2-butyn: verschil tussen versies
Uiterlijk
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
kGeen bewerkingssamenvatting |
k Botverzoeken: toevoegen archieflinks en vervangen http:// door https:// |
||
(3 tussenliggende versies door 2 gebruikers niet weergegeven) | |||
Regel 1: | Regel 1: | ||
{{Infobox chemische stof |
{{Infobox chemische stof |
||
| Naam = |
| Naam = 2-butyn |
||
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png |
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png |
||
| afbeeldingbreedte1 = 180 |
| afbeeldingbreedte1 = 180 |
||
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van |
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van 2-butyn |
||
| afbeelding2 = |
| afbeelding2 = |
||
| onderschrift2 = |
| onderschrift2 = |
||
Regel 14: | Regel 14: | ||
| SMILES = CC#CC |
| SMILES = CC#CC |
||
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 |
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 |
||
| IUPAC = |
| IUPAC = 2-butyn |
||
| AndereNamen = crotonyleen, dimethylacetyleen |
| AndereNamen = but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen |
||
| CAS = 503-17-3 |
| CAS = 503-17-3 |
||
| EINECS = 207-962-2 |
| EINECS = 207-962-2 |
||
Regel 76: | Regel 76: | ||
| E-nummer = |
| E-nummer = |
||
}} |
}} |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
== Synthese == |
== Synthese == |
||
2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[Joodmethaan|methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340. [https://web.archive.org/web/20191018020601/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 Gearchiveerd] op 18 oktober 2019.</ref> |
|||
:< |
:<chem>CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI</chem> |
||
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel |
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden. |
||
== Toepassingen == |
== Toepassingen == |
||
2-butyn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan. |
|||
== Externe |
== Externe link == |
||
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}} |
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}} |
||
{{Appendix}} |
{{Appendix}} |
||
{{DEFAULTSORT:Butyn,2-}} |
{{DEFAULTSORT:Butyn, 2-}} |
||
[[Categorie:Alkyn]] |
[[Categorie:Alkyn]] |
||
[[Categorie:Ontvlambare stof]] |
[[Categorie:Ontvlambare stof]] |
Huidige versie van 5 jul 2023 om 21:16
2-butyn | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 2-butyn
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6 | |||
IUPAC-naam | 2-butyn | |||
Andere namen | but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen | |||
Molmassa | 54,0904 g/mol | |||
SMILES | CC#CC
| |||
InChI | 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
| |||
CAS-nummer | 503-17-3 | |||
EG-nummer | 207-962-2 | |||
PubChem | 10419 | |||
Wikidata | Q209336 | |||
Beschrijving | Kleurloze en vluchtige vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H224 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P261 - P305+P351+P338 | |||
VN-nummer | 1144 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,691 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −32,2 °C | |||
Kookpunt | 26,95 °C | |||
Brekingsindex | 1,3893 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340. Gearchiveerd op 18 oktober 2019.