Bupropion

Bupropion
	zmes 1 : 1 (racemat)
Klinični podatki
Blagovne znamke	Wellbutrin, Elontril, Zyban
Sinonimi	3-kloro-N-tert-butil-βべーた-keto-αあるふぁ-metilfenetilamin;; 3-kloro-N-tert-butilkatinon
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a695033
Licenčni podatki	ZDA FDA: Bupropion;
Nosečnostna; kategorija	AUえーゆー: B2 ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Zasvojljivost	ne kaže zasvojljivosti oziroma kaže zelo nizko zasvojljivost
Odvisnost	none to very low
Način uporabe	v medicini: peroralno; kot mamilo: z vdihavanjem ali intravensko
Oznaka ATC	N06AX12 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	AUえーゆー: S4 (le na recept) ; CA: ℞-only ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	84 % (bupropion), 77 % (presnovek hidroksibupropion), 42 % (presnovek treohidrobupropion)
Presnova	jetrna (predvsem s hidroksilacijo s pomočjo CYP2B6, v manjši meri s CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 in CYP2C19)
Razpolovni čas	12–30 h
Izločanje	skozi ledvice (87 %; 0,5 % v nespremenjeni obliki), z blatom (10 %)
Identifikatorji
	IUPAC ime (±)-2-(tert-butilamino)-1-(3-klorofenil)propan-1-on;
Številka CAS	34841-39-9;
PubChem CID	444;
IUPHAR/BPS	7135;
DrugBank	DB01156;
ChemSpider	431;
UNII	01ZG3TPX31;
KEGG	D07591;
ChEBI	CHEBI:3219;
ChEMBL	ChEMBL894;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022706 ;
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C13H18ClNO
Mol. masa	239,74 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(C(C)NC(C)(C)C)C1=CC=CC(Cl)=C1;
	InChI InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3; Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N;

Bupropión je strukturni analog amfetamina, ki deluje kot šibek zaviralec ponovnega privzema dopamina in noradrenalina in se uporablja kot antidepresiv in kot pomožno sredstvo pri odvajanju od kajenja.^[8]^[9]^[10]^[11] Na tržišču je pod zaščitenima imenoma Wellbutrin in Zyban.^[12] Nahaja se v obli tablet in je v večini držav, tudi v Sloveniji, na voljo le na recept.^[13]^[12] V ZDA je bupropion eden od najpogosteje predpisanih antidepresivov, v številnih drugih državah po svetu pa se pri depresiji uporablja nenamensko, kar pomeni, da uradno ni odobren za to indikacijo.^[13]^[14]

Bupropion je atipični antidepresiv in deluje po drugačnem mehanizmu delovanja od večina drugih antidepresivov, kot so na primer selektivni zaviralci ponovnega privzema serotonina.^[14] Pri zdravljenju depresije se uporablja kot samostojna oblika zdravljenja ali kot dodatno zdravilo pri oblikah depresije, ki se ne odzovejo popolnoma na zdravljenje s selektivnimi zaviralci ponovnega privzema serotonina.^[15] V nasprotju s številnimi drugimi antidepresivi ne povzročajo pridobivanja telesne mase in spolne disfunkcije.^[15] Najpomembnejši neželeni učinek je povečano tveganje za epileptične napade, kar je povzročilo, da so zdravilo v preteklosti prehodno umaknili iz tržišča ter nato zmanjšali priporočeni odmerek.^[15]

Mehanizem delovanja

Bupropion je selektivni zaviralec nevronskega privzema kateholaminov noradrenalina in dopamina, hkrati pa ima minimalen učinek na privzem serotonina in ne zavira nobene od monoaminooksidaz. Mehanizem antidepresivnega delovanja bupropiona ni znan, domnevno pa je povezan z noradrenergičnimi in/ali dopaminergičnimi mehanizmi.^[16] Isti mehanizem delovanja naj bi bil tudi odgovoren za njegov učinek pri premagovanju želje po kajenju.^[17]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 »Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC)«. electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1. avgust 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.
↑ ^2,0 ^2,1 »Prexaton Bupropion hydrochloride PRODUCT INFORMATION«. TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2. oktober 2012. Pridobljeno 22. oktobra 2013.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 »BUPROPION HYDROCHLORIDE tablet, film coated [Sandoz Inc]«. DailyMed. Sandoz, Inc. april 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. (3. september 2014). »Gene Variants in CYP2C19 Are Associated with Altered In Vivo Bupropion Pharmacokinetics but Not Bupropion-Assisted Smoking Cessation Outcomes«. Drug Metabolism and Disposition. 42 (11): 1971–1977. doi:10.1124/dmd.114.060285. PMID 25187485.
↑ »WELLBUTRIN (bupropion hydrochloride) tablet, film coated [GlaxoSmithKline LLC]«. DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.
↑ Brunton, L.; Chabner, B.; Knollman, B. (2010). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (12. izd.). New York: McGraw-Hill Professional. ISBN 978-0-07-162442-8.^{[navedi št.strani]}
↑ »PRODUCT INFORMATION ZYBAN® SUSTAINED RELEASE TABLETS«. TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19. april 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.
↑ »bupropión«. Slovenski medicinski e-slovar. Pridobljeno 11. januarja 2016.
↑ Morton, Ian; Morton, I.K.; Hall, Judith M. (1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. str. 57–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
↑ Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. str. 104–. ISBN 978-0-412-54090-5.
↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Januar 2000. str. 38–. ISBN 978-3-88763-075-1.
↑ ^12,0 ^12,1 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_bupropion*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 11. 1. 2016.
↑ ^13,0 ^13,1 »Bupropion (By mouth)«. PubMed Health. Bethesda, Maryland, ZDA: Nacionalni inštituti za zdravje. 1. junij 2014. Pridobljeno 18. julija 2014.
↑ ^14,0 ^14,1 Brayfield, A, ur. (22. oktober 2013). »Bupropion«. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Pridobljeno 18. julija 2014.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 Fava, M.; Rush, A.J.; Thase, M.E.; in sod. (2005). »15 years of clinical experience with bupropion HCl: from bupropion to bupropion SR to bupropion XL«. Prim Care Companion J Clin Psychiatry. 7 (3): 106–13. doi:10.4088/pcc.v07n0305. PMC 1163271. PMID 16027765.
↑ "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Wellbutrin". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/43633811C6E1E9D2C12579C2003F66E1/$File/s-015140.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016.
↑ "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Zyban". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/69A9D4FB38B5C387C12579C2003F5329/$File/s-015076.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016.

[EMC-1] 1,0 ^1,1 »Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC)«. electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1. avgust 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.

[PREXATON-2] 2,0 ^2,1 »Prexaton Bupropion hydrochloride PRODUCT INFORMATION«. TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2. oktober 2012. Pridobljeno 22. oktobra 2013.

[DM-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 »BUPROPION HYDROCHLORIDE tablet, film coated [Sandoz Inc]«. DailyMed. Sandoz, Inc. april 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[4] Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. (3. september 2014). »Gene Variants in CYP2C19 Are Associated with Altered In Vivo Bupropion Pharmacokinetics but Not Bupropion-Assisted Smoking Cessation Outcomes«. Drug Metabolism and Disposition. 42 (11): 1971–1977. doi:10.1124/dmd.114.060285. PMID 25187485.

[Wellbutrin-5] »WELLBUTRIN (bupropion hydrochloride) tablet, film coated [GlaxoSmithKline LLC]«. DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.

[Bupropion_half-life-6] Brunton, L.; Chabner, B.; Knollman, B. (2010). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (12. izd.). New York: McGraw-Hill Professional. ISBN 978-0-07-162442-8.^{[navedi št.strani]}

[ZYBAN-7] »PRODUCT INFORMATION ZYBAN® SUSTAINED RELEASE TABLETS«. TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19. april 2013. Pridobljeno 22. oktobra 2013.

[8] »bupropión«. Slovenski medicinski e-slovar. Pridobljeno 11. januarja 2016.

[MortonMorton1999-9] Morton, Ian; Morton, I.K.; Hall, Judith M. (1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. str. 57–. ISBN 978-0-7514-0499-9.

[10] Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. str. 104–. ISBN 978-0-412-54090-5.

[11] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Januar 2000. str. 38–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[cbz-12] 12,0 ^12,1 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_bupropion*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 11. 1. 2016.

[PMH-13] 13,0 ^13,1 »Bupropion (By mouth)«. PubMed Health. Bethesda, Maryland, ZDA: Nacionalni inštituti za zdravje. 1. junij 2014. Pridobljeno 18. julija 2014.

[MD-14] 14,0 ^14,1 Brayfield, A, ur. (22. oktober 2013). »Bupropion«. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Pridobljeno 18. julija 2014.

[pmid16027765-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 Fava, M.; Rush, A.J.; Thase, M.E.; in sod. (2005). »15 years of clinical experience with bupropion HCl: from bupropion to bupropion SR to bupropion XL«. Prim Care Companion J Clin Psychiatry. 7 (3): 106–13. doi:10.4088/pcc.v07n0305. PMC 1163271. PMID 16027765.

[16] "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Wellbutrin". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/43633811C6E1E9D2C12579C2003F66E1/$File/s-015140.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016.

[17] "Povzetek gavnih značilnosti zdravila Zyban". Centralna baza zdravil (Ministrstvo RS za zdravje). http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/69A9D4FB38B5C387C12579C2003F5329/$File/s-015076.pdf. Pridobljeno 11. 1. 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]