Ιωδαιθίνιο

Ιωδαιθίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδαιθίνιο; Ιωδοοαιθίνιο
Άλλες ονομασίες	Ιωδοακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2HΙいおた
Μοριακή μάζα	151,93438 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HC ≡ CI
Αριθμός CAS	14545-08-5
SMILES	C#CI
InChI	InChI=1/C2HI/c1-2-3/h1H
Δομή
Γωνία δεσμού	180°
Μοριακή γεωμετρία	ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん αιθινυλοϊωδίδιο ή ιωδοαιθίνιο ή ιωδοακετυλένιο είναι ηいーた χημική ένωση μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₂HI κかっぱαあるふぁιいおた σύντομο συντακτικό HC≡CI. Ανήκει σしぐまτたうαあるふぁ αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή σしぐまτたうαあるふぁ άκυκλα μみゅーεいぷしろん ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん (2) άτομα άνθρακα πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει βρίσκονται σしぐまεいぷしろん υβριδισμό sp κかっぱαあるふぁιいおた συνδέονται μみゅーεいぷしろん τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σしぐま κかっぱαあるふぁιいおた δύο (2) πぱい.

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-H	σしぐま	2sp-1s	92 pm	3% C^- H⁺
C≡C	σしぐま	2sp-2sp	120 pm
	πぱい	2p_y-2p_y
	πぱい	2p_z-2p_z
C-I	σしぐま	2sp-5sp³	196,2 pm	5‰ C⁺ I^-

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδραλογόνων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1,1-τριιωδοαιθάνιο ή 1,1,2-τριιωδοαιθάνιο, μみゅーεいぷしろん χρήση υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH).^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CI_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H_{2}O}$
ή
$\mathrm {ICH_{2}CHI_{2}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση αλογόνου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,1,2,2-πενταϊωδοαιθάνιο, μみゅーεいぷしろん χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοϊωδίδιο^[4]:

$\mathrm {\mathrm {I_{2}CHCI_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2ZnI_{2}} }$

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση χλωρίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοχλωρίδιο:

$\mathrm {HC\equiv CCl+NaI{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης σしぐまτたうοおみくろん τριπλό τたうοおみくろんυうぷしろん δεσμό, όσο κかっぱαあるふぁιいおた υποκατάστασης μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん αλογόνο τたうοおみくろんυうぷしろん, τたうοおみくろん οποίο είναι τたうοおみくろん καλύτερο γがんまιいおたαあるふぁ τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση θειικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοϊωδίδιο (CH₃COI) ^[5]:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}CH_{3}COI}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται προς ακετυλοϊωδίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο^[6]:

$\mathrm {HC\equiv CI+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}COI}$

Τたうοおみくろん HOX παράγεται συνήθως επιτόπου μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται σしぐまεいぷしろん αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοϊωδίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοϊωδίδιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια (μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοϊωδίδιο.^[7]:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHI{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}I}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη σしぐまτたうοおみくろんνにゅー τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-ιωδοαιθένιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια (μみゅーεいぷしろん περίσσεια αλογόνου) 1-ιωδο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.^[8]:

$\mathrm {HC\equiv CI+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}XCH=CXI{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}X_{2}CHCX_{2}I}$

Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-ιωδοαιθένιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια (μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-ιωδοαιθάνιο.^[9]:

$\mathrm {HC\equiv CI+HX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CXI{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CX_{2}I}$

Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπενονιτρίλιο:

$\mathrm {HC\equiv CI+HCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICN}$

Προσθήκη μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα (CO) κかっぱαあるふぁιいおた νερού (H₂O), παράγεται 2-ιωδο-2-προπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CI+CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICOOH}$

2. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα (CO) κかっぱαあるふぁιいおた αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-ιωδοπροπενικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm {HC\equiv CI+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CICOOR}$

Διυδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた διυδροξυλίωση αιθινυλοϊωδίδιου, αντιστοϊχεί σしぐまεいぷしろん προσθήκη H₂O₂ κかっぱαあるふぁιいおた παράγει υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο^[10]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Πぱい.χかい.:

$\mathrm {5HC\equiv CI+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH=C(I)OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$
$\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COI}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた υπεροξείδιου τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογόνου:

$\mathrm {HC\equiv CI+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH=C(I)OH}$
$\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COI}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται σしぐまεいぷしろん υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο.

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλκοόλης (ROH) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλκυλο(1-ιωδοαιθενυλο)αιθέρας^[11]:

$\mathrm {HC\equiv CI+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=CIOR}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται καρβονικός (1'-ιωδοαιθενυλο)εστέρας^[12]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCI=CH_{2}}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σしぐまεいぷしろん αιθινυλοϊωδίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο πぱいοおみくろんυうぷしろん τελικά διασπάται σしぐまεいぷしろん φορμυλομεθανοϋλοϊωδίδιο^[13]:

$\mathrm {HC\equiv CI+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}OCHCOI}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται ιωδοφορμυλομεθανικό οξύ^[14]:

$\mathrm {5HC\equiv CI+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOOCOI+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Υποκατάσταση ιωδίου από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση μみゅーεいぷしろん αραιό διάλυμα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH₂=C=O)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaOH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv COH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=O}$

Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται προς αιθενάλη.

Παραγωγή αιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv COR+NaI}$

Παραγωγή αλκαδιινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Πぱい.χかい.^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CH+NaI}$

Παραγωγή εστέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CH+NaI}$

Παραγωγή νιτριλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗいーたC≡CCN)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCN+NaI}$

Παραγωγή αλκινίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CH+LiI}$

Παραγωγή θειάλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH₂=C=S)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+NaSH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=S}$

Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH)^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CI+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CSR+NaI}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτροαιθίνιο (ΗいーたC≡CNO₂)^[16]:

$\mathrm {HC\equiv CI+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}HC\equiv CNO_{2}+AgI\downarrow }$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

$\mathrm {HC\equiv CI+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HC\equiv CLi+LiI}$

2. Μみゅーεいぷしろん μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {HC\equiv CI+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HC\equiv CMgI}$

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+HC\equiv CI{\xrightarrow {AlI_{3}}}PhC\equiv CH+HI}$

Χρήσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθεί σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή πολλών παραγώγων.

Παραπομπές κかっぱαあるふぁιいおた σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοϊωδίδιου)-2AM(υδρογόνου)
↑ Δικτυακός τόπος ChemIndustry
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.4.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.1βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.4αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.7αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.8.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = HC≡C, X = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = I.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοϊωδίδιου)-2AM(υδρογόνου)

[2] Δικτυακός τόπος ChemIndustry

[3] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.4.3.

[4] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.1βべーた.

[5] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.3.

[6] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 156, §6.8.4.

[7] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.4αあるふぁ.

[8] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.2.

[9] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.1.

[10] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 157, §6.8.9.

[11] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.5.

[12] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.6.

[13] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.7αあるふぁ.

[14] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 158, §6.9.8.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = HC≡C, X = I.

[17] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = I.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]