2-butyn: verschil tussen versies

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule	C4H6
IUPAC-naam	2-butyn
Andere namen	but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa	54,0904 g/mol
SMILES	CC#CC
InChI	1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer	503-17-3
EG-nummer	207-962-2
PubChem	10419
Wikidata	Q209336
Beschrijving	Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer	1144
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,691 g/cm³
Smeltpunt	−32,2 °C
Kookpunt	26,95 °C
Brekingsindex	1,3893
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 5 jul 2023 om 21:16

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C₄H₆) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de S_N2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):^[1]

{\ce {CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI}}

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe link

(en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340. Gearchiveerd op 18 oktober 2019.

[1] (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340. Gearchiveerd op 18 oktober 2019.

[1]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
-{{Infobox chemische stof|
+{{Infobox chemische stof
 | Naam = 2-butyn
-| Afb1 = [[Afbeelding:Dimethylacetylene.png|200px|Structuurformule van 2-butyn]]
+| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png
+| afbeeldingbreedte1 = 180
-| Afb1Omschr = [[Structuurformule]] van 2-butyn
+| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van 2-butyn
-| Afb2 =
-| Afb2Omschr =
+| afbeelding2 =
-| Afb3 =
+| onderschrift2 =
-| Afb3Omschr =
+| afbeelding3 =
-| Afb4 =
+| onderschrift3 =
-| Afb4Omschr =
+| afbeelding4 =
+| onderschrift4 =
 | Formule = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>
 | Molgewicht = 54,0904
 | SMILES = CC#CC
-| InChI =  InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
+| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
 | IUPAC = 2-butyn
-| AndereNamen = Crotonyleen, dimethylacetyleen
+| AndereNamen = but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
 | CAS = 503-17-3
 | EINECS = 207-962-2
 | PubChem = 10419
-| VN = 1144
 | Beschrijving = Kleurloze en vluchtige vloeistof
 | Vergelijkbaar =
-| AfbWaarsch =
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|X}}
-| TekstWaarsch =
+| TekstWaarsch = Gevaar
 | Carcinogeen =
 | Hygroscopisch =
-| Rzinnen =
+| Rzinnen = {{H224}} - {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}
-| Szinnen =
+| EUHzinnen = ''geen''
+| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P305+P351+P338}}
 | Omgang =
 | Opslag =
 | EG =
-| VN =
+| VN = 1144
 | ADR =
 | MAC =
@@ Regel 40: / Regel 41: @@
 | Kleur = kleurloos
 | Dichtheid = 0,691
-| Smeltpunt = -32,2
+| Smeltpunt = −32,2
 | Kookpunt = 26,95
 | Vlampunt =
 | Zelfontbranding =
 | Dampdruk =
 | Oplosbaarheid =
 | GoedOplIn =
 | MatigOplIn =
@@ Regel 52: / Regel 53: @@
 | LogPow =
 | Viscositeit =
-| Brekingsindex =
+| Brekingsindex = 1,3893
 | Kristalstructuur =
 | Dipoolmoment =
@@ Regel 75: / Regel 76: @@
 | E-nummer =
 }}
+'''2-butyn''', '''dimethylacetyleen''' of '''crotonyleen''' (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) is een [[alkyn]]. Het is een kleurloze en vluchtige [[vloeistof]] met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een [[isomeer]] van [[1-butyn]].
+== Synthese ==
+-butyn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[Joodmethaan|methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340. [https://web.archive.org/web/20191018020601/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 Gearchiveerd] op 18 oktober 2019.</ref>
+:<chem>CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI</chem>
+Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78&nbsp;°C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden.
+== Toepassingen ==
+-butyn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan.
+== Externe link ==
-'''2-Butyn''', '''dimethylacetyleen''' of '''crotonyleen''' (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) is een [[alkyn]] met 2 [[methylgroep]]en aan beide zijden van de [[Molecuul|moleculen]]. Het is een kleurloze en vluchtige [[vloeistof]]. 2-Butyn is een [[isomeer]] van [[1-butyn]].
+* {{Link GESTIS|ZVG=510554}}
+{{Appendix}}
-{{DEFAULTSORT:Butyn,2-}}
-[[Categorie:Alkyn (koolwaterstof)]]
+{{DEFAULTSORT:Butyn, 2-}}
-[[de:2-Butin]]
+[[Categorie:Alkyn]]
-[[el:Βουτίνιο-2]]
+[[Categorie:Ontvlambare stof]]
-[[en:Dimethylacetylene]]
-[[es:2-butino]]
-[[fr:But-2-yne]]
-[[pl:2-butyn]]
-[[sv:2-Butyn]]
-[[zh:2-丁ちょう炔]]