Tetralin
Tetralin | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | 1,2,3,4-tetrahydronaftalen |
---|---|
Övriga namn | Benzocyclohexan Bacticin |
Kemisk formel | C10H12 |
Molmassa | 132,21 g/mol |
Utseende | Klar, färglös vätska med lukt som påminner om naftalen |
CAS-nummer | 119-64-2 |
Egenskaper | |
Densitet | 0,970 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | Olöslig |
Smältpunkt | -35,8 °C |
Kokpunkt | 206-208 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Tetralin, C10H12, är ett färglöst, lättantändligt, vattenolösligt kolväte med kokpunkt 207 °C. Molekylen liknar den kemiska struktur hos naftalen med undantag av att en ring är mättad.
Syntes
[redigera | redigera wikitext]Tetralin kan syntetiseras i en Bergmancyklisering. I en reaktion kallad Darzens tetralinsyntes, uppkallad efter Auguste Georges Darzens (1926), kan derivat framställas genom intramolekylär elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av en 1-aryl-4-penten med användning av koncentrerad svavelsyra:
Tetralin kan också framställs genom en platinakatalytisk hydrering av naftalen.
Produktion
[redigera | redigera wikitext]Stort arbete har ägnats åt hydrering av naftalen till tetralin. Blandningar som innehåller olika proportioner av naftalen, tetralin och dekalin kan framställas beroende på tryck och temperatur i processen. Tetralin har erhållits från naftalen utvunnen från stenkolstjära genom hydrering av den över kommersiella katalysator WS2 + NIS + Al2 O3 och CoO + MoO3 + Al2 O3 under tryck av 50-300 atm. Den utsträckning i vilken naftalen hydreras vid tryck på upp till 60 till 70 atm bestäms av katalysatoraktivitet; den är högst om CoO + MoO3 + Al2 O3 eller WS2 + NIS + Al2 O3-katalysator används vid 300-370 ° C.
Användning
[redigera | redigera wikitext]Tetralin används som lösningsmedel för hartser, fetter, oljor, vax, bekämpningsmedel, som ersättning för terpentinolja i lacker, skokräm och bonvax, samt för framställning av 1-naftol.
Tetralin verkar retande på hud och slemhinnor och har i högre koncentrationer narkotisk effekt. Det har använts militärt för att markera senapsgas.
Se även
[redigera | redigera wikitext]Källor
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.
- Bra Böckers lexikon, 1980.
|