Sorbo rūgštis
| Sorbo rūgštis | |
|---|---|
 
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| (2E,4E)-heksa-2,4-dieno rūgštis | |
| CAS numeris | 110-44-1 |
| PubChem | 643460 |
| EINECS | 203-768-7 |
| Cheminė formulė | C6H8O2 |
| Molinė masė | 112,13 g mol−1 |
| SMILES | CC=CC=CC(=O)O |
| Rūgštingumas (pKa) | 4,76 (25 °C) |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | |
| Lydymosi t° | 135 °C |
| Virimo t° | 228 °C |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | 0,16 (20 °C) |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 |
1
2
0
|
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi grupė | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Sorbo rūgštis (angl. sorbic acid), 2,4-heksadieno rūgštis (angl. 2,4-hexadienoic acid) – organinė rūgštis C6H8O2, naudojama kaip maisto konservantas. Tai bespalviai milteliai, silpnai tirpūs vandenyje. Pirmą kartą išskirti iš neprinokusių šermukšnio (Sorbus aucuparia) vaisių. Pavadinimas suteiktas pagal lotynišką šermukšnio pavadinimą.
Istorija
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Sorbo rūgštį 1859 m. distiliuodamas šermukšnių vaisių aliejų išskyrė A.W von Hofmann. Šiame aliejuje yra sorbo rūgšties laktono, kuriam hidrolizuojantis susidaro sorbo rūgštis.
Sorbo rūgšties antimikrobinis aktyvumas buvo aptiktas XX a. 4-to dešimtmečio pabaigoje – 5-tą dešimtmetį. Komerciškai ji pasidarė prieinama 5-to dešimtmečio pabaigoje – 6-tą dešimtmetį. Nuo 9-to dešimtmečio sorbo rūgštis ir sorbatai imti naudoti kaip Clostridium botulinum inhibitoriai mėsos produktuose. Čia sorbatai pakeitė nitritus, iš kurių susidaro karcinogeniniai nitrozaminai.[1]
Sintezė
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Tradicinis sintezės būdas apima malono rūgšties ir transbutenalio kondensaciją. Sorbo rūgštis taip pat gali būti gaunama iš izomerinių heksadieno rūgščių, kurios gaunamos nikeliu katalizuojant alilo chlorido, acetileno ir anglies monoksido reakciją. Komerciniu būdu ši rūgštis gaunama iš krotono aldehido ir keteno.[2] Kasmet susintetinama apie 30 tūkst. tonų sorbo rūgšties.[3]
Savybės ir naudojimas
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Sorbo rūgštis, kurios pKa 4,76, yra tokia pati rūgštinė kaip ir acto rūgštis.
Sorbo rūgštis ir jos druskos (natrio sorbatas, kalio sorbatas ir kalcio sorbatas) yra antimikrobinės medžiagos, dažnai naudojamos kaip maisto produktų ir gėrimų konservantai, saugantys nuo mielių, pelėsinių ir kitokių grybų augimo. Druskos labiau vertinamos nei rūgštis, nes yra tirpesnės vandenyje, tačiau aktyvi yra būtent rūgštinė forma. Antimokrobiniam aktyvumui optimalus yra pH <6,5. Sorbatai naudojami kaip 0,025-0,100% tirpalai. Į maistą dedant sorbatų maisto pH šiek tiek padidėja, tad maisto saugumui užtikrinti gali reikėti pakoreguoti rūgštingumą.
Sorbatai naudojami tokiuose produktuose kaip sūriai, dešros, duona, bealkoholiai gėrimai, sultys, konditerijos gaminiai (marmeladas, džemai, uogienės, kremai). Sorbatų deda į sutirštintą pieną, kad netamsėtų. Sorbatais apdoroja maisto produktų pakavimas medžiagas.
Sorbo rūgšties ir jos druskų E numeriai:
- E200 Sorbo rūgštis
- E201 natrio sorbatas
- E202 kalio sorbatas
- E203 kalcio sorbatas
Kai kurie pelėsiniai grybai (pvz., kai kurios Trichoderma ir Penicillium padermės) ir mielės geba neutralizuoti sorbatus. Jie dekarboksilina sorbatus sudarydami trans-1,3-pentadieną. Pentadienas pasižymi būdingu žibalo ar naftos kvapu. Kitos naikinimo reakcijos yra redukjavimas iki 4-heksenolio ir 4-hekseno rūgšties.[4]
Sorbo rūgštis gali būti naudojama ir kaip polimerų priedas, kaip tarpinis junginys gaminant kai kuriuos plastifikatorius bei lubrikantus.[5]
Sauga
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Sorbo rūgšties LD50 yra maždaug 10-7,4 g/kg, tai yra labai didelė. Junginys yra palyginti nepatvarus ir dirvožemyje sparčiai skyla, tad yra laikomas draudišku aplinkai.[3]
Koncentracijos
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]| Produktas | Koncentracija g/100 kg |
|---|---|
| sviestas, margarinas | 30-60 |
| sūriai | 60-100 |
| žuvies produktai | 100-200 |
| rūkytos dešros | 200-400 |
| virtos dešros | 50-80 |
| rauginti kopūstai | 100 |
| džemai, uogienės, marmeladai | 50-150 |
| uogų ir vaisių tyrės | 50-60 |
| obuolių sultys | 50 |
| vynuogių sultys | 50-60 |
| saldainiai, konditeriniai įdarai | 80-150 |
| konditerinė tešla | 200-300 |
| sviestinis kremas | 200 |
| duonos gaminiai | 150-200 |
Nuorodos
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]- ↑ A. S. Naidu, red. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482
- ↑ 3,0 3,1 Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
- ↑ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). „Fungal metabolites of sorbic acid“. Food Addit Contam. 7 (5): 657–69. doi:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.
- ↑ Bingham E, Cohrssen B (2012). Patty's Toxicology. John Wiley & Sons. p. 547.
|
Šis straipsnis apie chemiją yra nebaigtas. Jūs galite prisidėti prie Vikipedijos papildydami šį straipsnį. |