Wallace speelde in de jeugd van Heart of Midlothian en in 2004 ondertekende hij zijn eerste professionele contract bij die club. Gedurende het seizoen 2004/05 debuteerde hij in de hoofdmacht. De linksback werkte zich omhoog tot basisspeler en voorafgaand aan de jaargang 2010/11 werd hij gekozen als reserve-aanvoerder van het eerste elftal.[1] Een maand later raakte Wallace in een interland geblesseerd, waardoor hij een groot deel van het seizoen aan zich voorbij zag gaan.[2] Hij kwam nog tot negen competitiewedstrijden dat seizoen. In de zomer van 2011 verkaste de vleugelverdediger naar Rangers, waar hij zijn handtekening zette onder een verbintenis voor de duur van vijf seizoenen.[3] Nadat Rangers een doorstart moest maken na een faillissement, bleef Wallace de club trouw en hij zakte mee af naar het vierde niveau.[4] Bij het nieuwe Rangers tekende de Schots international een contract voor vijf seizoenen.[5] In vier jaar tijd promoveerde Rangers drie keer en na die jaren keerde de club terug op het hoogste niveau. Wallace werd benoemd tot aanvoerder van de club.[6] Na de promotie in 2016 verlengde de linksachter zijn contract met twee seizoenen tot medio 2019.[7] Na afloop van dit contract werd hij transfervrij aangetrokken door Queens Park Rangers, waar hij tekende voor drie jaar.[8] Na die seizoenen vertrok hij bij QPR en besloot hij op vijfendertigjarige leeftijd een punt te zetten achter zijn actieve loopbaan.[9]