson J, Veech RL, Clarke K. Novel ketone diet enhances physical and cognitive performance. FASEB J. 2016 Dec;30(12):4021-4032. doi:10.1096/fj.201600773R. Epub 2016 Aug 15. PMID 27528626; PMC 5102124.
  9. ^ Poff AM, Ari C, Arnold P, Seyfried TN, D'Agostino DP. Ketone supplementation decreases tumor cell viability and prolongs survival of mice with metastatic cancer. Int J Cancer. 2014 Oct 1;135(7):1711-20. doi:10.1002/ijc.28809. Epub 2014 May 14. PMID 24615175; PMC 4235292.
  10. ^ Yurista SR, Matsuura TR, Silljé HHW, Nijholt KT, McDaid KS, Shewale SV, Leone TC, Newman JC, Verdin E, van Veldhuisen DJ, de Boer RA, Kelly DP, Westenbrink BD. Ketone Ester Treatment Improves Cardiac Function and Reduces Pathologic Remodeling in Preclinical Models of Heart Failure. Circ Heart Fail. 2020 Dec 28:CIRCHEARTFAILURE120007684. doi:10.1161/CIRCHEARTFAILURE.120.007684. Epub ahead of print. PMID 33356362.
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