KEGG ENZYME: 1.14.14.75

ENZYME: 1.14.14.75

Entry

EC 1.14.14.75               Enzyme

Name

fenbendazole monooxygenase (4'-hydroxylating);
CYP2C19 (gene name)

Class

Oxidoreductases;
Acting on paired donors, with incorporation or reduction of molecular oxygen;
With reduced flavin or flavoprotein as one donor, and incorporation of one atom of oxygen into the other donor

Sysname

fenbendazole,[reduced NADPH---hemoprotein reductase]:oxygen oxidoreductase (4'-hydroxylating)

Reaction(IUBMB)

fenbendazole + [reduced NADPH---hemoprotein reductase] + O2 = 4'-hydroxyfenbendazole + [oxidized NADPH---hemoprotein reductase] + H2O [RN:R12071]

Reaction(KEGG)

R12071

Substrate

fenbendazole [CPD:C21876];
[reduced NADPH---hemoprotein reductase] [CPD:C03024];
O2 [CPD:C00007]

Product

4'-hydroxyfenbendazole [CPD:C21884];
[oxidized NADPH---hemoprotein reductase] [CPD:C03161];
H2O [CPD:C00001]

Comment

CYP2C19 is microsomal cytochrome P-450 monooxygenase that catalyses the hydroxylation of the benzene ring of fenbendazole, a broad-spectrum anthelmintic used against gastrointestinal nematodes and the larval stages of cestodes. This activity is also carried out by CYP2J2. cf. EC 1.14.14.74, albendazole monooxygenase (hydroxylating). CYP2C19 does not act on albendazole.

History

EC 1.14.14.75 created 2018

Orthology

K07418

cytochrome P450 family 2 subfamily J

K17721

cytochrome P450 family 2 subfamily C19

Genes

HSA:	1557(CYP2C19) 1573(CYP2J2)

PTR:	456896(CYP2J2) 740956(CYP2C19)

PPS:	100984148(CYP2J2) 100995695(CYP2C19)

GGO:	101148349 101151965

PON:	100439483(CYP2C19) 100447634

PPYG:

129006337 129016979

NLE:	100589053 100601437

HMH:	116457271 116457699

SSYN:

129458528 129468985

MCC:

693631

MCF:	102119662(CYP2J2)

MTHB:

126962785

MNI:

105495154

CSAB:

103224719(CYP2J2)

CATY:

105595967

PANU:

101015175 116276324 116276330

TGE:

112630798

MLEU:

105534929

RRO:

104668045

RBB:

108532916

TFN:

117091994

PTEH:

111522986

CANG:

105511111

CJC:	100389947(CYP2C19) 100397287(CYP2J2)

SBQ:	101041470 101041912

CIMI:

108281686(CYP2C19) 108314910(CYP2J2)

ANAN:

105710194(CYP2J2) 110568730 135273997

CSYR:

103256114 103277060

MMUR:

105882593 105882595 105882596

LCAT:

123635586 123635587 123635588

PCOQ:

105806372 105806374 105822723

OGA:	100950266 100950432 100950736 100951049 100951361

MMU:	100066(Cyp2j11) 13109(Cyp2j5) 13110(Cyp2j6) 230459(Cyp2j13) 242546(Cyp2j12) 546837(Cyp2j7) 665095(Cyp2j8) 74519(Cyp2j9)

MCAL:

110292385 110292662 110292766 110293055 110293363 110293364 110306650

MPAH:

110323111 110323251 110323340 110323372 110323386 110323498

RNO:	100912642 313373(Cyp2j10) 313375(Cyp2j3) 502969(Cyp2j16) 65210(Cyp2j4)

MCOC:

116095445 116095729 116095730 116096253 116096254 116096255 116096256

ANU:	117709291 117709292 117709294 117709295 117709296 117709297 117709298 117709299

MUN:	110560670 110560674 110560675 110562464 110562465 110562466 110562514

CGE:	100764171 100764471 100764768 100765057

MAUA:

101830438 101830700 101841191 101841462

PROB:

127224955 127224956 127224957 127224959

PLEU:

114681971 114681974 114681989 114681994 114689366 114693759 114693760 114693761 114693762 114693764

MORG:

121448178 121448207 121448212 121448217 121448239 121448362 121448363 121448623 121448757 121448759 121448836 121448885

MFOT:

126498042 126498043 126498046 126498047 126498076 126498100 126508049

AAMP:

119816658 119816659 119816660 119816661 119816663 119816664 119816666 119816978

NGI:	103730878 103730879 103730880 103737136

HGL:	101719021 101719368

CCAN:

109684284

DORD:

105989978 105990009

DSP:	122108987 122111431

PLOP:

125355228 125355229

NCAR:

124966849

MMMA:

107141706 107149734

OCU:	100301544(CYP2J1)

OPI:	101531357 101531516

TUP:	102490783 102491196 102491623 102492033 102492447

GVR:

103603536

CFA:	610195(CYP2J2)

CLUD:

112647122

VVP:

112926087

VLG:

121499260

NPO:

129497114

AML:

100482335

UMR:

103663082

UAH:

113254606

UAR:

123795371

ELK:

111143525

LLV:

125097704

MPUF:

101684683

MNP:

132000940

MLK:

131809515

NVS:

122900029

ORO:

101382939

EJU:

114212028

ZCA:

113926705

MLX:

118020215

NSU:

110571781

LWW:

102747983

FCA:	101097746(CYP2J2)

PYU:

121027220

PCOO:

112871803

PBG:

122480573

PVIV:

125173408

LRUF:

124516300

PTG:

102958105

PPAD:

109266776

PUC:

125912544

AJU:

106974984

HHV:

120236077

BTA:	107132327 510406(CYP2J30) 511936 521656 530929

BOM:	102283844 102284389

BIU:	109556228 109556861

BBUB:

102409898 102410549 102410893 102411225 102411786

BBIS:

105002568 105002577 105002593 105002602 105002609

CHX:	102184867 102190572 102190840 102191099

OAS:	101121563 101121820 768095(CYP2J)

BTAX:

128044628 128044629 128045187

ODA:	120856578 120857076 120857077 120857078 120857079

CCAD:

122436913 122436914 122436915 122436916

MREE:

136151077 136163975 136163986 136163996 136164004 136164013 136164024

MBEZ:

129540345 129540908 129540938 129541372 129541501

SSC:	100524750(CYP2J34) 100524940 100525112 100621407 110261221

CFR:	102509190 102509309 102511878 102518893

CBAI:

105064824 105064834 105064844 105064851 105065015

CDK:	105092804 105092849 105096275 105096288

VPC:	102524867 102535306 102535561 102535809 102536059 102536560 102543101 102543350

BMUS:

118895900

LVE:

103072875

OOR:

101287985

DLE:

111175878

PCAD:

102995526

PSIU:

116764420

NASI:

112407074

ECB:

100067247

EPZ:

103564165

EAI:

106833456

MYB:

102259820

MYD:

102765527

MMYO:

118676695

MLF:

102439141

MDT:

132231009

PKL:	118723974 118723975

EFUS:

103284070

MNA:

107531748

AJM:

119042498

PDIC:

114496360 114496679 114497261 114497336

PHAS:

123816495 123830867 123831702

MMF:

118627182

PPAM:

129070802

HAI:	109371253 109389703 109389708

RFQ:	117026547 117026565 117027269

PALE:

102885276

PGIG:

120621913

PVP:

105303444

RAY:

107518358

TOD:	119236796 119236797

SARA:

101547147 101547409 101547677 101547951 101558147 101558420

SETR:

126010975 126010977 126010978 126010985 126010986 126011645

LAV:	100658115 100670142

TMU:

101350163

ETF:	101644960 101645270 101645590

DNM:	101411038 101437056 101438656 101439086 101439781 101440211 101440653 101447575

MDO:	100031902 100031907 100031914 100031960 100031971 100031975 100031980 100031984

GAS:	123236335 123238232 123243734 123245774 123245775 123245776 123247875 123247893

SHR:	100921692 100921949 100922209 100922468 100922742 100922989 116419008

AFZ:	127563232 127563233 127563234 127563235 127563236 127563237 127563238

PCW:	110212934 110212942 110212976 110212978

TVP:	118846138 118846140 118846141 118846143 118846144 118846152 118846466 118846467 118846468

PBRV:

138164917 138164918 138164920 138164921 138164922 138164923 138164925 138165286 138165287 138165288 138165289 138165290 138165291 138165292 138165294 138168697

OAA:

100087745

GGA:	101750603(CYP2J21) 424676(CYP2J23) 424677(CYP2J22) 424729(CYP2J19)

PCOC:

116235297 116236300 116236311

MGP:	100547794 104912427 104912428 104912494

CJO:	107317676 107317691 107317696

TPAI:

128072441 128072442 128072444 128072445 128072446 128072447

LMUT:

125692983 125693898 125693899

NMEL:

110402810 110402814

APLA:

101792912 101796247

CATA:

118243378 118243450

AFUL:

116491839 116491861

TGU:	100224220(CYP2J40) 100230439(CYP2J19A)

LSR:	110477035 110477061

SCAN:

103815060 103815209(CYP2J19)

PMOA:

120503273 120503274

OTC:	121345089 121345090

PRUF:

121362071 121362072

GFR:	102032779 102039653

FAB:	101811920 101817417

OMA:	130256010 130256011

PHI:	102099263 102112918

PMAJ:

107208256 107208257

CCAE:

111932992 111932994

CCW:	104695151 104695152

CBRC:

103615060 103615112

ETL:

114069063

ZAB:

102067922

ZLE:	135450762 135450763 135450766

ACHL:

103807106

SVG:	106849737 106849804

HRT:	120756468 120756532

SATI:

136365094 136365095

FPG:

101919387

CCRI:

104159712

SHAB:

115611484 115611485 115611814 115611815 115611982

ACUN:

113483076 113483077

TALA:

104356817 104369422 116964786 122152520

ACHC:

115349168 115349169

HALD:

104317809 104317810

AGEN:

126041970 126041971

GCL:	127018852 127019141

CSTI:

104561860 104561861

LDI:	104353037 104353038

MNB:	103769046 103769625 103776455 103779509 103780917

DPUB:

104301748 104301760 104308782

PPUS:

135177262 135177263 135177264 135177266 135177927

AVIT:

104278846

BRHI:

104488759

EGZ:	104123882 104123941

NNI:	104009259 104009336

PCRI:

104028699

PCAO:

104041925 104041927

PADL:

103913325 103913366

AFOR:

103905667 103905758

FGA:	104077513 104077514

GSTE:

104260318 104260319

CLV:	102088854 102089036 102093649 102094339

MUI:	104535857 104535919

PGUU:

104462916

PLET:

104623376 104623378

EHS:	104505453 104509239

CMAC:

104478964 104484601

CUCA:

104066545 104066584

TEO:	104371533 104377407 104382055

BREG:

104632733 104632734

OHA:	104328012 104328025

ACAR:

104520204

CPEA:

104385164 104385194

CVF:

104285547

RTD:	128913617 128913618

AROW:

112967651 112976566

NPD:	112942289 112948473 112948476 112948493

TGT:	104571164 104571376 104575346 104575680 104575681

DNE:	112991483 112991487

SCAM:

104152907 104153320

ASN:	102371261 102371780

AMJ:	102557714(CYP2P10)

CPOO:

109307018

GGN:

109305297

PSS:	102449417 102457302(CYP2J19) 102460777

CMY:	102936353 102940076(CYP2J19)

CCAY:

125640754 125640755

DCC:

119859977

CPIC:

101931915 101937882 101938148(CYP2J19) 101939779 103305685

TST:

117882110

CABI:

116833772

MRV:	120370576 120370577 120370720 120370721

ACS:

100567522

ASAO:

132772700 132772701 132772702 132773987

SUND:

121927978 121927980 121927981

VKO:	123018898 123019432 123019440 123019512 123025295 123025296 123025297 123025298 123025301

PMUA:

114598918 114598919 114598920 114598921 114598923 114598924 114598925

PRAF:

128410871 128410872 128410874 128410875 128410876 128410877 128410878 128415691 128415692 128415694 128415695 128415696 128415697 128415703

ZVI:	118088450 118088451 118088452 118088453 118088455 118088457

HCG:	128324567 128324673

GJA:	107111277 107114997

STOW:

125437750 125437751 125437990

EMC:

129329793

MUO:

115472051

GSH:

117346547

DRE:	100034366(cyp2p8) 100034406(cyp2p7) 393108(cyp2p6) 393592(cyp2p9) 399485(cyp2p10) 797309(cyp2j20)

SRX:

107737305

SANH:

107665313

SGH:	107556152 107556153

CCAR:

109081729 109112720 109112721 109112722

CAUA:

113059714 113062932 113062933 113062936 113077208

CGIB:

127939007 127939011 127939012 127944356 127944764 127956825

PTET:

122325384 122325385 122325386

LROH:

127163996 127182750 127182753 127182754 127182755

OMC:	131526777 131526778 131538917

PPRM:

120493435 120495341

RKG:	130070236 130091794

MAMB:

125271930 125277848 125277849 125277850 125277851 125277854 125277856

CIDE:

127502658

CERY:

137018370 137018936 137018939 137018940 137018941

MASI:

127415948

TROS:

130565655

TDW:

130434345

MANU:

129429259 129429260

AMEXあめっくす:

103037239 125803022

CMAO:

118815408 118815409

EEE:	113568096 113586377

CHAR:

105900861 105900876

TRU:

101075700

TFS:

130529142

LCO:	104930795 104930796

CGOB:

115007060

PGEO:

117455593

GACU:

117556494

EMAC:

134864748

ELY:	117253502 117253503 117253504

EFO:	125895935 125895937 125895938

PLEP:

121939575 121939585

SLUC:

116063278

ECRA:

117950841

ESP:	116695040 116695044

PFLV:

114560939

PPUG:

119216714

AFB:

129094823

CLUM:

117729246

PSWI:

130194467

CANA:

137795396 137795397

CVE:

137866491

MSAM:

119900968 119900969 119900982 119901367

SCHU:

122878258

CUD:	121511981 121511983 121511984 121511985

ALAT:

119028085 119028086 119028087 119028088 119028090

MZE:	101469747 101471484 101471776 101472450 101472746 101473039 101473341 101473625 101474137 112429716 112430356 112430410

ONL:	100699361 100699634 100699898 100700165 100700439 100700441 100700978 100701255 100701799 109194408 109196838 109196840

OAU:	116315351 116327896 116327898 116331077 116331078 116331079 116331081 116331082 116331187 116331213 120436259 120436353

OLA:	100302452(cyp2p3) 105353996

OML:	112138317 112150360 112150361 112150362 118597890

CSAI:

133458178 133458179 133458180 133458188

XMA:	102216555 102216815 102224544 102235118 102238098 102238367

XCO:	114150919 114150920 114150922

XHE:	116725631 116725632 116725633 116725634 116725636 116725637 116725638 116725642 116725644

PRET:

103461257 103463736 103463738 103463739

PFOR:

103137021 103137022 103137164 103137165

PLAI:

106949663 106949692 106949693 106949694 106961243 106961249

PMEI:

106908422 106908423 106917754 106917779 106917780

GAF:	122838407 122838408 122838409 122838410 122838411

PPRL:

129377269 129377278 129377282 129377290

CVG:	107095777 107099581

CTUL:

119777086 119790019 119790034

GMU:	124873252 124873920

NFU:	107395372 107395373

KMR:	108230681 108230682 108230683 108230684 108230685

ALIM:

106517296 106517297 106517298

NWH:	119421487 119430737

AOCE:

111563453 111564682 111564718 111564989 111564993 111586280 111586281 111586282

MCEP:

125009824 125009825 125009826 125009827 125009828 125009830 125009831 125009832 125009834

CSEM:

103383190

POV:

109625616

SSEN:

122777824 122777825

HSP:

118121284

LCF:	108879066 108879067

SDU:	111232055 111232106

SLAL:

111653766 111656353

BPEC:

110173990

BSPL:

114852938 114853161 114853162 114853163 114854720 114854721 114854722 114854723

SASA:

106584062

STRU:

115157896 115192271

OTW:

112250281

OMY:

110521776

OGO:

124038052

ONE:

115145370

OKI:

109898106

OKE:

118358831

SALP:

111971193

SNH:

120052641

CCLU:

121533858

ELS:

105025359

SFM:	108923501 108923503 108927875 108934003 108935367 108935464 114909092 114911247 114911248 114911249 114911250 114911251 114911252 114911257 114911278

PKI:	111834855 111834857 111834858 111834859

AANG:

118224796 118224797 118224802

PSPA:

121327058 121330919

ARUT:

117409945 117409954 117417241 117417316

PSEX:

120514266 120514351 120514536 120514588 120514690 120514765

CMK:

103185273

RTP:

109921744

LERI:

129700975

PMRN:

116942349 116949610

LRJ:	133347001 133347343

BFO:	118405297 118407101 118419304 118428418 118429635 118432366

BBEL:

109461524 109461651 109461725 109461727 109462264 109465453 109465656 109466367 109467919 109471284 109472128 109472267 109472270 109475266 109477936 109480295 109482013 109482167 109483920 109483935 109483947 109483948 109485002

SCLV:

120333811 120334172 120334246 120343352

LPIC:

129255057 129255413 129259914 129260274 129261294 129263280 129267050 129267667 129272440 129272952 129272957 129273267 129274630 129276166 129276247 129281166 129281317 129281383 129281480 129281481 129281482 129281553 129282251

ARUN:

117287782 117288024 117288160 117288161 117288273 117288601 117289770 117294724 117298615 117299860 117299861 117301387 117303760 117304080 117304753 117304847 117304890 117305170 117307185

AJC:	117111890 117111891

BCOO:

119083310

PVM:

113807691

PJA:	122242547 122243682 122252347 122252348 122259834 122259836 122260679 122263851

PCHN:

125037284 125037285 125037286 125037288 125037553 125040652 125047318 125047985

HAME:

121853159 121857091 121874841

PCLA:

123746738 123751553 123756377 123767033 123767752 123770238 123770240

CQD:	128685195 128686126 128686746 128693801 128694775 128697090 128703751 128704994

PTRU:

123506617 123506674

ESN:	126984741 126987539 126992673

MNZ:	135202400 135214473 135220037 135223714

MRJ:	136828209 136834865 136847066 136848421 136848600 136855122

HAZT:

108665745 108667157 108667158 108674876 108676835

EAF:	111695177 111696904 111696905 111698334 111704925 111704939 111706377 111709242 111713706 111717082 111717477 111718077

LSM:	121115047 121119889 121121717

TCF:	131880430 131880431 131881008 131883247 131884276 131893305

PPOI:

119091992 119095707 119101079 119101087 119101104 119101111 119101120 119101130 119104411 119109569

DSV:	119441628 119457522 119461188 119461547 119462117

RSAN:

119374231 119383506 119383507 119386647 119390617 119397387 119406751

RMP:	119166963 119169660 119171404 119173720

VDE:

111244479

VJA:

111272117

CVS:	136969341 136972707

ABRU:

129957692 129964081 129964121 129968576 129968577 129972410 129972618 129973475 129973840 129980922

UDV:	129220639 129220886 129229762 129233369 129234350

SDM:	118180345 118189454 118190843 118190848 118202040 118203101 118206070

LPOL:

106459164 106475453

PMEO:

129583244 129584069 129586991 129587294 129588909 129588911 129590632 129591781 129596265 129598004 129599617 129599629 129599630 129600908 129600978 129600979 129600986

PVUL:

126809973 126810313 126811410 126811411 126811412 126811413 126811418 126825321 126832216

BGT:	106054491 106054493 106055467 106057592 106057638 106059997 106060000 106070555 106074975

GAE:	121374745 121382078

HRF:	124113283 124118458 124118459 124140343 124140344 124144343 124144711 124147838 124147839 124147840 124152329

HRJ:	124261308 124267336 124267348 124279341 124281198 124281746 124290622 124290663 124291032 124291033 124291034

HASI:

137261868 137276637 137276639 137276641 137286521 137287054 137287430 137295413

CRG:	105329932 105332463 117689293

CANU:

128155298 128176608 128181027 128188649

CVN:	111108895 111110523 111110669 111122683 111123229 111128037 111132556

OED:	125650159 125650617 125651484 125651530 125652691 125652692 125652694 125652695 125654191 125656391 125681271 125683308 130046407 130054718

PMAX:

117316069 117343471

MCAF:

127723994

MMER:

123543547 123558935

RPHI:

132718487 132725871 132732507 132737309 132749504

DPOL:

127856874 127856875 127866967 127866970 127872507

MAEA:

128209932 128232792 128233722

OSN:	115217140 115217142 115220404 115224293 115227007 115232209

LJP:	135476777 135481015

LLON:

135489098 135494781 135498002 135500702 135503101

XEN:

124445682

» show all

Reference

1 [PMID:23959307]

Authors

Wu Z, Lee D, Joo J, Shin JH, Kang W, Oh S, Lee DY, Lee SJ, Yea SS, Lee HS, Lee T, Liu KH

Title

CYP2J2 and CYP2C19 are the major enzymes responsible for metabolism of albendazole and fenbendazole in human liver microsomes and recombinant P450 assay systems.

Journal

Antimicrob Agents Chemother 57:5448-56 (2013)
DOI:10.1128/AAC.00843-13

Sequence

[hsa:1557 1573]

Other DBs

ExplorEnz - The Enzyme Database:

1.14.14.75

IUBMB Enzyme Nomenclature:

1.14.14.75

ExPASy - ENZYME nomenclature database:

1.14.14.75

BRENDA, the Enzyme Database:

1.14.14.75

LinkDB

DBGET integrated database retrieval system