デルタ酸さん

デルタ酸さん
	IUPAC名めい 2,3-dihydroxycycloprop-2-en-1-one
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	54826-91-4
PubChem	11679790
ChemSpider	9854518
	SMILES O=C1C(/O)=C1/O;
	InChI InChI=1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H Key: SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW;
特性とくせい
化学かがく式しき	C3H2O3
モル質量しつりょう	86.05 g/mol
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

デルタ酸さん(Deltic acid)またはジヒドロキシシクロプロペノン(Dihydroxycyclopropenone)は、C₃O(OH)₂の化学かがく式しきを持もつ化合かごう物ぶつである。シクロプロペンのケトン及および二に価かアルコールとみることができ、オキソカーボン酸さんの一種いっしゅでもある。室温しつおんでは安定あんていな白色はくしょく固体こたいであり、ジエチルエーテルに溶解ようかいし、140℃から180℃で分解ぶんかい（時ときには爆発ばくはつ）する。水みずとはゆっくりと反応はんのうする^[1]。

デルタ酸さんの合成ごうせいは、1975年ねんにDavid EggerdingとRobert Westによって初はじめて記述きじゅつされた^[2]。

誘導体ゆうどうたい

デルタ酸さん塩しお

デルタ酸さんは、多おおくのアルコールと異ことなり、水中すいちゅうで酸性さんせいを示しめす。これは、ヒドロキシル基もとがプロトンを失うしない対称たいしょう性せいを持もつデルタ酸さんアニオンC₃O₃^2-となるため (pK_a1 = 2.57, pK_a2 = 6.03) と考かんがえられる。

最初さいしょのデルタ酸さん塩しお（リチウム塩しおとカリウム塩しお）は、1976年ねんにやはりEggerdingとWestによって最初さいしょに記述きじゅつされた。デルタ酸さんリチウム(Li₂C₃O₃)は、水みず可か溶の白色はくしょく固体こたいである^[1]。(CO)_n^2-で表あらわされる他ほかの環状かんじょうジアニオンと同様どうように、デルタ酸さんアニオンは芳香ほうこう族ぞく性せいを示しめし、これが安定あんてい性せいに寄与きよしている^[1]。

アナログ

デルタ酸さんアニオンのアナログは、3つの酸素さんそ原子げんし(=Oまたは-O^-)をシアノイミノ基もと(=N-C≡Nまたは-N=C=N^-)で置おき換かえることで得えられ、対称たいしょう性せいを持もつアニオンC₃(NCN)₃^2-を生成せいせいする^[3]。

合成ごうせい

デルタ酸さんは、ビス（トリメチルシリル）スクアリン酸さんエステルの光ひかり分解ぶんかいによって初はじめて得えられた。ビス（トリメチルシリル）スクアリン酸さんエステルは、光ひかり分解ぶんかいによって、環たまきから1つのカルボニル基もと(CO)を失うしなってビス（トリメチルシリル）デルタ酸さんエステルになり、さらにブタノールで分解ぶんかいされ、デルタ酸さんとなる^[2]。

デルタ酸さんは、スクアリン酸さん銀ぎんとクロロトリメチルシランを反応はんのうさせることでも得えられる^[1]^[4]。

近年きんねん、常温じょうおん常つね圧あつ条件下じょうけんかで、一酸化いっさんか炭素たんそを直接的ちょくせつてきに環状かんじょう三さん量りょう化かすることでデルタ酸さんアニオンが得えられた。ペンタンに溶解ようかいした一酸化いっさんか炭素たんそは、ウラン錯体さくたいと反応はんのうし、2つのウラン原子げんしと結合けつごうしたデルタ酸さんアニオンを生成せいせいした^[5]。

出典しゅってん

^ ^a ^b ^c ^d David Eggerding and Robert West (1976), Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. J. American Chemical Society, volume 98, p, 3641-3644. doi:10.1021/ja00428a043.
^ ^a ^b David Eggerding, Robert West (1975), Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic Acid). J. American Chemical Society, volume 97, issue 1, pp 207-208. doi:10.1021/ja00834a047.
^ Johannes Beck and Petra Krieger-Beck (2006), Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences, volume 22, page x239. doi:10.2116/analscix.22.x239.
^ M. T. Reetz, G. Neumeier, and M. Kaschube (1975), Thermische umlagerung von quadratsaure-bis(trimethylsilyl)ester. Tetrahedron Letters, page 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
^ Owen T. Summerscales, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock, Jennifer C. Green, Nilay Hazari (2006), Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science, volume 311, issue 5762 (10 February 2006), pp. 829 - 831. doi:10.1126/science.1121784.

[west76-1] David Eggerding and Robert West (1976), Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. J. American Chemical Society, volume 98, p, 3641-3644. doi:10.1021/ja00428a043.

[west75-2] David Eggerding, Robert West (1975), Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic Acid). J. American Chemical Society, volume 97, issue 1, pp 207-208. doi:10.1021/ja00834a047.

[beck-3] Johannes Beck and Petra Krieger-Beck (2006), Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences, volume 22, page x239. doi:10.2116/analscix.22.x239.

[reetz-4] M. T. Reetz, G. Neumeier, and M. Kaschube (1975), Thermische umlagerung von quadratsaure-bis(trimethylsilyl)ester. Tetrahedron Letters, page 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.

[summ-5] Owen T. Summerscales, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock, Jennifer C. Green, Nilay Hazari (2006), Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science, volume 311, issue 5762 (10 February 2006), pp. 829 - 831. doi:10.1126/science.1121784.

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誘導体ゆうどうたい

デルタ酸さん塩しお

アナログ

合成ごうせい

関連かんれん項目こうもく

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