3-μεθυλεξάνιο

3-μεθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-μεθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H16
Μοριακή μάζα	100,21 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CΗいーた3(CH2)2CH(CΗいーた3)CH2CH3
Συντομογραφίες	sBuPr
Αριθμός CAS	589-34-4
SMILES	CCC(C)CCC
InChI	1S/C7H16/c1-4-6-7(3)5-2/h7H,4-6H2,1-3H3
PubChem CID	11115931
ChemSpider ID	11023
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	8 επτάνιο 2-μεθυλεξάνιο 2,2-διμεθυλοπεντάνιο 2,3-διμεθυλοπεντάνιο 2,4-διμεθυλοπεντάνιο 3,3-διμεθυλοπεντάνιο αιθυλοπεντάνιο, τριμεθυλοβουτάνιο
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	90,7
Επικινδυνότητα
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο (γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ακρίβεια τたうαあるふぁ 3-μεθυλεξάνια, δηλαδή τたうοおみくろん 3R-μεθυλεξάνιo κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん 3S-μεθυλεξάνιo) είναι τたうοおみくろん απλούστερο ζεύγος εναντιομερών αλκανίων. Έχει μοριακό τύπο C₇H₁₆. Αποτελεί πιθανό συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん αργού πετρελαίου κかっぱαあるふぁιいおた ιδιαίτερα της βενζίνης, μετά από πυρόλυση. Ηいーた ποιότητά τたうοおみくろんυうぷしろん ως καύσιμο βενζινοκινητήρων είναι μέτρια, αφού έχει αριθμό οκτανίου 90,7. Αποτελεί, ακόμη, ένα ισομερές θέσης τたうοおみくろんυうぷしろん επτανίου. Βρίσκεται ως πρόσμειξη στις περισσότερες εμπορικές συσκευασίες επτανίου, αあるふぁνにゅー σπάνια δίνεται σημασία σしぐま' αυτό, αφού οおみくろんιいおた φυσικές κかっぱαあるふぁιいおた χημικές τたうοおみくろんυうぷしろん ιδιότητες είναι παρόμοιες μみゅー' αυτές τたうοおみくろんυうぷしろん (κανονικού) επτανίου κかっぱαあるふぁιいおた έτσι ηいーた παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん σπάνια είναι ανεπιθύμητη. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー ίδιο λόγο είναι σπάνιες οおみくろんιいおた περιπτώσεις πぱいοおみくろんυうぷしろん διαχωρίζεται τόσο από τたうαあるふぁ υπόλοιπα επτάνια. Ακόμη πぱいιいおたοおみくろん σπάνια διαχωρίζονται τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん εναντιομερή 3-μεθυλεξάνια.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «3-μεθυλεξάνιο» από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん αρχικό πρόθεμα «μみゅーεいぷしろんθしーたυうぷしろんλらむだ-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία διακλάδωσης ενός (1) ατόμου άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた συγκεκριμένα σしぐまτたうοおみくろん άτομο άνθρακα #3, όπως δηλώνει οおみくろん αρχικός αριθμός θέσης, τたうοおみくろん τμήμα «εいぷしろんξくしー-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα σしぐまτたうηいーたνにゅー κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Τたうοおみくろん μόριό τたうοおみくろんυうぷしろん αποτελείται από επτά (7) άτομα άνθρακα [τρία (3) πρωτοταγή, συγκεκριμένα τたうαあるふぁ #1,#6 και #1΄, τρία (3) δευτεροταγή, συγκεκριμένα τたうαあるふぁ #2 και #5, κかっぱαあるふぁιいおた ένα (1) τριτοταγές, συγκεκριμένα τたうοおみくろん #3]. Αυτά πλαισιώνονται από δεκαέξι (16) άτομα υδρογόνου. Συνολικά, κάθε μόριό τたうοおみくろんυうぷしろん περιέχει 23 άτομα. Είναι οπτικά ενεργό, αφού τたうοおみくろん #3 άτομο άνθρακα συνδέεται μみゅーεいぷしろん τέσσερις (4) διαφορετικές ομάδες: υδρογόνο, μεθύλιο, αιθύλιο κかっぱαあるふぁιいおた προπύλιο. Οおみくろん διαχωρισμός τたうωおめがνにゅー δύο εναντιομερών είναι δύσκολος κかっぱαあるふぁιいおた γίνεται μόνο γがんまιいおたαあるふぁ ερευνητικούς λόγους.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σしぐま	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
C#1,#6,#1'	-0,09
C#2,#4,#5	-0,06
C#3	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές κかっぱαあるふぁιいおた βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από τたうοおみくろん πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μείγματα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες μみゅーεいぷしろん μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

Δομικά τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο αποτελείται από δでるたυうぷしろんοおみくろん μέρη: προπύλιο (CH₃CHCH₃) κかっぱαあるふぁιいおた δευτεροταγές βουτύλιο (CH₃CH₂CH₂CH₂). Επομένως, οおみくろん απλούστερος τρόπος παρασκευής χημικά καθαρού ισοεπτανίου είναι ηいーた αντίδραση ζεύγους 1-αλοπροπανίου - δευτεροταγές βουτυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - 2-αλοβουτανίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+CH_{3}CHXCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX}$

Παραγωγή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

Κατάλληλα γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι τたうαあるふぁ ακόλουθα αλκυλαλογονίδια:

1. 1-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
2. 2-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
3. 3-αλο-3-μεθυλεξάνιο.
4. 1-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
5. 2-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
6. 3-αλο-4-μεθυλεξάνιο.
7. 1-αλο-2-αιθυλοπεντάνιο.

• Καθένα από αυτά (πぱい.χかい. τたうοおみくろん 1-αλο-3-μεθυλεξάνιο) μπορεί νにゅーαあるふぁ αναχθεί μみゅーεいぷしろん τους ακόλουθους τρόπους:

1. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー αντίστοιχων ιωδαλκανίων από HI:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+HI{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια υδρόλυση τたうωおめがνにゅー παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|,-10^{o}C}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow }$

5. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 3-μεθυλεξάνιο.Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

• Συμπαράγονται κかっぱαあるふぁιいおた πολυαλογονοπαράγωγα τたうοおみくろんυうぷしろん σιλανίου.
• Σしぐまτたうηいーたνにゅー παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο οおみくろんιいおた κατάλληλες αλογονούχες ενώσεις μみゅーεいぷしろん ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた πολυπλοκότερες, μみゅーεいぷしろん περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

6. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από αλκυλοκασσιτεράνιο Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+RSnH_{3}X}$

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Βべーたοおみくろんλらむだφふぁい-Κίσνερ (Wolf-Kishner), μみゅーεいぷしろん υδραζίνη (NH₂NH₂) Κατάλληλες γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι κατάλληλες οおみくろんιいおた ακόλουθες αλδεΰδες:

1. 3-μεθυλεξανάλη.
2. 4-μεθυλεξανάλη.
3. 2-αιθυλοπεντανάλη.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた 3-μεθυλεξανάλη έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Κλεμμενσέν (Clemmensen): Κατάλληλες γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή 2-μεθυλεξανίου είναι κατάλληλες οおみくろんιいおた ακόλουθες κετόνες:

1. 3-μεθυλ-2-εξανόνη.
2. 4-μεθυλ-2-εξανόνη.
3. 4-μεθυλ-3-εξανόνη.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた 3-μεθυλ-2-εξανόνη έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

• Στις παραπάνω λίστες αναφέρθηκαν μόνο οおみくろんιいおた κατάλληλες οξυγονούχες ενώσεις μみゅーεいぷしろん ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた πολυπλοκότερες, μみゅーεいぷしろん περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney) παράγεται 3-μεθυλεξάνιο. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん 3-μεθυλεξανανίου είναι κατάλληλες οおみくろんιいおた ακόλουθες θειόλες:

1. 3-μεθυλο-1-εξανοθειόλη.
2. 3-μεθυλο-2-εξανοθειόλη.
3. 3-μεθυλο-3-εξανοθειόλη.
4. 4-μεθυλο-4-εξανοθειόλη.
5. 4-μεθυλο-2-εξανοθειόλη.
6. 4-μεθυλο-3-εξανοθειόλη.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー 3-μεθυλο-1-εξανοθειόλη χかいοおみくろんυうぷしろんμみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

• Στις παραπάνω λίστες αναφέρθηκαν μόνο οおみくろんιいおた κατάλληλες θειούχες ενώσεις μみゅーεいぷしろん ένα άτομο θείου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた πολυπλοκότερες, μみゅーεいぷしろん περισσότερα άτομα θείου ανά μόριο, ή κかっぱαあるふぁιいおた θειούχες ετεροκυκλικές πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 3-αιθυλοπεντάνιο. Επίσης, παραλήφθηκαν όσες οおみくろんιいおた μικτοί θειαιθέρες πぱいοおみくろんυうぷしろん δίνουν μείγματα πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχουν κかっぱαあるふぁιいおた 3-αι8υλοπεντάνιο.

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων

Κατάλληλοι γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή 3-μεθυλεξανίου είναι τたうαあるふぁ αλκένια, αλκίνια, αλκαδιένια ή κかっぱαあるふぁιいおた περισσότερο ακόρεστοι υδρογονάνθρακες μみゅーεいぷしろん συνολικά επτά (7) άτομα άνθρακα, από τたうαあるふぁ οποία τたうοおみくろん ένα (1) βρίσκεται σしぐまεいぷしろん διακλάδωση σしぐまτたうοおみくろん #3 ή #4 άτομο άνθρακα της εξαμελούς κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Ειδικότερα, κατάλληλα είναι τたうαあるふぁ ακόλουθα αλκένια:

1. 3-μεθυλ-1-εξένιο.
2. 3-μεθυλ-2-εξένιο.
3. 4-μεθυλ-3-εξένιο.
4. 4-μεθυλ-1-εξένιο.
5. 4-μεθυλ-2-εξένιο.
6. 2-αιθυλο-1-πεντένιο.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん 3-μεθυλεξένιο-1 έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni,\;Pd,\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

Παρασκευή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις αποσύνθεσης μみゅーεいぷしろん μείωση τたうοおみくろんυうぷしろん μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Μみゅーεいぷしろん τたうηいーた θέρμανση αλκαλικού διαλύματος τたうωおめがνにゅー κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 3-μεθυλεξάνιο. Κατάλληλα γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん 3-μεθυλεξανίου είναι τたうαあるふぁ ακόλουθα καρβοξυλικά οξέα:

1. 4-μεθυλεπτανικό οξύ.
2. 3-αιθυλεξανικό οξύ.
3. 5-αιθυλεξανικό οξύ.
4. 2,3-διμεθυλεξανικό οξύ.
5. 2,4-διμεθυλεξανικό οξύ.
6. 2-αιθυλο-2-μεθυλοπεντανικό οξύ.
7. 2-αιθυλο-3-μεθυλοπεντανικό οξύ.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん 4-μεθυλεπτανικό οξύ έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

• Σしぐまτたうηいーたνにゅー παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο τたうαあるふぁ κατάλληλα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた δικαρβοξυλικά, πολυκαρβοξυλικά, κかっぱ.τたう.λらむだ. καρβοξυλικά οξέα πぱいοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん διπλή, τριπλή κかっぱ.τたう.λらむだ, αποκαρβοξυλίωση αντίστοιχα μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 3-αι8υλοπεντάνιο.

Φυσικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた ισομερή

Είναι αδιάλυτο σしぐまτたうοおみくろん νερό, αλλά διαλυτό σしぐまεいぷしろん πολλούς οργανικούς διαλύτες, όπως οおみくろんιいおた αλκοόλες κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろん διαιθυλαιθέρας. Ωστόσο, τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο θεωρείται κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん ίδιο ως ένας οργανικός διαλύτης. Οおみくろん διαχωρισμός τたうωおめがνにゅー δύο ισομερών είναι δυνατός, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた αντιοικονομικός, μみゅーεいぷしろん εξαντλητικές αποστάξεις.

Τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα οκτώ (8) [εννέα (9) αあるふぁνにゅー μετρηθούν κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ εναντιομερή] ισομερή:

1. (n-) ή (κかっぱ-) C₇H₁₆: (Κανονικό) επτάνιο.
2. CH₃(CH₂)₃CH(CH₃)₂: 2-μεθυλεξάνιο ή ισοεπτάνιο.
3. (CH₃)₃C(CH₂)₂CH₃: 2,2-διμεθυλοπεντάνιο ή νεοεπτάνιο.
4. (CH₃)₂CΗいーた^*CH(CH₃)CH₂CH₃: R,S-2,3-διμεθυλοπεντάνιο.
5. (CH₃)₂CΗいーたCH₂CΗいーた(CH₃)₂: 2,4-διμεθυλοπεντάνιο.
6. (CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο ή ισονεοεπτάνιο.
7. (CH₃CH₂)₃CH: αιθυλοπεντάνιο.
8. (CH₃)₃CCH(CH₃)₂: τριμεθυλοβουτάνιο ή τριπτάνιο.

Τたうαあるふぁ ισομερή αυτά παρόλο πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν ίδιο χημικό τύπο κかっぱαあるふぁιいおた μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές κかっぱαあるふぁιいおた διαφορετικές ιδιότητες:

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	κかっぱ-επτάνιο επτάνιο	100,21	98,42
	2-μεθυλεξάνιο ισοεπτάνιο	100,21	90
	3-μεθυλεξάνιο	100,21	90,7
	2,2-διμεθυλοπεντάνιο νεοεπτάνιο	100,21	77,9
	2,3-διμεθυλοπεντάνιο	100,21	89,4
	2,4-διμεθυλοπεντάνιο	100,21	80,5
	3,3-διμεθυλοπεντάνιο ισονεοεπτάνιο	100,21	85,7
	αιθυλοπεντάνιο	100,21	93,5
	τριμεθυλοβουτάνιο τριπτάνιο	100,21	81,7

Χημικές ιδιότητες

Ηいーた διακλάδωση κάνει τたうοおみくろん 3-μεθυλεπτάνιο πぱいιいおたοおみくろん εύφλεκτο από τたうοおみくろん επτάνιο, όπως φαίνεται από τたうηいーた χαμηλότερη θερμοκρασία αυτανάφλεξης κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης σしぐまεいぷしろん σχέση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん επτάνιο. Επίσης, θεωρητικά τたうοおみくろん 3-μεθυλεπτάνιο καίγεται μみゅーεいぷしろん φλόγα πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγει λιγότερη αιθάλη κかっぱαあるふぁιいおた εκπέμπει ακτινοβολία υψηλότερης συχνότητας, αλλά επειδή ηいーた διαφορά είναι μικρή, τたうοおみくろん αποτέλεσμα κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん ισομερή είναι μみゅーιいおたαあるふぁ έντονη κίτρινη φλόγα όταν αναφλέγονται.

Επίσης, σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん επτάνιο, τたうοおみくろん 3-μεθυλεπτάνιο έχει χαμηλότερο σημείο τήξης, χαμηλότερο σημείο βρασμού αλλά κかっぱαあるふぁιいおた χαμηλότερη πυκνότητα.

Σしぐまτたうηいーたνにゅー κλίμακα NFPA 704 τたうοおみくろん 3-μεθυλεπτάνιο κατατάσσεται σしぐまτたうοおみくろん επίπεδο 0 χημικής δραστικότητας, μαζί μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ υπόλοιπα άλλα αλκάνια. Ωστόσο ηいーた παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん τριτοταγούς #3 ατόμου άνθρακα διευκολύνει τたうηいーたνにゅー οξείδωσή τたうοおみくろんυうぷしろん κかっぱαあるふぁιいおた τις φωτοχημικές αντιδράσεις μみゅーεいぷしろん αλογόνα, συνήθως μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん βρώμιο, σしぐまεいぷしろん διαλύτες όπως συνήθως τたうοおみくろん 1,1,1-τριχλωραιθάνιο.

Οξείδωση

1. Όπως όλα τたうαあるふぁ αλκάνια, τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο μみゅーεいぷしろん περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた νερό:

$\mathrm {C_{7}H_{16}+11O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}7CO_{2}+8H_{2}O+4828,44J}$

• Αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた αντίδραση είναι μみゅーιいおたαあるふぁ έντονα εξώθερμη δでるたεいぷしろんνにゅー συμβαίνει σしぐまεいぷしろん μέτριες θερμοκρασίες, γιατί γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー έναρξή της πρέπει νにゅーαあるふぁ υπερπηδηθεί πρώτα τたうοおみくろん εμπόδιο της διάσπασης τたうωおめがνにゅー δεσμών C-C, τたうωおめがνにゅー δεσμών C-H κかっぱαあるふぁιいおた τたうωおめがνにゅー δεσμών (Οおみくろん=Οおみくろん) τたうοおみくろんυうぷしろん O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{7}H_{16}+7H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}7CO+15H_{2}}$

3. Καταλυτική οξυγόνωση, κυρίως προς 3-μεθυλ-3-εξανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CH_{2}CH_{3}}$

4. Οξείδωση μみゅーεいぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο προς 3-μεθυλ-3-εξανόλη:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(OH)CH_{2}CH_{3}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Αλογόνωση

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CHXCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+eCH_{3}CHXCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+fXCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+gCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}X)CH_{2}CH_{3}+HX}$

• Δραστικότητα τたうωおめがνにゅー X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ιいおた₂.
• όπου 0<a,b,c,d,e,f,g<1, a + b + c + d + e + f + g = 0, διαφέρουν ανάλογα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん αλογόνο:
• Τたうαあるふぁ F κかっぱαあるふぁιいおた Cl είναι πぱいιいおたοおみくろん δραστικά κかっぱαあるふぁιいおた λιγότερο εκλεκτικά. Ηいーた αναλογία τたうωおめがνにゅー επτυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως από τたうηいーた στατιστική αναλογία τたうωおめがνにゅー προς αντικατάσταση ατόμων H.
• Ειδικά γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん χλώριο θしーたαあるふぁ έχουμε:

1. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1. Παράγεται 3-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο: 3·1 = 3.
2. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ δύο (2) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #2. Παράγεται 3-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
3. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο: 1·5 = 5.
4. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 4-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
5. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 4-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
6. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο: 3·1 = 3.
7. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1΄. Παράγεται 3-αιθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 3·1 = 3.

• Δηλαδή τたうοおみくろん μείγμα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτει είναι: 8,2% 3-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο, 20,7% 3-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο, 13,6% 3-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο, 20,7% 4-μεθυλο-3-χλωρεξάνιο, 20,7% 4-μεθυλο-2-χλωρεξάνιο, 8,2% 4-μεθυλο-1-χλωρεξάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 8,2% 3-αιθυλο-1-χλωροπεντάνιο.
• Τたうαあるふぁ Br κかっぱαあるふぁιいおた I είναι πぱいιいおたοおみくろん εκλεκτικά κかっぱαあるふぁιいおた λιγότερο δραστικά. Ηいーた αναλογία τたうωおめがνにゅー αλεπτανίων μεταβάλλεται προς όφελος τたうοおみくろんυうぷしろん τριτοταγούς (αυτού πぱいοおみくろんυうぷしろん τたうοおみくろん αλογόνο συνδέεται μみゅーεいぷしろん τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου μみゅーεいぷしろん 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικά γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん βρώμιο θしーたαあるふぁ έχουμε:

1. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1. Παράγεται 1-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 3·1 = 3.
2. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ δύο (2) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #2. Παράγεται 2-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
3. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο: 1·1600 = 1600.
4. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 3-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
5. Υποκατάσταση σしぐまτたうοおみくろん άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 2-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 2·82 = 164.
6. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 1-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο: 3·1 = 3.
7. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん ένα από τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1΄. Παράγεται 3-αιθυλο-1-βρωμοπεντάνιο: 3·1 = 3.

• Δηλαδή τたうοおみくろん μείγμα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτει είναι: 0,1% 1-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 7,8% 2-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 76,2% 3-βρωμο-3-μεθυλεξάνιο, 7,8% 3-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο, 7,8% 2-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο, 0,1% 1-βρωμο-4-μεθυλεξάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 0,1% 2-αιθυλο-1-βρωμοπεντάνιο.
• Ανάλυση τたうοおみくろんυうぷしろん μηχανισμού της χλωρίωσης τたうοおみくろんυうぷしろん CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ}$

• Ηいーた απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από τたうοおみくろん υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δでるた).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οおみくろんιいおた παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,082CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+0,207CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+0,136CH_{3}CH_{2}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,207CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,207CH_{3}CH^{\bullet }CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,082^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,082CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+HCl+14kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CHClCH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CCl(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH^{\bullet }CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHClCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}Cl)CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οおみくろんιいおた ελεύθερες ρίζες, κατά τたうηいーた στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CH_{2}CHCH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH(Cl)CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH(Cl)CH_{2}CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}H(Cl)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})_{2}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})_{2}+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}Cl+339kJ}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+347kJ}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+347kJ}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH^{\bullet }CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+347kJ}$
$\mathrm {2(CH_{3})_{2}CHCH^{\bullet }CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+347kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

• Είναι όμως πρακτικά δύσκολο νにゅーαあるふぁ σταματήσει ηいーた αντίδραση σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή μονοααλογονιδίων.

• Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Χかい₂ θしーたαあるふぁ παραχθεί μείγμα όλων τたうωおめがνにゅー αλογονοπαραγώγων τたうοおみくろんυうぷしろん CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃.
• Αあるふぁνにゅー όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃, τότε ηいーた απόδοση τたうωおめがμみゅー μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ μみゅーεいぷしろん X^. σしぐまεいぷしろん σχέση μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου κかっぱαあるふぁιいおた X^., πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορεί νにゅーαあるふぁ οδηγήσει σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうωおめがνにゅー υπόλοιπων X-παραγώγων.

Νίτρωση

• Αντιδρά μみゅーεいぷしろん ατμούς HNO₃ σしぐまτたうηいーたνにゅー αέρια φάση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(NO_{2})CH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})(NO_{2})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+eCH_{2}CH(NO_{2})CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+fCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+gCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}NO_{2}+H_{2}O}$

όπου 0<a,b,c,d,e,f,g<1, a + b + c + d + e + f + g = 1.

Παρεμβολή καρβενίων

• Τたうαあるふぁ καρβένια (πぱい.χかい. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Πぱい.χかい. έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{16}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{16}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{16}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{8}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{8}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{8}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{16}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O}$

• Ηいーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κかっぱαあるふぁιいおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1H₂-H. Παράγεται 4-μεθυλεπτάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1'H₂-H. Παράγεται 3-αιθυλεξάνιο.
3. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#6H₂-H. Παράγεται 3-μεθυλεπτάνιο.
4. Παρεμβολή σしぐまτたうοおみくろん δεσμό C-H: 1. Παράγεται 3,3-διμεθυλεξάνιο.
5. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#3H-H. Παράγεται 2,3-μεθυλεξάνιο.
6. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#4H-H. Παράγεται 3,4-μεθυλεξάνιο.
7. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#5H-H. Παράγεται 2,4-μεθυλεξάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα 3-μεθυλεπτάνιου (~18,8%), 2,2-διμεθυλεπτάνιου (~6%), 2,3-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 2,4-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 3,4-διμεθυλεξάνιο (~12,5%), 3-αιθυλεξάνιο (~18,8%), 4-μεθυλεπτάνιου (-18,8%).

Καταλυτική ισομερείωση

To 3-μεθυλεξάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τたうαあるふぁ ισομερή τたうοおみくろんυうぷしろん:

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{5}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{4}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}(CH_{2})_{2}CH(CH_{3})(CH_{2})_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{3}C(CH_{2})_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3}CH_{2})_{3}CH{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})_{2}}$

Πηγές

• Παπαγεωργίου Βべーた.Πぱい., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν μみゅーεいぷしろん χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θしーたαあるふぁ διασταυρωθούν κかっぱαあるふぁιいおた βιβλιογραφικά τたうοおみくろん συντομότερο γがんまιいおたαあるふぁ μεγαλύτερη ακρίβεια.