1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο
| 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο | |||
|---|---|---|---|
cyclobutane.svg)
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1,2- | ||
| Άλλες ονομασίες | 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C6H8 | ||
| Μοριακή μάζα | 80,1277 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| SMILES | C=C1CCC1=C[1] | ||
| InChI | 1S/C6H8/c1-5-3-4-6(5)2/h1-4H2 | ||
| PubChem CID | 123223 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -70,43°C | ||
| Σημείο βρασμού | 64°C | ||
| Πυκνότητα | 800±100 kg/m³ | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,456 | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-20,4±13,0°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός | |||
Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Επίδραση δισθενών μετάλλων σ ε 2,3-δ ι (αλομεθυλο)-1,3-βουταδιένιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Μ ε μικρή απόδοση, γιατί υπάρχεικ α ι η ανταγωνιστική διαμαριακή αντίδραση,π ο υ οδηγείσ τ η σύνθεση 3,6-διμεθυλενο-2,7-δ ι (βρωμομεθυλο)-1,7-οκταδιένιο [BrCH2C(=CH2)C(=CH2)CH2CH2C(=CH2)C(=CH2)CH2Br].
Απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδραλογόνου από 1,2-δ ι (αλομεθυλο)κυκλοβουτάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
1,2-
![{\displaystyle \mathrm {+2NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}2NaX+} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4ea59cb39271d31d5c5f0f16b83d2c2172670a88)
Χημικές ιδιότητες κ α ι παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Συνδυάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου
Αντιδράσεις Diels–Adler[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο
Ενυδάτωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-ενυδάτωση δίνει 1-κυκλοβουτενυλομεθανόλη.Η 1,2-ενυδάτωση δίνει 2-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη.Η 2,3-ενυδάτωση, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 2-μεθυλο-1-υ δροξυμεθυλοκυκλοβουτανόλη.
Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-προσθήκη δίνει 2-α λ ο μ ε θ υλοκυκλοβουτενυλομεθανόλη.Η 1,2-προσθήκη δίνει 1-αλομεθυλο-2-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 2-αλομεθυλο-1-υ δροξυμεθυλοκυκλοβουτανόλη.
Η 1,4-προσθήκη δίνει 2-φ θ ο ρ ο μ ε θ υλοκυκλοβουτενυλομεθανόλη.Η 1,2-προσθήκη δίνει 2-μεθυλενο-1-φθοροκυκλοβουτυλομεθανόλη.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, 1-υδροξυμεθυλο-2-φθορο-2-φθορομεθυλοκυκλοβουτανόλη.
Καταλυτική υδρογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-προσθήκη δίνει 1-μεθυλοκυκλοβουτένιο.Η 1,2-προσθήκη δίνει 2-μεθυλο-1-μεθυλενοκυκλοβουτάνιο.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο.Η 1,2-κυκλοπροσθήκη, τελικά δίνει εξάνιο.
Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-προσθήκη δίνει 1,2-δ ι (αλομεθυλο)κυκλοβουτένιο.Η 1,2-προσθήκη δίνει 1-αλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλενοκυκλοβουτάνιο.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 1,2-διαλο-1,2-δ ι (αλομεθυλο)κυκλοβουτάνιο.
Υδραλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-προσθήκη δίνει 1-αλομεθυλο-2-μεθυλο-1-κυκλοβουτένιο.Η 1,2-προσθήκη δίνει 1-αλο-2-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 1-αλο-1-αλομεθυλο-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.Η 1,2-κυκλοπροσθήκη, τελικά δίνει 1,2,2-τριαλεξάνιο (CH3CH2CX2CH2X).
Υδροκυάνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Η 1,4-προσθήκη δίνει 2-μ ε θ υ λ ο κ υ κλοβουτενυλαιθανονιτρίλιο.Η 1,2-προσθήκη δίνει 2-μεθυλενο-1-μ ε θ υ λ ο κ υκλοβουτυλομεθανονιτρίλιο.Η 2,3-προσθήκη, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 1-κυανομεθυλο-2-μ ε θ υ λ ο κ υκλοβουτυλομεθανονιτρίλιο.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Ν . Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985:Σ ε λ .126, 6.1.Α . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ
Χ Η Μ Ε Ι Α ,Μ τ φ .Α . Βάρβογλη, 1999 - Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982
Αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑
Ν . Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985,σ ε λ . 125-126, §6.1.,σ ε λ .128, §6.2. - ↑ G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table.
- ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 154, §6.5.Β 1. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ .153, §6.3.1α . - ↑ Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, U. H. (2000), "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene", Org. Synth. 77: 254; Coll. Vol. 10: 231
- ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 156, §6.8.3. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 156, §6.8.4. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 156, §6.8.6. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 156, §6.8.2. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 156, §6.8.1.