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ヴェーラー合成ごうせい

出典しゅってん: フリー百科ひゃっか事典じてん『ウィキペディア(Wikipedia)』

ヴェーラー合成ごうせい(ヴェーラーごうせい、えい:Wöhler synthesis)は、有機ゆうき化学かがくにおける合成ごうせいほうひとつで、シアンさんアンモニウム尿素にょうそ変換へんかんする手法しゅほうである[1]。この化学かがく反応はんのうは、1828ねんフリードリヒ・ヴェーラーによって発見はっけんされ、現代げんだい有機ゆうき化学かがく出発しゅっぱつてんであるとかんがえられている。しかし、ヴェーラーの反応はんのうはシアンさんアンモニウムの変換へんかん関係かんけいするが、このしお不安定ふあんていちゅうあいだたいとしてしょうずるだけである。ヴェーラーは、最初さいしょ出版しゅっぱんぶつではべつ反応はんのうぶつわせ(シアンさんアンモニアシアンさんぎん塩化えんかアンモニウムシアンさんなまりとアンモニア、シアンさん水銀すいぎんとシアンさんアンモニウム)で反応はんのう立証りっしょうした[2]

実際じっさいには、シアンさんカリウム塩化えんかアンモニウム溶液ようえき使つかって反応はんのう立証りっしょうされる。これらの溶液ようえきぜ、加熱かねつしてふたたやす。化学かがく変化へんか証明しょうめいにはシュウさん溶液ようえきもちいられ、シュウ酸化さんか尿素にょうそ白色はくしょく沈殿ちんでんられる[3]

わりにシアンさんなまりとアンモニアを使つかっても反応はんのうおこなうことができる[4]実際じっさいにはふく分解ぶんかいでシアンさんアンモニウムが形成けいせいしている。

シアンさんアンモニウムはアンモニアとシアンさん化学かがく分解ぶんかいする。もとめかく付加ふか反応はんのうこして尿素にょうそとなると互変異性いせいにより異性いせいする。

脚注きゃくちゅう

[編集へんしゅう]
  1. ^ Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Ann. Chim. Phys. 37: 330.
  2. ^ Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It? Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen J. Chem. Educ. 1996 73 883
  3. ^ A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate Zoltán Tóth. J. Chem. Educ. 1996 73 539.
  4. ^ Recreation of Wöhler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings The Chemical Educator 1/Vol .3,NO.6 1998 ISSN 1430-4171