2-cianoguanidină

2-cianoguanidină
Identificare
SMILES C(#N)N=C(N)N
Număr CAS	461-58-5
ChEMBL	CHEMBL3183942
PubChem CID	10005
Formulă chimică	C₂H₄N₄
Masă molară	84,044 u.a.m.
Punct de topire	210 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

2-cianoguanidina (denumită și diciandiamidă) este un nitril derivat de la guanidină. Este un dimer al cianamidei, din care poate fi obținută. 2-cianoguanidina este un solid incolor care este solubil în apă, acetonă și alcool, dar nu în solvenți organici nepolari.

Obținere și utilizare

2-cianoguanidina este obținută prin tratarea cianamidei cu o bază. Este produsă și în sol prin descompunerea cianamidei. O gamă largă de compuși utili sunt produși din 2-cianoguanidină, guanidine și melamină. De exemplu, acetoguanamina și benzoguanamina sunt preparate prin condensarea cianoguanidinei cu nitrilul:

$${\ce {(H2N)2C=NCN + RCN -> (CNH2)2(CR)N3}}$$

Cianoguanidina este folosită și ca îngrășământ. În trecut, a fost folosită pe post de combustibil al unor materiale explozive. Este utilizat în industria adezivilor ca agent de întărire pentru rășini epoxidice.

Proprietăți chimice

Există două forme tautomere, care diferă prin protonare și prin legarea atomului de azot de care este atașată gruparea nitrilică:

2-cianoguanidina poate exista, de asemenea, într-o formă zwitterionică, care se poate obține în urma unei reacții acido-bazice ce are loc la nivelul atomilor de azot:

Pierderea unei molecule de amoniac (NH₃) din forma zwitterionică, urmată de deprotonarea atomului de azot central rămas, produce anionul dicianamidă, [N(CN)₂] ^-.

Vezi și

• Cianamidă
• Guanidină