Фторуксусная кислота

Фторуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	фторуксусная кислота
Хим. формула	FCH2COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	78,04 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	33 °C
• кипения	165 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,58
Классификация
Рег. номер CAS	144-49-0
PubChem	5237
Рег. номер EINECS	205-631-7
SMILES	C(C(=O)O)F
InChI	InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30775
ChemSpider	10205670
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фтору́ксусная кислота́ (монофторуксусная кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы. Очень ядовита для всех млекопитающих, в том числе и для человека.

Получение

Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.

Химические свойства

Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.

Нахождение в природе

Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое ответственно за 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке, а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация)

Токсичность

Кислота и её производные высокотоксичны для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).

Фторацетат бария (бариевая соль фторуксусной кислоты) широко применяется при дератизации (особенно на борту кораблей) и при истреблении волков, наносящих большой вред сельскому хозяйству.

См. также

• Уксусная кислота
• Дифторуксусная кислота
• Трифторуксусная кислота

Литература

• «Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита». — Под ред. Куценко С. А. — СПб.: Фолиант, 2004. — С. 179.
• «Справочник химика». — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — стр. 1028—1029.
• «Токсикологическая химия». — под ред. Плетеневой Т. В. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. — С. 404.
• «Химическая энциклопедия». — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 531.
• Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2nd ed. — CRC Press, 2010. — P. 27.
• Альберт А. «Избирательная токсичность». — Т. 2. — М.: Медицина, 1989. — С. 299—300.
• Франке З. «Химия отравляющих веществ». — Т. 1. — М.: Химия, 1973. — С. 387.