Etilacetat
| |||
| Imena | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC ime
etilacetat
| |||
| Sistematično ime
etil etanoat | |||
| Druga imena
etilni ester
ocetni ester ester etanola | |||
| Identifikatorji | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ECHA InfoCard | 100.005.001 | ||
| Število E | E1504 (drugi aditivi) | ||
| RTECS število |
| ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| Lastnosti | |||
| C4H8O2 | |||
| Molska masa | 88,105 g/mol | ||
| Videz | brezbarvna tekočina | ||
| Gostota | 0,897 g/cm³, tekoč | ||
| Tališče | −83,6 °C (−118,5 °F; 189,6 K) | ||
| Vrelišče | 77,1 °C (170,8 °F; 350,2 K) | ||
| 8.3 g/100 mL (20 °C) | |||
| Topnost (etanol, aceton, dietileter, benzen) |
mešljiv | ||
| Lomni količnik (nD) | 1,3720 | ||
| Viskoznost | 0,426 cP pri 25 °C | ||
| Struktura | |||
| Dipolni moment | 1,78 D | ||
| Nevarnosti | |||
| Glavne nevarnosti | vnetljiv (F), dražljiv (Xi) | ||
| R-stavki (zastarelo) | R11, R36, R66, R67 | ||
| S-stavki (zastarelo) | S16, S26, (S33) | ||
| NFPA 704 (diamant ognja) | |||
| Plamenišče | −4 °C | ||
| Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednji odmerek)
|
11.3 g/kg, pri podganah | ||
| Sorodne snovi | |||
| Sorodno karboksilatni estri | metilacetat, propilacetat, butilacetat | ||
| Sorodne snovi | ocetna kislina, etanol | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
| Sklici infopolja | |||
Etilacetat je ester etanojske kisline in etanola. Pri normalnih pogojih je v tekočem agregatnem stanju. Uporablja se predvsem kot topilo (npr. za odstranjevanja laka za nohte) in kot sestavina lepila za les, kateremu daje značilen vonj in barvo.
Za uporabo kot topilo se proizvaja v velikih količinah; leta 1985 so ga na Japonskem, v Severni Ameriki in Evropi skupno proizvedli okoli 400.000 ton.[1] Leta 2004 so ga v svetovnem merilu proizvedli po oceni okoli 1.300.000 ton.[2]
Proizvodnja
[uredi | uredi kodo]Etilacetat se industrijsko sintetizira zlasti s klasično Fischerjevo esterifikacijo etanola in ocetne kisline. Pri sobni temperaturi je izkoristek reakcije okoli 65%.
- CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
Reakcijo lahko pospešijo s kislinsko katalizacijo. Ravnovesje se lahko pomakne v desno stran z odvzemanje vode.
Industrijsko se acetilacetat pridobiva tudi s Tiščenkovo reakcijo, pri čemer gre reakcijo med dvema ekvivalentoma acetaldehida v prisotnosti alkoksidnega katalizatorja:
- 2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
Uporaba
[uredi | uredi kodo]Etilacetat se uporablja predvsem kot topilo in razredčilo in ima prednost zaradi svoje nizke cene, nizke toksičnosti in prijetnega vonja. Običajno ga najdemo v odstranjevalcih laka za nohte (kot tudi aceton in acetonitril). Kavna zrna in čajni listi se dekofeinizirajo v tem topilu.[3] Prav tako se ga uporablja v barvah kot aktivator ali trdilec. Etilacetat je prisoten v slaščicah, parfumih in sadju. V parfumih hitro izhlapi, ostane le vonj parfuma na koži.
Laboratorijska uporaba
[uredi | uredi kodo]V laboratoriju, se mešanice, ki vsebujejo etilacetat običajno uporabljajo v koloni s kromatografijo in ekstrakcijo. Etil acetat je le redko izbran kot reakcija topilu, saj je nagnjen k hidrolizi in transesterifikaciji. Etil acetat je zelo hlapen in ima nizko vrelišče na 77 ° C. Zaradi teh lastnosti, se lahko odstrani iz vzorcev s segrevanjem v vroči vodni kopeli in zagotavlja prezračevanje s stisnjenim zrakom.
Pojav v vinih
[uredi | uredi kodo]Etil acetat je najpogostejši ester v vinu, ki je produkt najpogostejše hlapne organske kisline - ocetne kisline, in etilnega alkohola, ki nastane med fermentacijo. Aroma etilnega acetata je najbolj opazna pri mladih vinih in prispeva k splošnemu dojemanju "sadnosti" v vinu. Občutljivost se razlikuje, saj ima večina ljudi, ki prag zaznave okoli 120 mg / L. Prekomerna količina etil acetata se šteje kot vinska napaka. Izpostavljenost kisiku lahko še poslabša to napako zaradi oksidacije etanola v acetaldehid, ki pusti vinu z oster kisel okus.[4]
Entomološko sredstvo
[uredi | uredi kodo]Na področju entomologije je etil acetat učinkovit ubijalec insektov, ki jih potrebujejo pri študijah ali zbiranju insektov. V kozarcu, kjer je prisoten etilacetat, bodo hlapi ubili zbrane (po navadi odrasle) žuželke hitro, ne da bi jih uničil. Ker ni higroskopičen, etilacetat ohrani žuželke dovolj mehke, da se omogoči pravilna namestitev primerna za zbirko.
Reakcije
[uredi | uredi kodo]Etilni acetat se lahko hidrolizira v kislih ali osnovnih pogojih za ponovno pridobitev ocetne kisline in etanola. V laboratoriju, zgolj ponazoritveno, etil estri so običajno hidrolizirajo v dveh fazah začenši s stehiometrično količino močne baze, kot so natrijev hidroksid. Ta reakcija daje etanol in natrijev acetat, ki je reaktiven proti etanolu:
CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na
Stopnja konstante je 0,111 L / mol.s pri 25 ° C.
Varnost
[uredi | uredi kodo]Povprečni smrtni odmerek za podgane je 11,3 g / kg, kar kaže na nizko toksičnost.
Viri
[uredi | uredi kodo]- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt »Esters, Organic« in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: 30. april 2005
- ↑ Dutia, Pankaj (10. avgust 2004). »Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile« (PDF). Chemical Weekly: 184. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 21. avgusta 2018. Pridobljeno 21. marca 2009.
- ↑ »ico.org«. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 29. aprila 2007. Pridobljeno 20. decembra 2011.
- ↑ J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6
Zunanje povezave
[uredi | uredi kodo]- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- International Chemical Safety Cards
- Material safety data (MSDS) for ethyl acetate
- National Pollutant Inventory - Ethyl acetate fact sheet
- Ethyl Acetate: Molecule of the Month
- Purpose of Using Concentrated Sulfuric Acid in Esterification for Catalysis Arhivirano 2007-05-28 na Wayback Machine.
- SEKAB Specification Arhivirano 2008-03-09 na Wayback Machine.
- A Techno Commercial Profile of Ethyl Acetate in India
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethyl acetate
