Циклогексен
Циклогексен | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
Циклогексен |
Традиционные названия | циклогексен, циклогексенилгидрид; гексанафтилен |
Хим. формула | C6H10 |
Рац. формула | C6H10 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость с резким неприятным запахом нефти |
Молярная масса | 82,145 г/моль |
Плотность | 0,8111 г/см³ |
Энергия ионизации | 8,95 ± 0,01 эВ[1][2] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | -103,7 °C |
• кипения | 82,8 °C |
• вспышки | 11 ± 1 ℉[1] |
Давление пара | 67 ± 1 мм рт.ст.[1] |
Структура | |
Дипольный момент | 1,1E−30 Кл·м[2] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 110-83-8 |
PubChem | 8079 |
Рег. номер EINECS | 203-807-8 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | GW2500000 |
ChEBI | 36404 |
ChemSpider | 7788 |
Безопасность | |
Предельная концентрация | 50 мг/м³ |
ЛД50 | 900-1407 мг/кг (крысы, орально) |
Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й |
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Циклогексéн (гèксанафтилéн) представляет собой шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C6H10 и бесцветной легковоспламеняющейся жидкостью при комнатной температуре.
Описание
[править | править код]Физические свойства
[править | править код]Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, несколько напоминающим запах нефтепродуктов. Слабо растворяется в воде, смешивается с органическими растворителями.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Ядовит.
Сферы применения
[править | править код]Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности
[править | править код]Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты. Циклогексен находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств.
Применение циклогексена в качестве органического растворителя
[править | править код]Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев.
Будущее применение циклогексена
[править | править код]В связи со сравнительно низким уровнем токсичности циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента.
Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства
[править | править код]Циклогексен и его препараты используются в сельском хозяйстве.
Структурные аналоги циклогексена и его производные (тетрагидробензальдегид, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность.
Получение
[править | править код]Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.
Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама.
Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.
Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты, дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/46/Cyclohexensynthese1.svg/500px-Cyclohexensynthese1.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Cyclohexensynthese2.svg/500px-Cyclohexensynthese2.svg.png)
Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны в повышенной концентрации.
Биологическое действие
[править | править код]Циклогексен — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 циклогексен является токсичным малоопасным веществом по воздействию на организм, 4-го класса опасности.
При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы. Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием.
Циклогексен раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.
Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.
См. также
[править | править код]Литература
[править | править код]- Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi: 10.1021/ja01049a013
- Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi: 10.1021 / ed077p1627.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5