Τοκοπαένιο, ή ακριβέστερα α-κοπαένιο, είναι η κοινή χημική ονομασία ενός ελαιώδους υγρού υδρογονάνθρακαπου απαντάται σε διάφορα φυτάπου παράγουν και περιέχουν αιθέρια έλαια.[1] Ανήκει σεμια ομάδα των τερπενίων, τασεσκιτερπένια.
Το όνομα αυτό προέρχεται από το γένος τροπικών ειδών Copaibaπου παράγουν τηνρητίνη, ιδίως το είδος Copaifera langsdorffii, από το οποίο η συγκεκριμένη ένωση απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1914. Τα δέντρα αυτά φύονται στην τροπική Αφρική καιστην τροπική Νότια Αμερική.
Η δομή της ένωσης αυτής συμπεριλαμβανομένης της χειρομορφίας της, καθορίστηκε το 1963.[2]Το ισομερές διπλού δεσμού μεμια ομάδα εξωκυκλικούμεθυλενίου, τοβ-κοπαένιο, αναφέρθηκε στη βιβλιογραφία για πρώτη φορά το 1967.[3]
Χημικά, τα κοπαένια είναι τρικυκλικά σεσκιτερπένια, δηλαδή ανήκουν στα τερπένια καιτα τερπενοειδή. Τα μόρια τους είναι χειρόμορφα καιτο εναντιομερές α-κοπαενίου που ανευρίσκεται πιο συχνά στα ανώτερα φυτά παρουσιάζει αρνητική οπτική περιστροφή περίπου -6°. Το σπάνιο (+)-α-κοπαένιο απαντάται επίσης σε μικρές ποσότητες σε ορισμένα φυτά. Έχει μια οικονομική σημασία γιατί προσελκύει έντονα ένα παράσιτο, τη μεσογειακή φρουτόμυγα Ceratitis capitata.[4]
Συνολικά, το αιθέριο έλαιο που απαντάται στα τροπικά είδη Copaiba περιέχει, εκτός από α-κοπαένιο, επίσης καια-βεργαμοτένιοκαιβ-μπισαμπολένιο.[5]Ηπιπερόριζα επίσης περιέχει β-μπισαμπολένιο.
↑Karl-Georg Fahlbusch (2007), «Flavors and Fragrances», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th έκδοση), Wiley, σελ. 96
↑V.H. Kapadia; Nagasampagi, B.A.; Naik, V.G.; Dev, Sukh (1963). «Structure of mustakone and copaene». Tetrahedron Letters4 (28): 1933. doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1.
↑L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L. και άλλοι. (1967). «Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine». Acta Chemica Scandinavica21: 152. doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152.
↑R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y. (2000). Journal of Chemical Ecology26: 87. doi:10.1023/A:1005489411397.
↑Valdir F. Veiga Jr. et al, Phytochemical and Antioedematogenic Studies of Commercial Copaiba Oils Available in Brazil; Phytotherapy Research, 15, 476-480 (2001).
