2-butyn: verschil tussen versies
Uiterlijk
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k robot Erbij: el:Βουτίνιο-2 |
k Botverzoeken: toevoegen archieflinks en vervangen http:// door https:// |
||
(33 tussenliggende versies door 21 gebruikers niet weergegeven) | |||
Regel 1: | Regel 1: | ||
{{Infobox chemische stof |
{{Infobox chemische stof |
||
| Naam = 2-butyn |
| Naam = 2-butyn |
||
| |
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png |
||
| afbeeldingbreedte1 = 180 |
|||
| |
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van 2-butyn |
||
| Afb2 = |
|||
| |
| afbeelding2 = |
||
| |
| onderschrift2 = |
||
| |
| afbeelding3 = |
||
| |
| onderschrift3 = |
||
| |
| afbeelding4 = |
||
| onderschrift4 = |
|||
| Formule = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub> |
| Formule = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub> |
||
| Molgewicht = 54,0904 |
| Molgewicht = 54,0904 |
||
| SMILES = CC#CC |
| SMILES = CC#CC |
||
| InChI = |
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 |
||
| IUPAC = 2-butyn |
| IUPAC = 2-butyn |
||
| AndereNamen = |
| AndereNamen = but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen |
||
| CAS = 503-17-3 |
| CAS = 503-17-3 |
||
| EINECS = 207-962-2 |
| EINECS = 207-962-2 |
||
| PubChem = 10419 |
| PubChem = 10419 |
||
| VN = 1144 |
|||
| Beschrijving = Kleurloze en vluchtige vloeistof |
| Beschrijving = Kleurloze en vluchtige vloeistof |
||
| Vergelijkbaar = |
| Vergelijkbaar = |
||
| AfbWaarsch = |
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|X}} |
||
| TekstWaarsch = |
| TekstWaarsch = Gevaar |
||
| Carcinogeen = |
| Carcinogeen = |
||
| Hygroscopisch = |
| Hygroscopisch = |
||
| Rzinnen = |
| Rzinnen = {{H224}} - {{H315}} - {{H319}} - {{H335}} |
||
| |
| EUHzinnen = ''geen'' |
||
| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P305+P351+P338}} |
|||
| Omgang = |
| Omgang = |
||
| Opslag = |
| Opslag = |
||
| EG = |
| EG = |
||
| VN = |
| VN = 1144 |
||
| ADR = |
| ADR = |
||
| MAC = |
| MAC = |
||
Regel 40: | Regel 41: | ||
| Kleur = kleurloos |
| Kleur = kleurloos |
||
| Dichtheid = 0,691 |
| Dichtheid = 0,691 |
||
| Smeltpunt = |
| Smeltpunt = −32,2 |
||
| Kookpunt = 26,95 |
| Kookpunt = 26,95 |
||
| Vlampunt = |
| Vlampunt = |
||
| Zelfontbranding = |
| Zelfontbranding = |
||
| Dampdruk = |
| Dampdruk = |
||
| Oplosbaarheid = |
| Oplosbaarheid = |
||
| GoedOplIn = |
| GoedOplIn = |
||
| MatigOplIn = |
| MatigOplIn = |
||
Regel 52: | Regel 53: | ||
| LogPow = |
| LogPow = |
||
| Viscositeit = |
| Viscositeit = |
||
| Brekingsindex = |
| Brekingsindex = 1,3893 |
||
| Kristalstructuur = |
| Kristalstructuur = |
||
| Dipoolmoment = |
| Dipoolmoment = |
||
Regel 75: | Regel 76: | ||
| E-nummer = |
| E-nummer = |
||
}} |
}} |
||
⚫ | |||
== Synthese == |
|||
2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[Joodmethaan|methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340. [https://web.archive.org/web/20191018020601/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 Gearchiveerd] op 18 oktober 2019.</ref> |
|||
:<chem>CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI</chem> |
|||
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden. |
|||
== Toepassingen == |
|||
2-butyn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan. |
|||
== Externe link == |
|||
⚫ | |||
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}} |
|||
{{Appendix}} |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
[[de:2-Butin]] |
|||
⚫ | |||
[[el:Βουτίνιο-2]] |
|||
[[Categorie:Ontvlambare stof]] |
|||
[[en:Dimethylacetylene]] |
|||
[[es:2-butino]] |
|||
[[fr:But-2-yne]] |
|||
[[pl:2-butyn]] |
|||
[[sv:2-Butyn]] |
|||
[[zh:2- |
Huidige versie van 5 jul 2023 om 21:16
2-butyn | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 2-butyn
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6 | |||
IUPAC-naam | 2-butyn | |||
Andere namen | but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen | |||
Molmassa | 54,0904 g/mol | |||
SMILES | CC#CC
| |||
InChI | 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
| |||
CAS-nummer | 503-17-3 | |||
EG-nummer | 207-962-2 | |||
PubChem | 10419 | |||
Wikidata | Q209336 | |||
Beschrijving | Kleurloze en vluchtige vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H224 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P261 - P305+P351+P338 | |||
VN-nummer | 1144 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,691 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −32,2 °C | |||
Kookpunt | 26,95 °C | |||
Brekingsindex | 1,3893 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340. Gearchiveerd op 18 oktober 2019.