(Translated by https://www.hiragana.jp/)
Αιθυλομεθυλοσιλάνιο - Βικιπαίδεια Μετάβαση σしぐまτたうοおみくろん περιεχόμενο

Αιθυλομεθυλοσιλάνιο

Από τたうηいーた Βικιπαίδεια, τたうηいーたνにゅー ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Αιθυλομεθυλοσιλάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθυλομεθυλοσιλάνιο
Άλλες ονομασίες μεθυλοσιλυλαιθάνιο
2-σιλαβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H10Si
Μοριακή μάζα 74,1970[1]
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2SiH2CH3
Συντομογραφίες EtSiH2Me
SMILES CCSiC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 3
Προπυλοσιλάνιο
Ισοπροπυλοσιλάνιο
Τριμεθυλοσιλάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή μεθυλοσιλυλαιθάνιο ή 2-σιλαβουτάνιο είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:

  1. Ηいーた πρώτη προκύπτει αあるふぁνにゅー ηいーた ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από ένα μεθύλιο (CH3) κかっぱαあるふぁιいおた ένα αιθύλιο (CH3CH2).
  2. Ηいーた δεύτερη προκύπτει αあるふぁνにゅー ηいーた ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθυλοσιλύλιο (CH3SiH2).
  3. Ηいーた τρίτη είναι ονομασία πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτει από τたうηいーたνにゅー «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) σしぐまτたうοおみくろん οποίο έχει αντικατασταθεί τたうοおみくろん άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん χημικό τύπο τたうοおみくろんυうぷしろん, C2H8Si, έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:

  1. Προπυλοσιλάνιο ή 1-σιλυλοπροπάνιο μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
  2. Ισοπροπυλοσιλάνιο ή 2-σιλυλοπροπάνιο μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
  3. Τριμεθυλοσιλάνιο ή διμεθυλοσιλυλομεθάνιο μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた δομή τたうοおみくろんυうぷしろん ομοιάζει γεωμετρικά μみゅーεいぷしろん αυτήν τたうοおみくろんυうぷしろん βουτανίου. Ωστόσο οおみくろんιいおた δεσμοί C-Si κかっぱαあるふぁιいおた Si-Ηいーた είναι πολωμένοι κατά τたうηいーたνにゅー έννοια Cδでるた--Siδでるた+ κかっぱαあるふぁιいおた Siδでるた+-Hδでるた-, αντίστοιχα, γιατί τたうοおみくろん πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) κかっぱαあるふぁιいおた από τたうοおみくろんνにゅー άνθρακα (2,55 κατά Paouling) κかっぱαあるふぁιいおた από τたうοおみくろん υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

Δεσμοί[2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σしぐま 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C-C σしぐま 2sp2-2sp2 154 pm
C-Si σしぐま 2sp2-3sp2 188 pm 10,5% C- Si-
Si-H σしぐま 3sp2-1s 143 pm 3% Si+ H-
Γωνίες
HCSi 109° 28'
CSiH 109° 28'
HCH 109° 28'
HSiH 109° 28'
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
C#1' -0,195
C#1 -0,165
C#2 -0,09
Ηいーた (Si-H) -0,03
Ηいーた (C-H) +0,03
Si +0,27

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん οργανομαγνησιακή ένωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αιθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3CH2MgI) σしぐまεいぷしろん μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σしぐまεいぷしろん αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο[4]:


ή

Μみゅーεいぷしろん προπυλολίθιο κかっぱαあるふぁιいおた σιλυλοχλωρίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αιθυλολιθίου (CH3CH2Li) σしぐまεいぷしろん μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλολίθιου (CH3Li) αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο[5]:


ή

Μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη μεθυλοσιλανίου σしぐまεいぷしろん αιθένιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

2. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδρογόνου σしぐまεいぷしろん Si-μεθυλοεπισιλαιθάνιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

Χημική συμπεριφορά κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τたうηいーた συμπεριφορά καρβιδίου μみゅーεいぷしろん εκείνη υδριδίου.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα μみゅーεいぷしろん τις συνθήκες, τたうοおみくろん δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Ηいーた (πぱいιいおたοおみくろん εύκολα). Οおみくろんιいおた μηχανισμοί πぱいοおみくろんυうぷしろん επικρατούν είναι οおみくろんιいおた SN2 κかっぱαあるふぁιいおた SNi. Σしぐまτたうηいーたνにゅー πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2SiH2NuCH3]- μみゅーεいぷしろん δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού τたうοおみくろん πυρίτιο μπορεί νにゅーαあるふぁ αξιοποιεί κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ 3d τροχιακά τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん υβριδισμό 3sp3d. Ηいーた γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοοσιλάνιο είναι ηいーた ακόλουθη:[6].

  • Μみゅーεいぷしろん ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
  • Οおみくろん ρόλος τたうοおみくろんυうぷしろん BF3 είναι νにゅーαあるふぁ σχηματίζει τたうοおみくろん ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] κかっぱαあるふぁιいおた διευκολύνει τたうηいーたνにゅー ενεργοποίηση τたうοおみくろんυうぷしろん ANu.
  • Παραδείγματα:

Αιθυλομεθυλοσιλανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση νερού (H2O) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλομεθυλοσιλανόλη

  • A = H, Nu = OH.

2. Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλκοόλης (ROH) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうηいーたνにゅー αλκοόλη αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλομεθυλοσιλανόλη

  • A = R, Nu = OH.

Αιθυλαλκοξυμεθυλοοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αιθέρα (ROR) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αιθέρα αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OR)CH3)

  • A = R, Nu = OR.

Αあるふぁιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο [CH3CH2SiH(C ≡ CR)CH3]

  • A = H, Nu = RC ≡ C.

Αあるふぁιいおたθしーたυうぷしろんλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση εστέρα (RCOOR) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうοおみくろんνにゅー εστέρα αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁιいおたθしーたυうぷしろんλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OOCR)CH3, εστέρας της αιθυλομεθυλοσιλανόλης)

  • A = R, Nu = RCOO.

Αあるふぁιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση νιτριλίων (RCN) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうοおみくろん νιτρίλιο αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο

  • A = R, Nu = CN.

Αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (πぱい.χかい RNa) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο υδρίδιο (πぱい.χかい. NaH) κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(R)CH3)

  • A = Na, Nu = R.

Αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση θειόλης (RSH) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうηいーた θειόλη αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη

  • A = R, Nu = SH.

Αあるふぁιいおたθしーたυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση θειαιθέρα (RSR) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο σしぐまτたうοおみくろん θειαιθέρα αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁιいおたθしーたυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(SR)CH2)

  • A = R, Nu = SR.

Αあるふぁιいおたθυλομεθυλοσιλιλαλογονίδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται τたうοおみくろん αντίστοιχο αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁιθυλομεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH(Χかい)CH3)

  • A = R, Nu = X.

Αιθυλομεθυλοσιλαναμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση αμμωνίας (NH3) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλομεθυλοοσιλαναμίνη:

  • A = H, Nu = NH2.

2. Μみゅーεいぷしろん επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλο-Νにゅー-αλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NHR)CH3):

  • A = Ηいーた, Nu = RNH.

3. Μみゅーεいぷしろん επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλο-Νにゅー,N-διαλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NR2)CH3):

  • A = Ηいーた, Nu = R2N.

Προσθήκη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Προσθήκη σしぐまεいぷしろん διπλούς δεσμούς. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθένιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθάνιο:

2. Προσθήκη σしぐまεいぷしろん τριπλούς δεσμούς.. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθένιο:

3. Προσθήκη σしぐまεいぷしろん συζηγείς διπλούς δεσμούς. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-αあるふぁιθυλομεθυλοσιλυλοβουτένιο-2:

4. Προσθήκη σしぐまεいぷしろん ενώσεις μみゅーεいぷしろん τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん κυκλοπροπάνιο δίνει 1-αあるふぁιθυλομεθυλοσιλυλοπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο

5. Προσθήκη σしぐまεいぷしろん ενώσεις μみゅーεいぷしろん τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん εποξυαιθάνιο δίνει αあるふぁιいおたθυλομεθυλοσιλυλοξυαιθάνιο[7]:

Παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σしぐまεいぷしろん αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγονται μεθυλοπροπυλοσιλάνιο, διαιθυλοσιλάνιο,ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο, κかっぱαあるふぁιいおた αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο[8]:


Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις κかっぱαあるふぁιいおた αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  1. Χρησιμοποιήθηκε ηいーた μοριακή μάζα τたうοおみくろんυうぷしろん ισομερούς ισοπροπυλοσιλάνιου.
  2. Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων τたうωおめがνにゅー στοιχείων άνθρακα, πυριτίου κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた «Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982»
  3. Υπολογισμένο βάση τたうοおみくろんυうぷしろん ιονισμού από τたうοおみくろんνにゅー παραπάνω πίνακα
  4. Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 267, §11.4Αあるふぁ.
  5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 42, §4.3.
  6. Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.
  7. Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = H-.
  8. Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

  • Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982