(Translated by https://www.hiragana.jp/)
2-butyn: verschil tussen versies - Wikipedia Naar inhoud springen

2-butyn: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerking
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
kGeen bewerkingssamenvatting
Wikiwernerbot (overleg | bijdragen)
bots
455.644 bewerkingen
k Botverzoeken: toevoegen archieflinks en vervangen http:// door https://
 
(4 tussenliggende versies door 3 gebruikers niet weergegeven)
Regel 1: Regel 1:
{{Infobox chemische stof
{{Infobox chemische stof
| Naam = but-2-yn
| Naam = 2-butyn
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png
| afbeeldingbreedte1 = 180
| afbeeldingbreedte1 = 180
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van but-2-yn
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van 2-butyn
| afbeelding2 =
| afbeelding2 =
| onderschrift2 =
| onderschrift2 =
Regel 14: Regel 14:
| SMILES = CC#CC
| SMILES = CC#CC
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
| IUPAC = but-2-yn
| IUPAC = 2-butyn
| AndereNamen = crotonyleen, dimethylacetyleen
| AndereNamen = but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
| CAS = 503-17-3
| CAS = 503-17-3
| EINECS = 207-962-2
| EINECS = 207-962-2
Regel 76: Regel 76:
| E-nummer =
| E-nummer =
}}
}}
⚫
'''2-butyn''', '''dimethylacetyleen''' of '''crotonyleen''' (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) is een [[alkyn]]. Het is een kleurloze en vluchtige [[vloeistof]] met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een [[isomeer]] van [[1-butyn]].

⚫
'''but-2-yn''', '''dimethylacetyleen''' of '''crotonyleen''' (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) is een [[alkyn]]. Het is een kleurloze en vluchtige [[vloeistof]] met een onaangename en indringende geur. But-2-yn is een [[isomeer]] van [[but-1-yn]].


== Synthese ==
== Synthese ==
But-2-yn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340</ref>
2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[Joodmethaan|methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340. [https://web.archive.org/web/20191018020601/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 Gearchiveerd] op 18 oktober 2019.</ref>


:<math>\mathrm{CH_3I\ +\ C_3H_3Na\ \longrightarrow\ C_4H_6\ +\ NaI}</math>
:<chem>CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI</chem>


Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78&nbsp;°C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden.
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78&nbsp;°C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden.


== Toepassingen ==
== Toepassingen ==
But-2-yn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan.
2-butyn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan.


== Externe links ==
== Externe link ==
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}}
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}}

{{Appendix}}
{{Appendix}}


{{DEFAULTSORT:Butyn,2-}}
{{DEFAULTSORT:Butyn, 2-}}
[[Categorie:Alkyn]]
[[Categorie:Alkyn]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]

Huidige versie van 5 jul 2023 om 21:16

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule C4H6
IUPAC-naam 2-butyn
Andere namen but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa 54,0904 g/mol
SMILES
CC#CC
InChI
1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer 503-17-3
EG-nummer 207-962-2
PubChem 10419
Wikidata Q209336
Beschrijving Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer 1144
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,691 g/cm³
Smeltpunt −32,2 °C
Kookpunt 26,95 °C
Brekingsindex 1,3893 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

[bewerken | brontekst bewerken]

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

[bewerken | brontekst bewerken]
  • (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=2-butyn&oldid=64637834"