Naftalin
Naftalin | |
---|---|
Ümumi | |
Kimyəvi formulu | C10H8 |
Molyar kütlə | 128,17052 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,14 г/см3 (15,5 °C) q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | 80,26 °S |
Qaynama nöqtəsi | 217,97 °S |
Buxarın təzyiqi | 0,08 ± 0,01 mm Hg[1] |
Optik xüsusiyyətlər | |
Sındırma əmsalı | 1,5898[2] |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 91-20-3 |
PubChem | 931 |
SMILES | c1cccc2c1cccc2 |
BS-də qeydiyyat nömrəsi | 202-049-5 |
RTECS | QJ0525000 |
ChEBI | 16482 |
ChemSpider | 906 |
Naftalin - daş kömürün, neftin və bir çox başqa üzvi birləşmələrin pirolizi zamanı alınan məhsullardan biridir.
Sənayedə alınması
Sənayedə onu çox vaxt daş kömür qətranının orta fraksiyasından (170-2400) alırlar. Bu məqsədlə, həmin fraksiyanı əvvəlcə qələvi ilə emal edib, oradan fenolu ayırır, qalan hisssəni sıxmaqla maye qatışıqlardan ayırırlar. Sonra az miqdarda sulfat turşusu ilə emal edərək, təmiz naftalin almaq üçün su buxarı ilə distillə və ya sublimasiya edirlər.
Fiziki xassələri
Naftalin 800C-də əriyən və 2180-də qaynayan, ağ rəngli xüsusi iyli maddədir. Suda həll olmur, efirdə və benzolda yaxşı həll olr. Onun empirik formulunu C10H8 birinci dəfə rus kimyaçısı A.A. Voskresenski müəyyən etmişdir. Naftalin, praktiki cəhətdən çox əhəmiyyətli maddədir. Onu yun və ipək parçaları güvədən qorumaq işlədir,habelə ondan cürbəcür boyaqlar, dərmanlar, partlayıcı maddələr və s. almaq üçün istifadə edirlər.
Kimyəvi xassələri
Kimyəvi xassələrinə görə naftalin benzola bənzəyir. Tərkibcə doymamış birləşmə olduğuna baxmayaraq o da benzol kimi birləşmə reaksiyalarına asanlıqla girmir. Benzol kimi naftalin də halogenləşmə, sulfolaşma və nitrolaşma reakiyalarına qabildir. Bu reaksiyalar, eləcədə birləşmə reaksiyalarına, naftalin üçün benzoldan daha asan gedir. Naftalin asan oksidləşmir. Onu oksidləşdirdikdə ortoftal turşusu əmələ gəlir.
Quruluş formulu
Naftalinin quruluşu, Kekulenin benzol üçün verdiyi quruluşa müvafiq olaraq Erlenmeyer 1866-cı ildə naftalin üçün quruluş formulu təklif etmişdir.
Bu quruluşa görə naftalin iki benzol nüvəsinin kondenslşməsindən əmələ gəlmiş, iki ortaq karbonlu ikinüvli birləşmədir.
Naftalində bir benzol nüvəsinin olması, oksidləşmə zamanı onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut olunur.
Ftal turşusunda olan benzol nüvəsi oksidləşmə zamanı əmələ bilməz deməli, benzol nüvəsi oksidləşən birləşmənin özündə (naftalinlə)var imiş. Naftalinin ikinci nüvəsini, onun ftal turşusu əmələ gətirməsi ilə sübut etmək olmaz, çünki ftalturşusunu, müxtəlif dislkilbenzolları oksidləşdirməklə da almaq olur.
naftalində ikinci benzol nüvəsinin olduğunu aşağıdakı faktlar sübut edir.
Naftalin nitrolaşdırsaq
Mənbə
- M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif-1966