Phenylethylamine

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder βべーた-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.

Phenylethylamine

• Phenethylamin (PEA)
• βべーた-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)
• 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
• 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
• 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
• 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)
• Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

→ Hauptartikel: Katecholamine

• Adrenalin
• Noradrenalin
• Dopamin (3,4-Dihydroxy-βべーた-phenylethylamin)
• Isoprenalin
• Orciprenalin
• Dobutamin
• Reproterol
• Terbutalin
• Dopexamin
• Metanephrine

Methoxyphenylethylamine

• Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

→ Hauptartikel: 2C (Stoffgruppe)

• 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B)
• 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-C)
• 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
• 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-E)
• 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
• 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-I)
• 4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-F)
• 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
• 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
• 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
• 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
• 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
• 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
• 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)
• 4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-TFM)

3,4-Dimethoxyphenethylamin

• 3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

• 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
• 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
• 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

• Amphetamin
• N-Methylamphetamin (Methamphetamin)
• Ephedrin, Pseudoephedrin
• Norephedrin, Norpseudoephedrin
• 4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin)
• N-Methylephedrin
• N-Ethylamphetamin
• 4-Methoxyamphetamin (PMA)
• 4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA)
• Tiflorex
• Lisdexamfetamin (Handelsname „Elvanse“)

Cathinone

• Cathinon (βべーた-Keto-amphetamin)
• N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron)
• 4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron)
• 4-Methylethcathinon (4-MEC)
• Pentedron
• 3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)
• 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)
• 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon)
• 3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV)
• Pyrovaleron
• 3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion)
• 2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on (Diethylpropion, Amfepramon)

Dimethoxyamphetamine

• 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
• 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
• 4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin (DOB)
• 4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (DOI)
• 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
• 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
• 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC)
• 4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF)
• 4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET)
• 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

• 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA)
• 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA)
• 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE)
• 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)
• 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

• 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)
• 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)
• 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)
• 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)
• 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)
• 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)
• 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

1-Phenyl-2-aminobutane

• 2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB)
• 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur

Name	RN	Rαあるふぁ	Rβべーた	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Tyramin	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin	–CH3	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	βべーた,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	βべーた,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin	–CH3	H	–OH	H	H	–OH	H	H	βべーた,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin	–CH2–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	βべーた,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	βべーた,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin	–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	βべーた,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol	–C(CH3)3	H	–OH	H	–CH2OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH3)=O	H	H	H	H	H	N,αあるふぁ-Butylen-βべーた-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH2–CH3)=O	H	H	H	H	H	N,αあるふぁ-Butylen-βべーた-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin	H	–CH3	H	H	H	H	H	H	αあるふぁ-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin	H	–CH3	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin	H	–CH3	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–OCH3	H	H	4-Methoxy-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin	H	–CH3	H	H	H	–SCH3	H	H	4-Methylthio-αあるふぁ-methyl-phenethylamin
Methamphetamin	–CH3	–CH3	H	H	H	H	H	H	N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin	–CH3	–CH3	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	–CH3	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-βべーた-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin	–CH3	–CH3	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-ephedrin
Cathin	H	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	βべーた-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	H	–CH3	=O	H	H	H	H	H	βべーた-Keto-amphetamin
Methcathinon	–CH3	–CH3	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-βべーた-keto-amphetamin
Bupropion	–C(CH3)3	–CH3	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-βべーた-keto-amphetamin
Fenfluramin	–CH2CH3	–CH3	H	H	–CF3	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	H	–CH3,–CH3	H	H	H	H	H	H	αあるふぁ,αあるふぁ-Dimethyl-phenethylamin
MDA	H	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-amphetamin
βべーたk-MDA	H	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-βべーた-keto-amphetamin
MDMA	–CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
βべーたk-MDMA	–CH3	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-βべーた-keto-amphetamin
MDEA	–CH2CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
βべーたk-MDEA	–CH2CH3	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-βべーた-keto-amphetamin
5-APB	H	–CH3	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH3	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name	RN	Rαあるふぁ	Rβべーた	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Name	RN	Rαあるふぁ	Rβべーた	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name
Mescalin	H	H	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	H	–CH3	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-2	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	–OCH3	H	2,4,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-3	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	H	2,3,4-Trimethoxy-amphetamin
TMA-4	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	–OCH3	H	2,3,5-Trimethoxy-amphetamin
TMA-5	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	H	–OCH3	2,3,6-Trimethoxy-amphetamin
TMA-6	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	H	–OCH3	2,4,6-Trimethoxy-amphetamin
DOM	H	–CH3	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin
DOI	H	–CH3	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	4-Iod-2,5-dimethoxyamphetaminFett
DON	H	–CH3	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin
2C-B	H	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin
βべーたk-2C-B	H	H	=O	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	4-Brom-2,5-dimethoxy-βべーた-keto-phenethylamin
2C-C	H	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-I	H	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-D	H	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-P	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F	H	H	H	–OCH3	H	–F	–OCH3	H	4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-N	H	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxyphenethylamin
2C-T-4	H	H	H	–OCH3	H	–SCHCH3CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CHCH2CH2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9	H	H	H	–OCH3	H	–S(CH3)3C	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3–F	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
2C-TFM	H	H	H	–OCH3	H	–CF3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamin
25I-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
25D-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
25E-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
25N-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
25I-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamin
25C-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
25B-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamin
Name	RN	Rαあるふぁ	Rβべーた	R2	R3	R4	R5	R6	chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

• Adrenozeptor, βべーた-Adrenozeptor
• αあるふぁ-Blocker, βべーた-Blocker
• PiHKAL

Literatur

• D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.
• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
• Stephen J. Chapman: Novel Psychoactive Spectra: NMR of (mostly) Novel Psychoactive Substances – BLOTTER. In: isomerdesign.com. 25. Juni 2018, abgerufen am 26. Januar 2019 (englisch). 

Weblinks

• PIHKAL online – via erowid (englisch)