辛曉琪自1982年開始演唱多首電視廣告歌曲，包括國際牌系列－松風、海龍、合歡、金車咖啡、蘭麗綿羊油、肯尼思網球拍、NICE PONG-PONG香浴乳、KISS ME化妝品、花王洗髮精、金蘭醬油、小紅莓鮮果汁及保力達B等。
1986年，發行第一張個人專輯《寂寞的冬》。
1987年，辛曉琪與福茂唱片簽約，而後陸續發行《在你背影守候》、《一夜之間》及《花時間》三張專輯。雖然歌唱功力備受肯定，專輯也頗受好評，但並未打開知名度。
1992年，因《花時間》專輯中歌曲〈自私〉在電台播放時被音樂教父李宗盛聽見，令其對辛曉琪的歌聲十分驚艷，於是力邀當時剛與福茂唱片合約屆滿的辛曉琪加盟滾石唱片。
1994年，發行第五張個人專輯《領悟》，由李宗盛寫下的同名歌曲使辛曉琪開始聲名大噪，專輯大賣50萬張，辛曉琪成功躋身暢銷歌手之列。同年底發行第六張個人專輯《味道》，專輯同名歌曲亦是讓人傳唱至今的經典歌曲。辛曉琪的優美嗓音及連續締造兩張暢銷專輯的出色成績，使得她開始有了「療傷歌后」之稱。
1995年，演唱臺灣電影《少女小漁》主題曲〈決定〉和插曲〈離開〉；演唱美國迪士尼電影《風中奇緣》中文版主題曲〈風之彩〉和所有插曲，并擔任中文版電影女主角之配音（男主角配音為劉德華）；與張國榮合唱其主演的電影《新夜半歌聲》主題曲〈深情相擁〉。
1995年，《領悟》入選為【V】94年中文TOP 20榜中榜最佳音樂錄像帶、獲中廣知音時間聽眾票選為年度十大專輯、獲中國時報主辦十大歌手及十大專輯票選活動均為第三名。同年《味道》獲香港JVC勁爆國語歌曲金獎及臺灣金曲龍虎榜年度國語歌曲排行榜第三名；同時也獲錢櫃KTV年度點歌榜冠軍。辛曉琪也獲美國洛杉磯地區KAZN AM1300 Radio Chinese頒發最受歡迎女歌手。
1995年，演唱台語合輯《春天的花蕊》，同時發行第七張個人專輯《遺忘》。年底發行首張個人英文專輯《Winter Light》。
1996年，《領悟》入圍台灣金曲獎「最佳年度歌曲獎」。同年《味道》獲香港年度優秀國語歌曲金獎。
1996年，發行第八張個人專輯《愛上他，不只是我的錯》，專輯同名曲獲【V】年度最佳中文TOP 20。辛曉琪亦憑藉此專輯於第8屆金曲獎首次入圍「最佳國語女演唱人獎」。
1997年，發行第九張個人專輯《女人何苦為難女人》，滾石唱片號稱這張專輯為「真正為女人說話的聲音」。
1999年，以第十張個人專輯《每個女人》獲選中華音樂人交流協會1998年度十大優良專輯。並入圍第10屆金曲獎「最佳國語女演唱人獎」及「最佳流行音樂演唱唱片獎」。
2002年，以翻唱專輯《永遠》入圍第13屆金曲獎「最佳國語女演唱人獎」。
2003年9月11-14日，辛曉琪也應大風音樂劇場之邀於演出音樂劇《梁祝》並擔任其劇女主角“祝英台”，於台北國家劇院舉行6場世界首演。
2006年，加盟華納唱片。
2006年6月30日、7月1日，辛曉琪於連續兩天於台北國際會議中心舉辦個人售票性質演唱會－「The Promise 承諾 台北演唱會」；並於2008年7月26日於馬來西亞雲頂舉辦「The Promise 承諾 雲頂演唱會」。
2007年，發行個人第16張國語專輯《愛的回答》。
2007年，辛曉琪擔任著名品牌Avon雅芳新活緊緻煥白精華代言人。
2009年5月30日，聯同潘越雲、陳潔儀、萬芳、林曉培於香港紅磡體育館舉行《情牽女人心演唱會》。
2009年12月18日，於上海東方藝術中心成功舉辦個人內地首場售票演唱會《愛的味道》。
2010年8月，於四川成都四川省體育館成功舉辦個人售票演唱會《愛的味道》。
2010年10月29日，聯同羅大佑、任賢齊、姚仁恭應台中市政府及聯聚建設的邀約於台中圓滿劇場舉行《我愛台中清音會》演唱會。
2010年11月27與28日兩晚，辛曉琪聯同眾滾石歌手參與老東家滾石唱片在台北舉辦兩場的30周年“快樂天堂”演唱會。
2011年4月24日，2：00和14：00与品冠在美国康乃迪克州州Foxwoods Casino举办两场演唱会，最后一曲两人合唱了其与张国荣的經典歌曲《深情相拥》。
2011年5月1日，辛曉琪聯同眾滾石歌手參與老東家滾石唱片《滾石30鳥巢演唱會》。
2011年10月5-7日，辛曉琪一連三場與梅賽德斯-奔馳文化中心參與《滾石30上海》演唱會。
2011年10月15日，辛曉琪聯同齊豫、順子、潘越雲在馬來西亞雲頂舉辦「天籟之音繞雲頂」演唱會。
2011年10月22日，辛曉琪聯同伍佰、周華健、趙詠華、黃小琥、青山、張秀卿、李建復、蕭煌奇等歌手參與在新加坡舉辦的「台灣金曲100．夢想起飛」演唱會。
2011年，辛曉琪加入「美夢成真音樂」成為齊秦的師妹，積極投入新專輯的籌備工作，並展開中國大陸與台湾地區等18個城市巡迴個人演唱會。
2012年2月18日，辛曉琪聯同劉德華、林家棟、曹格、阿牛等藝人參與馬來西亞「南亭75群星愛心獻麻坡慈善演唱會」為當地孤兒與貧苦民眾籌建孤兒院、醫慈院。
2012年6月8日，辛曉琪推出國語專輯《遇見快樂》。次年與侯志堅以專輯中歌曲〈無聲情歌〉入圍第24屆金曲獎「最佳單曲製作人獎」。
2013年，參加湖南衛視《我是歌手》節目。在第七期因為齊秦臨時退賽，臨危受命接替齊秦參賽。在第九期，原本所要演唱的是蘇芮的《一樣的月光》，但為了悼念長春周喜军盗车殺婴案中遇害的「小皓博」，而改唱蘇芮的《親愛的小孩》[2][3]。
2013年8月，辛曉琪為當年92歲的父親出版《走過》一書，此書只送不賣，贈與親友，因辛父信奉伊斯蘭教，指定把書送給各大學跟清真寺圖書館[4]。
2014年，出版《時間帶不走的天真》一書。
2015年，擔任台灣歌唱選秀節目《星光大道》評審。
2016年，歌唱生涯三十週年里程碑 發表大碟《明白Flow》。
2016年12月16日，榮獲第11屆「勁歌王」全球華人樂壇音樂盛典，勁歌后獎及傳媒大獎，兩項大獎。
2017年，以《明白Flow》專輯榮獲MTV全球華語最佳專輯獎。榮獲香港華語金曲獎2017年度最佳國語女歌手獎和香港華語金曲獎2017十大華語金曲。
2018年9月29日，辛曉琪於台北小巨蛋《人生若只如初見》個人演唱會。
2018年，榮獲2018年網易雲音樂經典國風女歌手獎。
2021年2月，開播全新Podcast節目<辛小說Remix>，並於各大平台全面上架。
2021年4月12日，全新數位單曲〈遙寄〉於各大平台全面上架。
2021年4月，為大甲媽祖遶境獻唱〈I Promise 我一定會勇敢〉台語歌曲。
2021年5月8、9日，於台北國際會議中心舉辦《回報以歌》個人巡迴演唱會。
2021年12月18日，參與《遇見36度C的冬》交響演唱會，與台北市立交響樂團TSO合作，於台北流行音樂中心舉辦。
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