Terbinafin

Terbinafin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Lamisil, drugo
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699061
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: terbinafine;
Nosečnostna; kategorija	ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	skozi usta, topično
Oznaka ATC	D01AE15 (WHO) D01BA02;
Pravni status
Pravni status	AUえーゆー: S4 (le na recept) ; UK: Rp (Le na recept) / GSL; ZDA: ℞-only / OTC;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	hitra absorpcija: 70–90 %
Vezava na beljakovine	> 99 %
Presnova	v jetrih
Razpolovni čas	zelo različne vrednosti
Identifikatorji
	IUPAC ime [(2E)-6,6-dimetilhept-2-en-4-in-1-il](metil)(naftalen-1-ilmetil)amin;
Številka CAS	91161-71-6 78628-80-5;
PubChem CID	1549008;
DrugBank	DB00857;
ChemSpider	1266005;
UNII	G7RIW8S0XP;
KEGG	D02375;
ChEBI	CHEBI:9448;
ChEMBL	ChEMBL822;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023640 ;
ECHA InfoCard	100.119.605
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C21H25N
Mol. masa	291,44 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C(#C\C=C\CN(C)Cc2cccc1ccccc12)C(C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+; Key:DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N;

Terbinafín, pod zaščitenim imenom Lamisil in drugimi, je sintetična protiglivna učinkovina za lokalno in sistemsko zdravljenje.^[1]^[2] Uporablja se zdravljenje dermatofitij (površinskih glivičnih okužb kože ali nohtov), kot je na primer atletsko stopalo.^[2]^[3]^[4] Uporablja se skozi usta ali topično na koži v obliki krem ali mazil.^[2]^[5] Kreme in mazila niso učinkovita pri zdravljenju glivičnih okužb nohtov.^[6]

Pogosti neželeni učinki pri uporabi skozi usta zajemajo slabost, drisko, glavobol, kašelj, izpuščaj in povišane vrednosti jetrnih encimov.^[2] Med hude neželene učinke spadajo jetrne težave in preobčutljivostna reakcija.^[2] Do poškodbe jeter pride v redkih primerih.^[7] Uporaba med nosečnostjo se načeloma ne svetuje.^[2] Kreme in mazila za topično uporabo, ki vsebujejo terbinafin, lahko povzročajo srbež, vendar jih bolniki načeloma dobro prenašajo.^[3] Terbinafin spada med protiglivna zdravila iz skupine alilaminov.^[2] Deluje tako, da zavira sintezo sterolov v glivni celici.^[2] Deluje fungicidno, torej povzroči smrt glivnih celic.^[8]

Terbinafin so odkrili leta 1991.^[9] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[5]

Sklici

↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541253/terbinafin?query=Terbinafin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 22. 6. 2022.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 »Terbinafine Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 21. decembra 2016. Pridobljeno 8. decembra 2016.
↑ ^3,0 ^3,1 »Lamisil 1% w/w Cream – Summary of Product Characteristics (SPC) – (eMC)«. electronic Medicines Compendium (eMC). 17. marec 2016. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 17. decembra 2016.
↑ Crawford, F (20. julij 2009). »Athlete's foot«. BMJ Clinical Evidence. 2009. PMC 2907807. PMID 21696646.
↑ ^5,0 ^5,1 World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ Rang & Dale's Pharmacology 9th Edition. Elsevier. 2018. str. 694. ISBN 9780702074479.
↑ Yan, J; Wang, X; Chen, S (Avgust 2014). »Systematic review of severe acute liver injury caused by terbinafine«. International Journal of Clinical Pharmacy. 36 (4): 679–83. doi:10.1007/s11096-014-9969-y. PMID 24986266. S2CID 12867807.
↑ »Terbinafine«. www.drugbank.ca. Pridobljeno 14. novembra 2017.
↑ Ravina E (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. str. 90. ISBN 978-3-527-32669-3. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.

[1] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541253/terbinafin?query=Terbinafin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 22. 6. 2022.

[AHFS2016-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 »Terbinafine Hydrochloride«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 21. decembra 2016. Pridobljeno 8. decembra 2016.

[UK2016-3] 3,0 ^3,1 »Lamisil 1% w/w Cream – Summary of Product Characteristics (SPC) – (eMC)«. electronic Medicines Compendium (eMC). 17. marec 2016. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 17. decembra 2016.

[4] Crawford, F (20. julij 2009). »Athlete's foot«. BMJ Clinical Evidence. 2009. PMC 2907807. PMID 21696646.

[WHO21st-5] 5,0 ^5,1 World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Ric2015-6] Rang & Dale's Pharmacology 9th Edition. Elsevier. 2018. str. 694. ISBN 9780702074479.

[7] Yan, J; Wang, X; Chen, S (Avgust 2014). »Systematic review of severe acute liver injury caused by terbinafine«. International Journal of Clinical Pharmacy. 36 (4): 679–83. doi:10.1007/s11096-014-9969-y. PMID 24986266. S2CID 12867807.

[8] »Terbinafine«. www.drugbank.ca. Pridobljeno 14. novembra 2017.

[9] Ravina E (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. str. 90. ISBN 978-3-527-32669-3. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]