Bremelanotid

Bremelanotid
IUPAC ime
	(3R,6R,9S,12R,15R,23R)-15[(2R)-2- Acetamidohexanoyl]amino9-benzyl- 6-(3-carbamimidamidopropyl)-12- (1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol- 3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo- 1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane -23-carboxylic acid
Identifikatori
CAS broj	189691-06-3
ATC kod	none
PubChem	CID 9941379
ChemSpider	8116997
UNII	6Y24O4F92S
Hemijski podaci
Formula	C50H68N14O10
Molarna masa	1025.2
	SMILES O=C(N[C@H](C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O)CCCCNC(=O)C1)Cc3c2ccccc2nc3)CCC/N=C(\N)N)Cc4ccccc4)Cc5cncn5)CCCC)C; ;
	InChI InChI=1S/C50H68N14O10/c1-3-4-16-35(58-29(2)65)43(67)64-41-25-42(66)54-20-11-10-18-37(49(73)74)60-46(70)39(23-31-26-56-34-17-9-8-15-33(31)34)62-44(68)36(19-12-21-55-50(51)52)59-45(69)38(22-30-13-6-5-7-14-30)61-47(71)40(63-48(41)72)24-32-27-53-28-57-32/h5-9,13-15,17,26-28,35-41,56H,3-4,10-12,16,18-25H2,1-2H3,(H,53,57)(H,54,66)(H,58,65)(H,59,69)(H,60,70)(H,61,71)(H,62,68)(H,63,72)(H,64,67)(H,73,74)(H4,51,52,55)/t35-,36-,37-,38+,39-,40-,41-/m0/s1 ; Key:FFHBJDQSGDNCIV-MFVUMRCOSA-N ;

Bremelanotid (PT-141) je jedinjenje u razvoju od strane kompanije Palatin Tehnologije za lečenje hemoragijskog udara i reperfuzijskih povreda. On funkcioniše putem aktivacije melanokortinskih receptora MC1R i MC4R, čime se moduliše inflamacija i ograničava ishemija.^[1]

On je originalno razvijen za upotrebu u lečenju impotencije^[2]^[3], ali je ta primena privremeno prekinuta 2008, nakon što je izražena zabrinutost zbog negativne nuspojave povećanja krvnog pritiska. Trenutno, Palatin i FDA pregovaraju o mogućem nastavku kliničkih ispitivanja faze 2 koristeći novi supkutani sistem doziranja leka koji ima malo uticaja na krvni pritisak.

Struktura

Bremelanotid je ciklični hepta-peptidni laktamski analog melanotropina (alfa-MSH) koji aktivira melanokortinske receptore MC3-R i MC4-R u centralnom nervnom sistemu. Njegova aminokiselinska sekvenca je Ac-Nle-ciklo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-OH ili ciklo-[Nle⁴, Asp⁵, D-Phe⁷, Lys¹⁰]alfa-MSH-(4-10). On je metabolit Melanotana II kome nedostaje C-terminalna amidna funkcionalna grupa.

Vidi još

Literatura

^ „Bremelanotide for Organ Protection and Related Indications, Palatin Technologies fact sheet.” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 03. 02. 2009. г. Приступљено 18. 1. 2009.
^ Pfaus JG, Shadiack A, Van Soest T, Tse M, Molinoff P (2004). „Selective facilitation of sexual solicitation in the female rat by a melanocortin receptor agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (27): 10201—4. PMC 454387 . PMID 15226502. doi:10.1073/pnas.0400491101.
^ Vicki Mabrey (2006). „ABC News "The Business of Desire - Love Potion"” (HTML, Flash Video). ABC News. Приступљено 24. 1. 2009.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[factseet-1] „Bremelanotide for Organ Protection and Related Indications, Palatin Technologies fact sheet.” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 03. 02. 2009. г. Приступљено 18. 1. 2009.

[PNAS-2] Pfaus JG, Shadiack A, Van Soest T, Tse M, Molinoff P (2004). „Selective facilitation of sexual solicitation in the female rat by a melanocortin receptor agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (27): 10201—4. PMC 454387 . PMID 15226502. doi:10.1073/pnas.0400491101.

[3] Vicki Mabrey (2006). „ABC News "The Business of Desire - Love Potion"” (HTML, Flash Video). ABC News. Приступљено 24. 1. 2009.

[1]

[2]

[3]