Υδρογονάνθρακες ονομάζονται οιοργανικέςενώσειςπου περιέχουν μόνο υδρογόνο (H) καιάνθρακα (C)[1]. Αποτελούν παράδειγμα των υδριδίων τωνχημικών στοιχείων της ομάδας 14. Επειδή ο άνθρακας έχει τέσσερα (4) ηλεκτρόνιαστην εξώτατη ηλεκτρονιακή στοιβάδα τουκαι επειδή κάθε (απλός) ομοιοπολικός δεσμός απαιτεί τη συνεισφορά ενός ηλεκτρονίου ανά άτομο, κάθε άτομο άνθρακα μπορεί να σχηματίσει ακριβώς τέσσερις (4) απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς, γιατί, επιπλέον, οι ενώσεις που προκύπτουν είναι σταθερές μόνο αν χρησιμοποιηθούν καιοι τέσσερις (4) διαθέσιμοι δεσμοί.
Οι μονοσθενείς ρίζες[3][4], που προκύπτουν από ένα μόριο υδρογονάνθρακα αντου αφαιρέσουμε ένα άτομο υδρογόνου, έχουν, αντίστοιχα, γενικό μοριακό τύπο CxHy-1και ονομάζονται (γενικά) «υδροκαρβύλια»[5]. Τααλκάνια, τααλκένια, τααλκίνια, τααλκαδιένια, τακυκλοαλκάνιακαιοιαρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι μερικοί διαφορετικοί τύποι υδρογονανθράκων. Η πλειονότητα των υδρογονανθράκων που χρησιμοποιείται, από τους ανθρώπουςστηΓη, βρίσκεται στα φυσικά αποθέματα αργού πετρελαίουκαιφυσικού αερίου, όπου περιέχεται ένα μείγμα διαφόρων υδρογονανθράκων (και όχι μόνο), που προέρχονται από την αποσύνθεση και ανασχηματισμό οργανικής ύλης που θάβεται στουπέδαφοςγια χιλιετίες[6][7].
Μόνο τα άτομα άνθρακα και υδρογόνου, με τις φαινομενικά απεριόριστες δυνατότητες σύνδεσής τους, αρκούν γιανα σχηματίσουν, μεαλυσοποίηση, φαινομενικά (τουλάχιστον) επίσης απεριόριστες ενώσεις[8][9].
Το πετρέλαιο είναι τα φυσικά αποθέματα ορυκτών μαυροκιτρινωπών υγρών μειγμάτων (κυρίως) υδρογονανθράκων, που βρίσκονται σε γεωλογικούς σχηματισμούς κάνω από τη γήινη επιφάνεια. Συνήθως διυλίζονται σε διάφορους τύπους καυσίμων. Τα διάφορα συστατικά του αργού πετρελαίου διαχωρίζονται μεμια τεχνική που ονομάζεται κλασματική απόσταξη. Ο διαχωρισμός στηρίζεται στο γεγονός ότι διαφέρουν οι κανονικές θερμοκρασίες βρασμού των διαφόρων συστατικών του μείγματος, που βράζουν μαζί, αλλά συμπυκνώνονται ξεχωριστά, χρησιμοποιώντας μια κλασματική στήλη.
Περιέχει υδρογονάνθρακες διαφόρων μοριακών μαζών, ενίοτε και κάποιες άλλες κατηγορίες οργανικών ενώσεων.[12]
Η σύνθετη λέξη «πετρέλαιο» είναι ελληνικής προέλευσης και προέρχεται από τις λέξεις «πέτρα» και «ἒλαιο». Αναφέρεται δε τόσο στο ακατέργαστο αργό πετρέλαιο, όσο καισε κάποια διυλισμένα κλάσματα του αργού πετρελαίου.
Το πετρέλαιο σχηματίστηκε όταν μεγάλες ποσότητες νεκρών οργανισμών, κυρίως ζωοπλαγκτόνκαιαλγών, θάφτηκαν κάτω από ταιζηματογενή πετρώματακαι βρέθηκαν σε έντονη θερμότητα και πίεση.
Η εξόρυξη αργού πετρελαίου από ιζηματογενή αποθέματα είναι νευραλγικής σημασίας γιατη σύγχρονη ενεργειακή ανάπτυξη. Άλλα παρόμοια μείγματα υδρογονανθράκων μπορούν εναλλακτικά να εξορυχθούν από πισσώδη άμμο, σχιστολιθικό πετρέλαιοκαι δυνητικά από ιζηματογενή αποθέματα εγκλωβισμένου μεθανίου. Αυτά τα αποθέματα απαιτούν απόσταξη ή και αναβάθμιση προκειμένου να παραγάγουν συνθετικό αργό πετρέλαιο ή και κλάσματα αυτού.
Τα αποθέματα σε ιζηματογενή πετρώματα αποτελούν πηγές υδρογονανθράκων για παραγωγή ενέργειας για οικιακούς, βιομηχανικούς και μεταφορικούς σκοπούς, καθώς και πρώτη ύλη για τις πετροχημικές βιομηχανίες.
Τα οικονομικώς σημαντικά αποθέματα ορυκτά καύσιμα, όπως ογαιάνθρακας, το πετρέλαιο καιτο φυσικό αέριο, χρησιμεύουν ως πρώτες ύλες γιαπλαστικά, παραφίνη, κεριά, διαλύτες, έλαια και πολλά άλλα προϊόντα.
Κάποιοι υδρογονάνθρακες είναι (σχετικά) άφθονοι στοηλιακό μας σύστημα. Λίμνες από υγρό μεθάνιοκαιαιθάνιο βρέθηκαν στονΤιτάνα, το μεγαλύτερο δορυφόροτουπλανήτηΚρόνου, όπως επιβεβαιώθηκε μετην αποστολή Κασσίνι - Χόιχενς[13]. Οι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη άφθονοι σενεφελώματα, όπου (αποδείχθηκε ότι) σχηματίζουν πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH).
Ακόρεστους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα διπλό ή ένα τριπλό δεσμό και κανένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:
Αλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2μεν2 με 1 τριπλό δεσμόκαι κανένα δακτύλιο. Διακρίνονται σε «εξωτερικά» και «εσωτερικά» αλκένια, ανάλογα μετοανο τριπλός δεσμός βρίσκεται ή όχι, αντίστοιχα, στο άκρο της ανθρακικής αλυσίδας των μορίων τους.
Αλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2μεν3 με 2 διπλούς δεσμούς και κανένα δακτύλιο. Υπάρχουν δυο ενδιαφέρουσες υποκατηγορίες αλκαδιενίων: Α) Τααλλένια, που έχουν διαδοχικούς τους δυο διπλούς δεσμούς τους. Αυτό προσθέτει το δομικό αξιοσημείωτο του ενδιάμεσου άνθρακα που μετέχει και στους δυο δεσμούς με sp υβριδισμό, ενώ όλα τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα μετέχουν στους διπλούς δεσμούς με sp² υβριδισμό. Β) Τασυζυγή αλκαδιένια, που έχουν τους δυο διπλούς δεσμούς τους τοποθετημένους εναλλάξ. Αυτά δίνουν καιτην αξιοσημείωτη 1,4-προσθήκη.
Αλειφατικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκεςμε πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και κανένα δακτύλιο.
Κυκλικούς υδρογονάνθρακες. Περιέχουν τουλάχιστον ένα δακτύλιο. Αυτοί περιλαμβάνουν τις υποκατηγορίες:
Κυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2νμεν3, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Αξιοσημείωτα είναι τα κυκλοαλκάνια με τριμελείς και τετραμελείς δακτυλίους, γιατί δίνουν αντιδράσεις προσθήκης με διάνοιξη δακτυλίου.
Κυκλοαλκένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2μεν3, με 1 διπλό δεσμό και ένα δακτύλιο.
Κυκλοαλκίνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-4μεν3, με 1 τριπλό δεσμό και ένα δακτύλιο. Σπάνια είναι σταθερά.
Κυκλοαλκαδιένια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-4μεν4, με 2 διπλούς δεσμούς και ένα δακτύλιο. Εμπεριέχουν τοκυκλοβουταδιένιο, που είναι ο απλούστερος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας.
Μονοκυκλικούς πολυακόρεστους υδρογονανθράκεςμε πολυπλοκότερους από τους παρά πάνω συνδυασμούς διπλών ή και τριπλών δεσμών και ένα δακτύλιο.
Δικυκλοαλκάνια: με γενικό μοριακό τύπο CνH2ν-2μεν4, χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό καιδυο δακτυλίους. Περιέχουν δυο αξιοσημείωτες υποκατηγορίες: Α) Ταδιαλκύλια, στα οποία οιδυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με ένα δεσμό. Β) Ταμονοσπειράνια, στα οποία οιδυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με ένα κοινό άτομο άνθρακα. Στα υπόλοιπα δικυκλοαλκάνια, πουδεν ανήκουν στις δυο παραπάνω υποκατηγορίες, οιδυο δακτύλιοι συνδέονται μεταξύ τους με δύο συνδεόμενα μεταξύ τους κοινά άτομα άνθρακα.
Πολυκυκλοαλκάνια χωρίς κανέναν διπλό ή τριπλό δεσμό και περισσότερους από 2 δακτυλίους.
Πολυκυκλικούς ακόρεστους υδρογονανθράκεςμε διπλούς ή και τριπλούς δεσμούς και τουλάχιστον δυο δακτυλίους.
Αρωματικοί υδρογονάνθρακεςπου περιέχουν ένα (τουλάχιστον) αρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται καισε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους.
Αντιαρωματικοί υδρογονάνθρακεςπου περιέχουν ένα (τουλάχιστον) αντιαρωματικό σύστημα. Τυπικά συμπεριλαμβάνονται καισε κάποιες από τις παραπάνω κατηγορίες απλών κυκλικών και ακόρεστων υδρογονανθράκων, αλλά οι επιπλέον ιδιότητες που αποκαλούνται «αντιαρωματικός χαρακτήρας» επιβάλλουν την ξεχωριστή κατάταξη και εξέτασή τους[16][17].
Εξαιτίας των διαφορών στη μοριακή τους δομή, ο εμπειρικός τύπος των υδρογονανθράκων παραμένει διαφορετικός ανάμεσά τους: Στους υδρογονάνθρακες από τααλκάνια, στααλκένια, καιστααλκίνιαο σχετικός αριθμός των δεσμών με άτομα υδρογόνου μειώνεται, εξαιτίας των πρόσθετων (διπλών ή τριπλών) δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα.
Γενικά, αυτή η ικανότητα των ατόμων άνθρακα να συνδέονται μεταξύ τους σε διαφόρων ειδών ανθρακαλυσίδων, ικανότητα που αναφέρεται μετον όρο «αλυσοποίηση», επιτρέπει το σχηματισμό και πολύπλοκων συστημάτων, όπως π.χ. τουκυκλοεξανίουκαιτουβενζολίου. Οιδεσμοί C-C είναι εντελώς μη πολικοί, ενώ εξαιτίας της μικρής διαφοράς ηλεκτραρνητικότητας άνθρακα και υδρογόνου (περίπου 0,30), ούτε η δημιουργία δεσμών C-H έχει ως συνέπεια το σχηματισμό ηλεκτρονιόφιλου ή πυρηνόφιλου κέντρου.
Γενικά, μετην αύξηση της αλυσοποίησης[18], επέρχεται μια σχετική απώλεια της συνολικής (μοριακής) ποσότητας των συνδεδεμένων υδρογονανθράκων και έτσι μια σχετική αύξηση της ποσότητας της ενέργειας ανά μόριο που χρειάζεται γιατη διάσπαση των δεσμών, γιατί μειώνεται η τάση που ασκείται επάνω στο μόριο. Σε μόρια όπως τουκυκλοπροπανίου, η τάση αυτή μετριέται ως «ενέργεια τάσης δεσμών», και συμβαίνει εξαιτίας της αποσταθεροποίησης της ιδανικής ηλεκτρονιακής διαμόρφωσης των ατόμων από το σχηματισμό δεσμών διαφορετικών τιμών μήκους ή γωνίας από τις κανονικές.
Στην απλή χημεία, σύμφωνα μετηθεωρία σθένους - δεσμού, τα άτομα άνθρακα πρέπει να ακολουθούν τον «κανόνα των τεσσάρων δεσμών», που αντιπροσωπεύει το μέγιστο αριθμό ατόμων που είναι διαθέσιμα για δεσμούς με κάθε άτομο άνθρακα και είναι ίσος μετον αριθμό των ηλεκτρονίων της εξώτατης ηλεκτρονιακής στιβάδας του κάθε ατόμου άνθρακα, αφού του «λείπουν» άλλα 4 ηλεκτρόνια γιανα «αποκτήσει» την ηλεκτρονιακή δομή ευγενούς αέριου (τουνέου συγκεκριμένα). Έτσι, ο άνθρακας συνήθως σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς.
Μια δυνατότητα υποκατάστασης σε υδρογονάνθρακες είναι ηφωτοχημική υποκατάσταση ενός ατόμου (τη φορά) υδρογόνου
του υδρογονάνθρακα (RH) από άτομο αλογόνου (X2), δίνοντας επίσης υδραλογόνο (HX):[19]
Η αντίδραση καταλύεται επίσης από τηθερμότητα, ιδιαίτερα στα βαρύτερα αλογόνα, όπως τοβρώμιοκαιτοιώδιο, ενώ συμπαράγονται πλήθη από παραπροϊόντα της χημείας ελευθέρων ριζών.
Άλλη δυνατότητα υποκατάστασης αποτελεί η μαζική υποκατάσταση όλων των ατόμων υδρογόνου από φθόριο, με επίδραση τριφθοριούχου κοβαλτίου (CoF3) σε αλκάνιο:[20]
Τρίτη δυνατότητα υποκατάστασης αποτελεί η υποκατάσταση αλλυλικού (RCH=CHCH_2R) ατόμου υδρογόνου (δηλαδή ατόμου υδρογόνου σεα-θέση από διπλό δεσμό) από άτομο αλογόνου. Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες. Ένα παράδειγμα τέτοιου ειδικού αντιδραστηρίου είναι το αποκαλούμενο NBS (N-Bromo Succinide), πουμε προπένιο δίνει 2-βρωμοπροπένιο, από το οποίο με υποκατάσταση μπορούν να ληφθούν εύκολα καιτα υπόλοιπα 2-αλοπροπένια:[21]:
Οι αντιδράσεις προσθήκης αφορούν τους υδρογονάνθρακες που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς, διπλούς ή και τριπλούς, αλλά και όσους περιέχουν τριμελείς ή και τετραμελείς δακτυλίους, Οι τελευταίοι δίνουν αντιδράσεις 1,3- και 1,4- προσθήκης, αντιστοίχως, με διάνοιξη του δακτυλίου τους. Μερικά παραδείγματα τέτοιων αντιδράσεων είναι τα ακόλουθα:[23][24]
Η μόνη κοινή ιδιότητα όλων των υδρογονανθράκων είναι ηκαύση.
Οι υδρογονάνθρακες αποτελούν την κύρια πηγή γιατην παγκόσμια παραγωγή ηλεκτρικής ενέργειαςκαι θέρμανσης, που συμπεριλαμβάνει την οικιακή, εξαιτίας ακριβώς της ενέργειας που παράγουν όταν καίγονται.[25] Συχνά αυτή η παραγόμενη ενέργεια αξιοποιείται άμεσα ως θερμότητα, όπως συμβαίνει για παράδειγμα στους καυστήρες της οικιακής θέρμανσης, οι οποίοι πολύ συχνά χρησιμοποιούν πετρέλαιο ή φυσικό αέριο, που αποτελούνται κυρίως από υδρογονάνθρακες. Οι υδρογονάνθρακες καίγονται καιη θέρμανση χρησιμοποιείται γιανα θερμάνει νερό, που κυκλοφορεί στα καλοριφέρ. Παρόμοια αρχή αξιοποιείται γιατην παραγωγή ενέργειας σε θερμοηλεκτρικούς σταθμούς φυσικού αερίου ή πετρελαίου.
Ο συνηθισμένος τρόπος καύσης των υδρογονανθράκων είναι μετη χρήση του οξυγόνου του ατμοσφαιρικού αέρα ως οξειδωτικό, παράγοντας κυρίως ατμό (H2O) καιδιοξείδιο του άνθρακα (CO2). [26]
Η καύση των υδρογονανθράκων αποτελεί παράδειγμα εξώθερμης χημικής αντίδρασης.
Ουσιαστικά, οι υδρογονάνθρακες μπορούν επίσης να καούν καιμε στοιχειακό φθόριο αντί οξυγόνο, παράγοντας τετραφθοράνθρακα (CF4) καιυδροφθόριο (HF):
Μια άλλη δυνατότητα οξείδωσης υδρογονανθράκων αποτελεί ηαλλυλική οξείδωση μεδιοξείδιο του σεληνίου (SeO2). Για παράδειγμα:
Μια τρίτη δυνατότητα οξείδωσης είναι ηοζονόλυση διπλών ή και τριπλών δεσμών. Για παράδειγμα:[27][28]
Άλλη δυνατότητα οξείδωσης είναι με επίδραση πυκνού όξινου διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε αλκάνια με τριτοταγές άτομο άνθρακα καισε υδρογονάνθρακες με διπλούς ή και τριπλούς δεσμούς. Παραδείγματα:[29]
Τέλος υπάρχει καιη αντίδραση οξυγόνωσης διπλών δεσμών, που οδηγεί στην παραγωγή οξιρανίων. Για παράδειγμα:[30]
Σημείωση: Πολλές αντιδράσεις υποκατάστασης ή προσθήκης αντιστοιχούν επίσης σε μερική οξείδωση υδρογονανθράκων, αλλά αυτές περιγράφηκαν στις οικείες παραγράφους.
Οι υδρογονάνθρακες αποτελούν την κύρια πηγή ενέργειαςγια τους παρόντες πολιτισμούς της Γης. Η κυρίαρχη εφαρμογή τους είναι ως καύσιμα. Στη στερεή τους κατάσταση, οι υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται μετη μορφή της ασφάλτου.
Τοπροπάνιο (C3H8), ωστόσο, (πάντα στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος) υγροποιείται και μόνο με συμπίεση και κυκλοφορεί στηναγοράσε ειδικές φιάλες υγραερίου, κυρίως σε υγρή κατάσταση.
Τοβουτάνιο (C4H10) υγροποιείται και μόνο με συμπίεση τόσο εύκολα, ώστε θεωρείται αρκετά ασφαλές ώστε να χρησιμοποιείται ως πτητικό καύσιμο για μικρούς αναπτήρες τσέπης.
Τοπεντάνιο (C5H12) χρησιμοποιείται σεεργαστηριακήκαιβιομηχανική κλίμακα. Στο αντίθετο άκρο σε σύγκριση μετο μεθάνιο, οι βαριές πίσσες ισχυρός και ταυτόχρονα σχεδόν άοσμοςδιαλύτηςγια κεριά και υψηλής μοριακής μάζας οργανικές ενώσεις, που συμπεριλαμβάνουν γράσα.
Τοεξάνιο (C6H14) επίσης χρησιμοποιείται ως μη πολικός καιμη αρωματικός διαλύτης, ενώ αποτελεί ένα μικρό ποσοστό της κοινής βενζίνης.
Τα αλκάνια, αλκένια και ισομερή κυκλοαλκάνια με 6-10 άτομα άνθρακα ανά μόριο είναι κυρίαρχα συστατικά της βενζίνης, της νάφθας, της κηροζίνης καθώς και εξειδικευμένων βιομηχανικών διαλυτικών μειγμάτων,
Μετην προοδευτική προσθήκη και άλλων ατόμων άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα, οιμη κυκλικοί υδρογονάνθρακες αποκτούν υψηλότερα ιξώδη, ανώτερες λιπαντικές ικανότητες, υψηλότερες θερμοκρασίες βρασμού, υψηλότερες θερμοκρασίες πήξης και εντονότερο χρώμα.
Στο αντίθετο άκρο πτητικότητας, σε σύγκριση μετο μεθάνιο, οι βαριές πίσσες παραμένουν ως το κατώτατο κλάσμα του αργού πετρελαίου στο διυλιστικό πύργο. Συλλέγονται και χρησιμοποιούνται σε μείγματα στεγανωτικών οροφών, σε μείγματα κατασκευής οδοστρωμάτων, ως συντηρητικά ξύλινων αντικειμένων και ως εξαιρετικά μεγάλου ιξώδους υγρά.
Ορισμένοι υδρογονάνθρακες είναι ακόμη κυρίαρχοι στηφύση. Κάποια κοινωνικά αρθρόποδα, όπως ηβραζιλιάνικημέλισσα χωρίς κεντρί Schwarziana quadripunctata χρησιμοποιεί ιχνηθετικού μοναδικού υδρογονάνθρακα με σκοπό να ξεχωρίσει τους οικείους της. Η σύνθεση αυτού του ιχνηθετικού υδρογονάνθρακα ποικίλει ανάλογα μετην ηλικία, το φύλο, την τοποθεσία της κυψέλης καιτην ιεραρχική θέση του εντόμου. [31]
Βακτήριαστογαββροϊκό στρώματου ωκεάνιου φλοιού της Γης μπορούν να αποικοδομήσουν υδρογονάνθρακες, αλλά αυτό το ακραίο περιβάλλον καθιστά τη σχετική έρευνα δυσχερή.[32] Άλλα βακτήρια, όπως ταLutibacterium anuloederans μπορούν επίσης να αποικοδομήσουν υδρογονάνθρακες.[33]
Η μυκητοαποικοδόμηση υδρογονανθράκων, δηλαδή η αποικοδόμησή τους μετη χρήση μυκηλίωνκαιμανιταριών, είναι επίσης δυνατή.[34]
Πολλοί υδρογονάνθρακες είναι εξαιρετικά εύφλεκτοι. Γιατο λόγο αυτό πρέπει να λαμβάνεται προσοχή ώστε να αποφευχθούν σχετικά ατυχήματα. Το βενζόλιο και πολλόί άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι πιθανώς καρκινογόνοι, οπότε ο χειρισμός τους απαιτεί εξοπλισμό ασφαλείας και πρέπει οι γύρω από αυτόν εργαζόμενοι και επισκέπτες να προειδοποιούνται σχετικά μετον κίνδυνο πουτα χημικά αυτά αποτελούν σε ατυχή περίπτωση εισόδου τους σε ανθρώπινα σώματα. Επιπλέον, αν κάποιοι υδρογονάνθρακες καούν ατελώς σε περιοχές με σχετική έλλειψη οξυγόνου, τότε μπορεί να σχηματιστεί τοξικό μονοξείδιο του άνθρακα.
Οι υδρογονάνθρακες θα πρέπει να κρατούνται μακριά από φθοριούχες ενώσεις, εξαιτίας της υψηλής πιθανότητας σχηματισμού τοξικού υδροφθορικού οξέος.
Η δηλητηρίαση από υδρογονάνθρακα, όπως αυτή από βενζόλιο ή πετρέλαιο, συνήθως συμβαίνει από ατυχή εισπνοή ή κατάποση τέτοιων κυτοτοξικών χημικών ενώσεων. Η ενδοφλέβια ή υποδόρια ένεση πετροχημικών ενώσεων σε σκόπιμη απόπειρα αυτοκτονίας ή σε κατάχρηση είναι απίθανο συμβάν, αλλά μπορεί να προκαλέσει τοπική βλάβη ή συστημική τοξικότητα, όπως νέκρωση ιστών, σχηματισμός αποστήματος, βλάβη τουαναπνευστικούκαι μερική βλάβη στανεφρά, στονεγκέφαλοκαιστονευρικό σύστημα.
Οι Μόανταμπ (Moaddab)) και Ισκανδάριου (Eskandarlou) αναφέρουν μια περίπτωση νέκρωσης θωρακικού τοιχώματος και εμφύμου που προέκυψε από την απόπειρα αυτοκτονίας με έγχυση πετρελαίου στηνπλευρική κοιλότητα.[35]
Οι υδρογονάνθρακες εισέρχονται στοπεριβάλλον λόγω της εκτεταμένης εφαρμογής τους ως καύσιμα και χημικά, καθώς επίσης και από διαρροές ή άλλα ατυχήματα (πετρελαιοκηλίδες), κατά τηνεξόρυξη, τη μεταφορά ή την επεξεργασία τους καιτην αποθήκευση. Η ανθρωπογενής ρύπανσητουεδάφουςκαιηρύπανση των υδάτων, είναι σημαντικά παγκόσμια ζητήματα και εξαιτίας της χρόνια παρουσίας τέτοιων ρύπων υπάρχουν αρνητικές επιπτώσεις στην ανθρώπινη υγεία.[36]
Coates J., Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach, Encyclopedia of Analytical Chemistry, R.A. Meyers (Ed.), pp. 10815-10837, John Wiley & Sons Ltd, Chichester (2000).
Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές».
↑Παλαιότερα, πριν την επιβολή της ονοματολογίας της Γενεύης, τα αλκάνια καιοι άλλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ονομάστηκαν παραφίνεςεκτων λατινικών λέξεων "parun" (= ολίγον) και "affinas" (= συγγένεια) και αυτό λόγω της χαρακτηριστικής τους χημικής σταθερότητας και αδράνειας που παρουσιάζουν έναντι των περισσοτέρων αντιδραστηρίων. Συνεχίζεται όμως να υφίσταται σύγχιση σε πολλά χημικά εγχειρίδια, αλλά οι παραφίνες αποτελούν γνήσιο υπερσύνολοτων αλκανίων. Οιπαραφίνες, αποτελούν παλαιότερη κατηγορία, που χρησιμοποιεί κυρίως η Χημική Βιομηχανία, που είναι όμως ευρύτερη, αφού περιλαμβάνει όλους τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Δηλαδή περιλαμβάνει όχι μόνο τα αλκάνια, αλλά καιτακυκλοαλκάνια, ταδικυκλοαλκάνιακαι κάθε άλλη ομόλογη σειρά υδρογονανθράκων πουδεν περιέχει κανέναν πολλαπλό (διπλό ή τριπλό) δεσμό. Ο γενικός τύπος των αλκανίων δεν ισχύει για όσες παραφίνες έχουν βαθμό ακορεστότητας > 0, δηλαδή για όσες παραφίνες περιέχουν δακτυλίους, καθένας από τους οποίους προσθέτει +1 στο βαθμό ακορεστότητες κάθε ένωσης.
↑Πολλά εγχειρίδια Χημείας (δυστυχώς καιη αγγλόφωνη ΒΠ) τα ταυτίζουν λανθασμένα με τις ολεφίνες, όμως οι τελευταίες αποτελούν παλαιότερη κατηγορία, που χρησιμοποιεί κυρίως η Χημική Βιομηχανία. Η κατηγορία αυτή είναι όμως ευρύτερη, αφού περιλαμβάνει όλους τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες, δηλαδή περιλαμβάνει όχι μόνο τα αλκένια, αλλά καιτα αλκίνια, τα αλκαδιένια και κάθε άλλη ομόλογη σειρά υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τουλάχιστον πολλαπλό (διπλό ή τριπλό) δεσμό. Ο γενικός τύπος των αλκενίων δεν ισχύει για όσες ολεφίνες έχουν βαθμό ακορεστότητας > 1. Κάποια άλλα συγγράμματα, συγχέοντας και πάλι τους σχετικούς όρους, θεωρούν ότι τα αλκένια καιοι ολεφίνες (που ταυτίζουν) έχουν οσουσδήποτε διπλούς δεσμούς ή και ένα μόνο διπλό δεσμό, αλλά και πάλι δεν ορίζουν σωστή ομόλογη σειρά, που από το κατά IUPAC όνομα «αλκένια» (δηλαδή ένα μόνο δεσμό και όχι δακτυλίους) ορίζει.
↑Κάποιοι τους τοποθετούν στην κατάσταση (λανθασμένα) μαζί με τους αρωματικούς υδρογονάνθρακες, αλλά έχουν μια ουσιαστική διαφορά: Οι αρωματικοί δακτύλιοι σταθεροποιούν ένα σύστημα, ενώ οι αντιαρωματικοί δακτύλιοι αποσταθεροποιούν το σύστημα στο οποίο μετέχουν, δίνοντας συχνά λίγο ή πολύ ασταθείς ενώσεις.
↑Υπάρχουν ενώσεις, όπως τοβενζοκυκλοβουταδιένιο, που είναι αμφιλεγόμενο τοαν ανήκουν στους αρωματικούς ή στους μη αρωματικούς υδρογονάνθρακες, γιατί περιέχουν και αρωματικό και αντιαρωματικό σύστημα στο μόριό τους, με αποτέλεσμα να συνδυάζουν τις ιδιότητες καιτωνδυο κατηγοριών.
↑Δηλαδή αύξηση του μεγέθους της αλυσίδας των ανθρακοατόμων
↑Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH2 ή (CH3)2CH
↑Yakimov, M. M.; Timmis, K. N.; Golyshin, P. N. (2007). «Obligate oil-degrading marine bacteria». Curr. Opin. Biotechnol.18 (3): 257–266. doi:10.1016/j.copbio.2007.04.006. PMID17493798.
↑Eskandarlou, M; Moaddab, AH (Aug 2010). «Chest wall necrosis and empyema resulting from attempting suicide by injection of petroleum into the pleural cavity». Emerg Med J27 (8): 616–8. doi:10.1136/emj.2009.073486. PMID20558490.