Aldehyd octowy

Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH
3CHO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Aldehyd octowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) etanal Inne nazwy i oznaczenia acetaldehyd, aldehyd etylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O
Inne wzory	CH 3CHO, CH 3−CO−H
Masa molowa	44,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o mocnym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	75-07-0
PubChem	177
SMILES CC=O
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3 InChIKey IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,7834 g/cm³ (18 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem, eterem i benzenem; słabo rozpuszczalny w chloroformie Temperatura topnienia −123,37 °C Temperatura wrzenia 20,1–21 °C Punkt krytyczny 193 °C logP 0,45 Skręcalność właściwa [αあるふぁ]D 1,332 Napięcie powierzchniowe 22,54 mN/m (10 °C) 20,50 mN/m (25 °C) 17,10 mN/m (50 °C)
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp² – trójkąt płaski dla C1 sp³ – tetraedr dla C2 Moment dipolowy 2,750 ± 0,006 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H319, H335, H351 Zwroty P P210, P261, P281, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 4 2 0   Temperatura zapłonu −39 °C Temperatura samozapłonu 175 °C Numer RTECS AB1925000 Dawka śmiertelna LD50 661–1930 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH 3CH 2CHO), kwas octowy (CH 3COOH), acetamid (CH 3CONH 2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H
2SO
4, H
3PO
4, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu.

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

• katalityczne utlenianie etanolu:

  2C
  2H
  5OH + O
  2 → 2CH
  3CHO + 2H
  2O

• utlenianie etylobenzenu:

  PhCH
  2CH
  3 + O
  2 → 2CH
  3CHO + PhOH

• utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):

  2H
  2C=CH
  2 + O
  2 → 2CH
  3CHO

• odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:

  CH
  3CH
  2OH → CH
  3CHO + H
  2

• reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.

Bibliografia

• Centralny Instytut Ochrony Pracy: Acetaldehyd
• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).