Mutarotacja
Mutarotacja (łac. mutare – zmieniać + rotatio – obrót) – polega na zmianie wartości liczbowej kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwory substancji ulegających epimeryzacji. W przypadku sacharydów spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru
Mechanizm mutarotacji
[edytuj | edytuj kod]Mechanizm polega na ataku pary elektronowej atomu tlenu grupy hydroksylowej przy przedostatnim atomie węgla w łańcuchu na karbonylowy atom węgla grupy aldehydowej lub ketonowej. Karbonylowy atom węgla posiada strukturę płaską, trójkątną o hybrydyzacji sp2 i jest połączony z atomem tlenu wiązaniem podwójnym. Z tego powodu atak pary elektronowej atomu tlenu grupy OH może nastąpić z jednej bądź z drugiej strony płaszczyzny grupy karbonylowej tworząc odpowiednio formę cykliczną z atomem tlenu przy atomie węgla C1 (w aldozach) lub C2 (w ketozach) skierowanym do góry lub na dół.
W roztworze wodnym obie formy anomeryczne ulegają ciągłemu przekształceniu jedna w drugą[1][2]. Reakcja katalizowana jest zarówno przez kwasy, jak i zasady, a najszybciej zachodzi, gdy w roztworze znajdują się zarówno katalizatory kwasowe i zasadowe[3].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 954–955. ISBN 83-01-14406-8.
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 316-22. ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 640.