Vēstures avotos minēta 977. gadā Pagājušo gadu vēsturē kā viena no drevļanu pilsētām sakarā ar kņaza Oļega Svjatoslaviča bojāeju. Pēc dažu pētnieku domām pilsēta bija kņaza rezidence un dēvēta par Oļegesku (Олегеск), kas vēlākos laikos transformējās tagadējā nosaukumā. Tieši Olevska vēstures avotos minēta 1488. gadā sakarā ar zemes īpašuma dāvinājumu.[2] 1641. gadā karalis Vladislavs IV piešķīra Oleskai Magdeburgas tiesības un divus gadatirgus gadā. 1796. gadā Oleska kļuva par pagasta centru. Miests strauji sāka attīstīties pēc Kijivas—Koveļas dzelzceļa līnijas izbūves 1903. gadā. No 1941. gada 21. augusta līdz 15. novembrim Olevska bija «Olevskas Republikas» galvaspilsēta, kas bija pakļauta trimdas Ukrainas Tautas Republikas valdībai.