ジェルビン

ジェルビン; Jervine
	IUPAC名めい (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S, 6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a, 6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahydro-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethyl-spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one
	別称べっしょう (3βべーた,23βべーた)- 17,23- Epoxy- 3-hydroxyveratraman- 11-one
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	469-59-0
PubChem	10098
ChemSpider	9694
ChEMBL	CHEMBL186779
	SMILES O=C5/C3=C(/[C@@]1(O[C@@H]2C[C@@H](CN[C@H]2[C@H]1C)C)CC[C@H]3[C@@H]6C/C=C4/C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]56)C;
	InChI InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N ; InChI=1/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ;
特性とくせい
化学かがく式しき	C27H39NO3
モル質量しつりょう	425.60 g/mol
溶解ようかい度ど	10 mg/mL in EtOH; 6 mg/mL in DMF
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ジェルビン(jervine)は、シュロソウ属ぞくから得えられる化学かがく式しきがC₂₇H₃₉NO₃のステロイドアルカロイド。同様どうようにシュロソウ属ぞくで生成せいせいするシクロパミン（11-デオキシジェルビン）に構造こうぞうが似にており、同様どうように催奇性せいをもつ。

シュロソウ属ぞくの近きん縁えん種しゅであるデスカマスの一種いっしゅのトキシコスコルディオン属ぞく（英語えいご版ばん）に含ふくまれるジガシン（英語えいご版ばん）も類似るいじの構造こうぞうを持もつ。

生理学せいりがく的てき影響えいきょう

ジェルビンは脊椎動物せきついどうぶつに出生しゅっしょう異常いじょうをもたらす強つよい催奇形がた物質ぶっしつである。重傷じゅうしょう例れいでは単眼たんがん症しょう、全ぜん前ぜん脳症のうしょうがある。

誤あやま食しょくすると、血圧けつあつ低下ていか・嘔吐おうとなどを引ひき起おこし、最悪さいあくの場合ばあい死しに至いたる。

ジェルビンの生物せいぶつ活性かっせいは7回かい膜まく貫通かんつうタンパク質たんぱくしつのスムーズンドを介かいしてもたらされる。ジェルビンはヘッジホッグシグナル伝達でんたつ経路けいろの必須ひっすな部分ぶぶんであるスムーズンドに結合けつごうしその機能きのうを阻害そがいする^[1]。スムーズンドが阻害そがいされると、GLI1転写てんしゃが失しつ活かつしヘッジホッグ標的ひょうてき遺伝子いでんしが転写てんしゃされなくなる。