Φουλβαλένιο

Φουλβαλένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Δでるた1,1΄-δικυκλοπενταδιενυλιδένιο
Άλλες ονομασίες	(Πぱいεいぷしろんνにゅーτたうαあるふぁ)Φουλβαλένιο; Δικυκλοπεντυλιδενο-2,4,2΄,4΄-τετραένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H8
Μοριακή μάζα	128,17 amu
Αριθμός CAS	91-12-3
SMILES	C=1\C=C/C(/C=1)=C2\C=C/C=C2
InChI	1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H
PubChem CID	10908294
ChemSpider ID	9083553
Δομή
Διπολική ροπή	0 D
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοδιμερισμός	-50°C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん φουλβαλένιο^[2] (αγγλικά fulvalene) είναι αλεικυκλική ακόρεστη οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνο, δηλαδή είναι αλεικυκλικός ακόρεστος υδρογονάνθρακας, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₁₀H₈. Ανήκει σしぐまεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων τたうοおみくろんυうぷしろん αλλά κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーηいーた, πぱいοおみくろんυうぷしろん επωνομάζονται συλλήβδην φουλβένια. Έχει θεωρητικό ενδιαφέρον, ως ένας από τους απλούστερους μみゅーηいーた βενζοειδείς συζυγείς υδρογονάνθρακες. Τたうοおみくろん φουλβαλένιο είναι ένα ασταθές ισομερές τたうοおみくろんυうぷしろん ναφθαλινίου κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんυうぷしろん αζουλενίου. Δομικά, τたうοおみくろん φουλβένιο αποτελείται από δでるたυうぷしろんοおみくろん συζυγείς κυκλοπενταδιενικούς δακτυλίους, πぱいοおみくろんυうぷしろん συνδέονται μεταξύ τους μみゅーεいぷしろん διπλό δεσμό. Έχει D_2h συμμετρία.

Ιστορία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーιいおたαあるふぁ προηγούμενη προσπάθεια γがんまιいおたαあるふぁ σύνθεση τたうοおみくろんυうぷしろん φουλβαλένιου, τたうοおみくろん 1951 από τους Παύσον (Pauson) κかっぱαあるふぁιいおた Κήλυ (Kealy), οδήγησε σしぐまτたうηいーたνにゅー τυχαία ανακάλυψη τたうοおみくろんυうぷしろん φερροκένιου.^[3] Ηいーた πρώτη επιτυχής σύνθεση φουλβαλένιου αναφέρθηκε τたうοおみくろん 1958 από τたうηいーたνにゅー Μάτζνερ (Εいぷしろん. Αあるふぁ. Matzner), σしぐまτたうοおみくろん Πανεπιστήμιο τたうοおみくろんυうぷしろん Γέιλ, όπου ηいーた ερευνήτρια εργάζονταν υπό τたうοおみくろんνにゅー Γουΐλλιαμ φふぁいοおみくろんνにゅー ΄Εγκερς Ντέρινγκ (William von Eggers Doering).^[4] Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μέθοδο αυτή, γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー οποία υπάρχει μόνο ηいーた ουδέποτε δημοσιευμένη πρωτότυπη διατριβή, χρησιμοποιήθηκαν ως πρόδρομο χημικό είδος κυκλοπενταδυενυλανιόντα, τたうαあるふぁ οποία σしぐまεいぷしろん συνδυασμό μみゅーεいぷしろん διιώδιο (I₂) έδωσαν 1,1΄-διυδροφουλβαλένιο, τたうοおみくろん οποίο μみゅーεいぷしろん τたうηいーた σειρά τたうοおみくろんυうぷしろん υπέστη διπλή αποπροτωνίωση από βουτυλολίθιο (BuLi). Τたうοおみくろん έτσι παραγώμενο 1,1΄-διανιόν φουλαβαλενίου σしぐまτたうηいーた συνέχεια οξειδώθηκε από διοξυγόνο (O₂), σχηματίζοντας τελικά φουλβένιο. Τたうοおみくろん φουλβένιο παρατηρήθηκε φασματοσκοπικά στους 77 K, προερχόμενο από τたうηいーた φωτόλυση τたうοおみくろんυうぷしろん διαζωκυκλοπενταδιενίου, πぱいοおみくろんυうぷしろん οδήγησε σしぐまτたうοおみくろん διμερισμό τたうοおみくろんυうぷしろん ενδιάμεσα παραχθέντος κυκλοπενταδιενυλιδενίου (πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ένα καρβένιο)^[5]. Τたうo φάσμα υπεριώδους ακτινοβολίας της ένωσης λήφθηκε από τたうηいーたνにゅー ομάδα Ντέρινγκ. Ωστόσο, ηいーた τελική απομόνωση της ένωσης πραγματοποιήθηκε τたうοおみくろん 1986,^[6] μέσω μιας μεθόδου παρόμοιας μみゅーεいぷしろん αυτήν της ομάδας Ντέρινγκ. Ηいーた ένωση βρέθηκε ότι είναι μみゅーηいーた αρωματική κかっぱαあるふぁιいおた εξαιρετικά δραστική πάνω από τους -50 °C, δίνοντας διμερισμό κατά Ντιλς-Άλντερ.

Θυγατρικά φουλβαλένια

Τたうοおみくろん περιχλωροφουλβαλένιο (C₁₀Cl₈) είναι αρκετά σταθερό, σしぐまεいぷしろん αντίθεση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αντίστοιχο υδρογονάνθράκα.^[7] Επίσης, τたうοおみくろん 2,2΄,5,5΄-τετραθειαφουλβαλένιο είναι ένας οργανικός ημιαγωγός.

Δείτε επίσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982

Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων, Πολυχρόνη Σしぐま. Καραγκιοζίδη, Θεσσαλονίκη 1991, Β΄ Έκδοση, §5ΙΙΑ.5.4., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 43.
↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες σしぐまτたうοおみくろんνにゅー παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). «A New Type of Organo-Iron Compound». Nature 168 (4285): 1039. doi:10.1038/1681039b0.
↑ Dissertation Abstracts Int'l 26-06 page 3270 6411876.
↑ Photochemical Experiments in Rigid Media at Low Temperatures.
↑ Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid André Escher, Werner Rutsch, Markus Neuenschwander Helvetica Chimica Acta Volume 69 Issue 7, Pages 1644 - 1654 1986 doi:10.1002/hlca.19860690719
↑ Mark, V. “Perchlorofulvalene” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.901 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0901.pdf

[1] Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων, Πολυχρόνη Σしぐま. Καραγκιοζίδη, Θεσσαλονίκη 1991, Β΄ Έκδοση, §5ΙΙΑ.5.4., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 43.

[2] Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες σしぐまτたうοおみくろんνにゅー παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.

[3] T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). «A New Type of Organo-Iron Compound». Nature 168 (4285): 1039. doi:10.1038/1681039b0.

[4] Dissertation Abstracts Int'l 26-06 page 3270 6411876.

[5] Photochemical Experiments in Rigid Media at Low Temperatures.

[6] Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid André Escher, Werner Rutsch, Markus Neuenschwander Helvetica Chimica Acta Volume 69 Issue 7, Pages 1644 - 1654 1986 doi:10.1002/hlca.19860690719

[7] Mark, V. “Perchlorofulvalene” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.901 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0901.pdf

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]