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Sulforafano

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Sulforafano é um composto dentro do grupo isotiocianato de compostos organossulfurados. [1] É produzido quando a enzima tioglucosidade transforma a glucorafanina, um glicosinolato, em sulforafano após danos à planta (como mastigar ou picar durante o preparo dos alimentos), o que permite que os dois compostos se misturem e reajam.

O sulforafano está presente em vegetais crucíferos, como brócolis, couve-de-Bruxelas e repolho. [1]

O sulforafano possui dois estereoisômeros possíveis devido à presença de um átomo de enxofre estereogênico. [2]

O enantiômero R-sulforafano ocorre naturalmente, enquanto o S-sulforafano pode ser sintetizado. [3]

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Glucorafanina, o precursor do glucosinolato do sulforafano

Ocorrência e isolamento

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O sulforafano ocorre nos brotos de brócolis, que, entre os vegetais crucíferos, apresentam a maior concentração de glucorafanina, o precursor do sulforafano. [1] [4] Também é encontrado em repolho, couve-flor, couve-de-Bruxelas, bok choy, couve-de-folhas, couve-galega, mostarda e agrião. [1]

Embora tenha havido alguma pesquisa básica sobre como o sulforafano pode ter efeitos in vivo, não há evidências clínicas de que o consumo de vegetais crucíferos e sulforafano afete o risco de câncer ou qualquer outra doença, a partir de 2017. [1] [5] [ precisa de atualização ]

  1. a b c d e «Isothiocyanates». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1 de abril de 2017. Consultado em 14 de julho de 2022 
  2. Janczewski Ł (Março de 2022). «Sulforaphane and Its Bifunctional Analogs: Synthesis and Biological Activity». Molecules. 27 (5). 1750 páginas. PMC 8911885Acessível livremente. PMID 35268851. doi:10.3390/molecules27051750Acessível livremente 
  3. Zhang Y, Lu Q, Li N, Xu M, Miyamoto T, Liu J (Março de 2022). «Sulforaphane suppresses metastasis of triple-negative breast cancer cells by targeting the RAF/MEK/ERK pathway». npj Breast Cancer. 8 (1). 40 páginas. PMC 8948359Acessível livremente. PMID 35332167. doi:10.1038/s41523-022-00402-4 
  4. Houghton CA, Fassett RG, Coombes JS (Novembro de 2013). «Sulforaphane: translational research from laboratory bench to clinic». Nutrition Reviews. 71 (11): 709–726. PMID 24147970. doi:10.1111/nure.12060Acessível livremente 
  5. van Die MD, Bone KM, Emery J, Williams SG, Pirotta MV, Paller CJ (Abril de 2016). «Phytotherapeutic interventions in the management of biochemically recurrent prostate cancer: a systematic review of randomised trials». BJU International. 117 (Suppl 4): 17–34. PMC 8631186Acessível livremente. PMID 26898239. doi:10.1111/bju.13361Acessível livremente