Галогенгідрини

Галогенгідрини (рос. галогенгидрины, англ. halohydrins) — традиційна назва спиртів, заміщених атомом галогену при насиченому вуглецевому атомі, тобто такому, що несе лише атоми гідрогену або гідрокарбільні групи (звичайно використовується для βべーた-галогеналкоголів).

Номенклатура

У систематичній номенклатурі галогенгідрини іменуються як галогензаміщені спирти, проте використовуються і тривіальні назви, утворені додаванням суфіксів -галоген- і -гідрин до назви алкену-попередника (для випадку синтезу гіпогалогенуванням алкену), наприклад, етиленхлоргідрин (2-хлоретанол) ClCH₂CH₂OH, стиренхлоргідрин (2-хлоро-1-феніл-етанол) PhCH(OH)CH₂Cl або вказанням вуглецевого ланцюжку між галогеном і гідроксилом — триметиленхлоргідрин(3-хлор-пропан-1-ол) Cl(CH₂)₃OH.

Отримання

Історично першим методом синтезу хлоргідринів була взаємодія гліколів з галогеноводнями, зокрема цим методом (нагріванням етиленгліколю з соляною кислотою в запаяній трубці) Вюрц вперше синтезував етиленхлоргідрин:

Цей метод застосовується і в сучасній лабораторній практиці, наприклад, αあるふぁ,γがんま-дихлоргідрин (1,3-дихлор-2-пропанол) виходить з виходом 70 % при продуванні сухого хлороводню в суміші гліцерину та оцтової кислоти при 100—110° C:

Література

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.