เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล
![]() | |
ข้อมูลทางคลินิก | |
---|---|
ชื่อทางการค้า | Marinol, Syndros |
ชื่ออื่น | (6aR,10aR)-delta-9-Tetrahydrocannabinol; (−)-trans- |
ข้อมูลทะเบียนยา |
|
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ |
|
Dependence liability | 8–10% (ความเสี่ยงต่ำ)[1] |
ช่องทางการรับยา | Oral, local/topical, transdermal, sublingual, inhaled |
รหัส ATC | |
กฏหมาย | |
สถานะตามกฏหมาย |
|
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
ชีวประสิทธิผล | 10–35% (สูดดม), 6–20% (ปาก)[3] |
การจับกับโปรตีน | 97–99%[3][4][5] |
การเปลี่ยนแปลงยา | Mostly hepatic by CYP2C[3] |
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ | 1.6–59 h,[3] 25–36 h (orally administered dronabinol) |
การขับออก | 65–80% (อุจจาระ), 20–35% (ปัสสาวะ) ในฐานะกรดเมทาบอไลต์[3] |
ตัวบ่งชี้ | |
| |
เลขทะเบียน CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.153.676 |
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
สูตร | C21H30O2 |
มวลต่อโมล | 314.469 g·mol−1 |
แบบจำลอง 3D (JSmol) | |
การหมุนระนาบแสงโพลาไรซ์ | −152° (เอทานอล) |
จุดเดือด | 155–157°C @ 0.05mmHg,[6] 157–160°C @ 0.05mmHg[7] |
การละลายในน้ำ | 0.0028 mg/mL (23 °C)[8] |
| |
| |
![]() ![]() | |
![]() |
เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอล (อังกฤษ: Tetrahydrocannabinol) รู้จักกันในชื่อ THC หรือ
เภสัชวิทยา
[แก้]ในทางเภสัชวิทยา เตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลออกฤทธ์โดยการเชื่อมกับ แคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์(cannabinoid receptor) CB1 ที่อยู่ในสมอง การค้นพบว่ามีแคนนาบินอยด์ รีเซพเตอร์ แสดงว่าร่างกายสามารถสร้างสารคล้ายเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลได้เอง (endogenous) ซึ่งเรียกว่าแคนนาบินอยด์ (cannabinoids) และสารแคนนาบินอยด์ที่ร่างกายสร้างคือ อะนันดาไมด์(anandamide) และสารใกล้เคียงกับมัน คล้ายกับโอปิออยด์ ที่เหมือนสารประกอบในฝิ่นโอปิแอต ที่ร่างกายสร้างซึ่งได้แก่ เอ็นดอร์ฟิน (endorphins) เอนคีฟาลิน (enkephalins)และ ไดนอร์ฟิน (dynorphin)
ผลของเตตร้าไฮโดรแคนนาบินอลต่อร่างกายคือ
- การผ่อนคลาย (relaxation)
- ความรู้สึกสบาย,ความเคลิบเคลิ้ม (euphoria)
- มีความรู้สึกตาหวานและคอแห้ง
- ประสาทสัมผัสรับรสของอาหารได้ดีขึ้น
- ร่างกายอ่อนเพลียเมื่อรับสารthcในปริมาณที่มาก
- กระตุ้นให้อยากอาหาร
ดูเพิ่ม
[แก้]- Cannabinoids
- Medical marijuana
- War on Drugs
- Cannabis
- THC Ministry
- Cannabis rescheduling in the United States
- Cannabidiol, an isomer of THC
อ้างอิง
[แก้]- ↑ Marlowe, Douglas B (December 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP.
Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana's dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent.
{{cite journal}}
: Cite journal ต้องการ|journal=
(help) - ↑ "Marinol" (PDF). Food and Drug Administration. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2014-05-13. สืบค้นเมื่อ 2014-03-14.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. S2CID 25623600.
- ↑ The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (2006). "Cannabis". ใน Sweetman SC (บ.ก.). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (35th ed.). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-703-9.[ต้องการเลขหน้า]
- ↑ "Tetrahydrocannabinol – Compound Summary". National Center for Biotechnology Information. PubChem. สืบค้นเมื่อ 12 January 2014.
Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.
- ↑ Gaoni Y, Mechoulam R (April 1964). "Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish". Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–47. doi:10.1021/ja01062a046.
- ↑ Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (August 1941). "Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols". Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–13. doi:10.1021/ja01853a052.
- ↑ Garrett ER, Hunt CA (July 1974). "Physiochemical properties, solubility, and protein binding of delta9-tetrahydrocannabinol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้]- Scientific American Marijuana research
- THC-pharm, a German producer of THC for pharmacies.
- Erowid Compounds found in Cannabis sativa.