Beyliğin kuruluş tarihi kesin olarak bilinmemektedir. Ancak en erken 1211 yılına ait kayıtlarda Hüsameddin Çoban, Kastamonu Beyi olarak gözükmektedir.[1]I. İzzeddin Keykâvus ve I. Alaeddin Keykubad'ın taht kavgalarından sonra yaptığı barış anlaşması sırasında orada Hüsameddin Çoban da bulunmaktaydı.[2] Aynı şekilde Sultan I. İzzeddin Keykavus'tan sonra tahta çıkan I. Alaeddin Keykubad'ın cülus töreninde, bağlılıklarını arz etmeleri için bütün uç beylerini huzuruna çağırdığında, Konya'ya gelip I. Alaeddin Keykubad'a kıymetli hediyeler sunarak ona tabiiyetini bildiren beyler arasında olan Hüsameddin Çoban Bey de vardı.[3]
1224 yılında Kırım'a sefer düzenleyerek Sudak kentini alan Hüsameddin Çoban, bu kente bir cami yaptırdı ve Kıpçak Hanı ile Rus Knezini taabiyet altına aldı. Kendisi ölünce sonra yerine oğlu Alp Yürek geçti.[4] Alp Yürek'in hükümdarlık dönemi hakkında pek bilgi yoktur.
Alp Yürek ölünce yerine geçen oğlu Muzaffereddin Yavlak Arslan, beyliğini Türkiye Selçukluları ve İlhanlılar'a bağlı olarak sürdürdü. Beyliği esnasında Türkiye Selçukluları siyasetinde önemli bir konumu vardı. II. Mesud'un tahta geçmesine yardım etti; daha sonraları II. Mesud'un ona isyan eden kardeşi Rükneddin Kılıçarslan tarafında 1292'de öldürüldü.[5][6]Yavlak Arslan'ın yerine geçen oğlu Mahmud Bey zamanında Bizans'a akınlar düzenlemiş; en sonunda I. Süleyman Paşa'nın kuvvetleri ile yapılan savaş sonucu 1309 yılında öldürülmüştü. Böylece Kastamonu bölgesi Candaroğulları'nın eline geçti ve Çobanoğulları Beyliği son buldu.[7]
Arslan Yabgu'nun oğlu Kutalmış'ın ileri gelen emirlerinden biri olan Emir Karatekin'in soyundandır.[8]Sudak'ı ele geçirerek Rus Knezini ve Kıpçak Hanını kendine tâbi kıldı.
