அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன்

அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன் (aromatic hydrocarbon) என்பது சிக்மா பிணைப்புகள் மற்றும் கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையில் உள்ள உள்ளடங்கா பை எலக்ட்ரான்கள் ஆகியனவற்றை சேர்த்து ஒரு வளையத்தை உருவாக்குகின்ற ஐதரோகார்பனைக் குறிக்கும். இதை அரீன்^[1] என்றும் சில சமயங்களில் அரைல் ஐதரோகார்பன் ^[2] என்றும் அழைக்கிறார்கள். மாறாக அலிபாட்டிக் ஐதரோகார்பன்களில் கார்பன் அணுக்களுக்கு இடையில் உள்ளடங்கா பை எலக்ட்ரான்கள் இருப்பதில்லை. ஒருவகையான இனியமணம் கொண்டிருப்பதால் இவைகளுக்கு அரோமாட்டிக் (அரோமா = மணம்) ஐதரோகார்பன் என்று பெயர் சூட்டப்பட்டது. அரோமாட்டிக் சேர்மங்களில் ஆறு கார்பன் அணுக்கள் எலக்ட்ரான் ஒழுங்கு அமைப்பு கொண்டவற்றை பென்சீன் வளையம் என்கிறார்கள். இத்தகைய எலக்ட்ரான் அமைப்புடன் கூடிய எளிய ஐதரோகார்பன் பென்சீன் ஆகும். அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன்களை ஒற்றை வளைய அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன் அல்லது பல்வளைய அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன் ஐதரோகார்பன்கள் என வகைப்படுத்தலாம். சில பென்சீன் அடிப்படை அமைப்பில் இல்லாத ஐதரோகார்பன்களும் அரோமாட்டிக் சேர்மங்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன. இவை பல்லின அரீன்கள் என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகின்றன. ஒற்றை வளைய அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன்கள் போல இவை அக்கிள் விதியைப் பின்பற்றுகின்றன. இவற்றில் உள்ள πぱい எலக்ட்ரான்களின் எண்ணிக்கை 4n + 2 என்ற எண்ணிக்கைக்குச் சமமாக உள்ளன. இங்குள்ள n இன் மதிப்பு 0, 1, 2, 3, … ஆகும். இந்த வகை சேர்மங்களில் குறைந்தபட்சம் ஒரு கார்பன் அணுவாவது பல்லிண அணுக்களில் ஒன்றான ஆக்சிசன், நைட்ரசன் அல்லது கந்தகம் போன்ற அணுக்களில் ஒன்றால் இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்டிருக்க வேண்டும். பென்சீன் அமைப்பில் அமையாமல் அரோமாட்டிக் பண்புகளைக் கொண்டிருக்கும் சேர்மத்திற்கு பியூரானை உதாரணமாகக் கூறலாம். ஓர் ஆக்சிசன் அணு உள்ளிட்ட ஐந்து உறுப்பினர்கள் கொண்ட சங்கிலியைக் கொண்ட பல்லினவளைய சேர்மம் பியூரான் ஆகும். இதே போல நைட்ரசன் அணு உள்ளிட்ட ஆறு உறுப்பினர்கள் கொண்ட சங்கிலியைக் கொண்ட பல்லினவளைய சேர்மம் பிரிடின் ஆகும்^[3].

பென்சீன் வளைய மாதிரி

பென்சீன் C6H6 ஓர் எளிய அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன் ஆகும். அரோமாட்டிக் என்ற முதலாவது பெயரும் பென்சீனுக்கே வைக்கப்பட்டது. பத்தொன்பதாவது நூற்றாண்டில் ஆகத்து கெக்குலே என்பவர் பென்சீன் சேர்மத்தின் பிணைப்பு அமைப்பை முதன் மூலமாக அங்கீகரித்தார். அறுகோண வளையத்தில் உள்ள ஒவ்வொரு கார்பன் அணுவும் பகிர்ந்து கொள்வதற்காக நான்கு எலக்ட்ரான்களைக் கொண்டுள்ளன. ஒரு எலக்ட்ரான் ஐதரசன் அணுவிடம் செல்கிறது. அடுத்துள்ள இரண்டு கார்பன் அணுக்கள் ஒவ்வொன்றுக்கும் ஒவ்வொரு எலக்ட்ரான்கள் செல்கின்றன. ஒரு எலக்ட்ரான் அடுத்துள்ள அதே கார்பன் அணுக்களில் ஏதேனும் ஒன்றுடன் பகிர்ந்து கொண்டு ஒரு கார்பனுடன் இரட்டைப் பிணைப்பாகவும் மற்றொரு கார்பனை ஒற்றைப் பிணைபாகவும் விட்டுச் செல்கிறது. இதனால்தான் பென்சீன் வளையத்தை அறுகோணமாக வரையும்போது அதனுள் இரட்டை மற்றும் ஒற்றைப் பிணைப்புகள் ஒன்றுவிட்டு ஒன்றாக வரையப்படுகிறது.

பென்சீன் கட்டமைப்பை அறுகோண வளையத்திற்குள் ஒரு வட்டம் வரைந்தும் காட்டுவார்கள். ஆறு எலக்ட்ரான்கள் உள்ளடங்கா மூலக்கூற்று ஆர்பிட்டலைச் சுற்றிலும் மிதந்த நிலையில் இருப்பதாக இது காட்டுகிறது. மேலும் அனைத்து ஆறு கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகளும் 1.5 பிணைப்பு எண்ணிக்கையில் சமநிலையில் உள்ளன என்பதையும் இது கூறுகிறது. இச்சமனிலை ஒத்திசைவு வடிவங்க்களால் விளக்கப்படுகிறது. எலக்ட்ரான்கள் பென்சீன் வளையத்திற்கு மேலும் கீழுமாக மிதப்பதாக காட்சிப்படுத்தப்படுகிறது. அவை உற்பத்தி செய்யும் மின் காந்த புலங்கள் வளையத்தை தட்டையாக வைத்திருக்கின்றன. அரோமாட்டிக் ஐதரோகார்பன்களின் பொதுப் பண்புகள் :

அரோமாட்டிக் தன்மையை வெளிப்படுத்தும்
கார்பன்-ஐதரசன் விகிதம் அதிகமாக இருக்கும்
அதிக கார்பன்-ஐதரசன் விகிதம் காரணமாக இவை புகை அடர்ந்த மஞ்சள் நிற சுவாலையுடன் எரியும்.
எலக்ட்ரான் கவர் வினைகள் மற்றும் அணுக்கருகவர் வினைகளில் இவை பங்கேற்கும்.

அறுகோண பென்சீன் வளையத்திற்குள் வட்டம் வரைகின்ற அமைப்பை சர் இராபர்ட் இராபின்சன் என்பவரும் அவருடைய மாணவர் யேம்சு அர்மிட் என்பவரும் 1925 ஆம் ஆண்டில் அறிமுகப்படுத்தினர்^[4] . 1959 களின் தொடக்கத்தில் மாரிசன் & பாய்டு கரிமவேதியியல் புத்தகம் இதை பிரபலப்படுத்தியது. இந்தக் குறியீட்டை முறையாகப் பயன்படுத்துவது குறித்து விவாதங்கள் நடைபெற்றன. வளைய πぱい பிணைப்புத் திட்டம் எதையும் விவரிக்க சில வெளியீடுகள் இக்குறியீட்டைப்ம்பயன்படுத்தின. அல்லது πぱい பிணைப்புத் திட்டங்களில் எவை அக்கிள் விதியைப் பின்பற்றுகின்றனவோ அவற்றை மட்டும் குறிக்க சில வெளியீடுகள் பயன்படுத்தின. இந்தக் குறியீட்டு முறையை ஒற்றைவளைய மற்றும் 6πぱい எலக்ட்ரான் திட்டங்க்களுக்கு மட்டும் பயன்படுத்தலாமென யென்சன் விவாதித்தார்^[5] . இவ்வழிமுறையில் ஆறு மைய ஆறு-எலக்ட்ரான் பிணைப்பிற்கான பென்சீன் வளையத்திற்குள் வரையப்படும் வட்டம் மும்மைய்ய இரண்டு -எலக்ட்ரான் பிணைப்பிற்கான Y குறியீட்டுடன் ஒப்பிடப்பட்டது.

அரோமாட்டிக் சேர்மங்கள் பொதுவாக ஆறிலிருந்து பத்து வரையான கரிம அணுக்களைக் கொண்டிருக்கும். இவற்றுள் முதன்மையானவை:

ஆகியவை ஆகும்.

மேற்கோள்கள்

↑ தனி மற்றும் பயன்பாட்டு வேதியியல் அனைத்துலக ஒன்றியம். "arenes". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
↑ Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet.
↑ HighBeam Encyclopedia: aromatic compound.
↑ Armit, James Wilkins; Robert Robinson (organic chemist) (1925). "Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases". J. Chem. Soc. Trans. 127: 1604–1618.
↑ Jensen, William B. (April 2009). "The circle symbol for aromaticity". J. Chem. Educ. 86 (4): 423–424. doi:10.1021/ed086p423. Bibcode: 2009JChEd..86..423J. http://www.che.uc.edu/jensen/W.%20B.%20Jensen/Reprints/157.%20Aromaticity%20Circle.pdf.

[1] தனி மற்றும் பயன்பாட்டு வேதியியல் அனைத்துலக ஒன்றியம். "arenes". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.

[2] Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet.

[3] HighBeam Encyclopedia: aromatic compound.

[4] Armit, James Wilkins; Robert Robinson (organic chemist) (1925). "Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases". J. Chem. Soc. Trans. 127: 1604–1618.

[5] Jensen, William B. (April 2009). "The circle symbol for aromaticity". J. Chem. Educ. 86 (4): 423–424. doi:10.1021/ed086p423. Bibcode: 2009JChEd..86..423J. http://www.che.uc.edu/jensen/W.%20B.%20Jensen/Reprints/157.%20Aromaticity%20Circle.pdf.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]